160373. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a 21-es szénatomon helyettesített 17-ana-pregnánok és sóik előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI IE ÍRÁS SZOLGALATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1970. VI. 18. (Rí—396) Közzététel napja: 1971. IX. 08. Megjelent: 1973. IV. 30. 160373 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 101/00 AVV '*•">*. Feltalálók: Dr. Tuba Zoltán oki. vegyész, 60%, Bor Dezsőné oki. vegyészmérnök, 40%, Budapest Tulajdonos: Richter Gedeon Vegyészeti Gyár Rt., Budapest Eljárás a 21-es szénatomon helyettesített 17-aza-pregnánok és sóik előállítására Találmányunk tárgya eljárás (I) általános képletű, a 21-es szénatomom helyettesített, új 17-aza-pregnánok és sóik előállítására — e képletben A C és B D, E G AB, CD hidrogénatomot, hidroxilcsoportot vagy annak védett — előnyösen éter vagy észtéiszármazékát, hidrogénatomot, telített A gyűrűt tartalmazó vegyületek esetén metilcsoportot, vagy DE, FG együtt három kettőskötósit és együtt oxocsoportot vagy annak védett —, előnyösen fcetalszarmazékát, míg klór- vagy brómatomot, hidroxilcsioportot, aciloxiesoportot, különböző rendű szubsztituált aminocsoportat jelent. A fenti új vegyületek értékes farmakológiai tulaj donságokkal rendelkeznek. Pl. a telített A gyűrűt tartalmazó 17-aza-származékok így pl. a 3/?,2:l-dmidroxi-20MOXcHl7aza-5a-pregnán-2il-acetát és a 3i^hidroxi-2i0-oxo-21-klór-17aza-5a-pregnán bactericid hatással, a telítetlen A gyűrűt tartalmazó származékok így pl. a 21H(N'X 10 15 -metilpiperazíno)-2i0-oxo-17-aza^pregna-l,3,5(10)-trién-3-Tmetiléter koleszterinszintasökkentő hatással rendelkezik. Ez utóbbi vegyületcsoport az ösztron-származékolkra jellemző hormonhatással nem rendelkezik. Találmányunk szerint olyan vegyületek előállítását valósítottuk meg, amelyek a 17-es helyzetű nitrogénatomon 21-es helyzetben halogénatommal, hidroxil-, aciloxi-, aminoesoporttal szubsztituált pregnánoldalláncot tartalmaznak. Az irodalomban ilyen típusú 17-aza-szteroid származékok nem ismeretesek. Találmányunk szerinti (I) általános képletű 2íl-es szénatomon helyettesített, új 17-aza^zteroidokat a következőképpen állítjuk elő: valamely (II) általános képletű vegyületet — e képletben A, B, C, D, E, F, G, valamint AB, DE, FG, to-20 vábbá CD jelentése a fentiekkel megegyezik — Schotten—Baumanm-módszerével valamely (III) általános képletű vegyülettel 25 30 O II CH2—C—Y i X e képletben X és Y klór- és/vagy bróm-a'to-160373