160355. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-benzimidazol-karbaminsav-észterek előállítására

160355 előnye, hogy rendkívül egyszerű, az anyag és energiaigénye csekély, nem igényel mérgező nyersanyagot (pl dimetilszulfátot) és sem mér'gező melléktermék, sem szennyvíz nem keletkezik. Emellett az oldószerből kiváló termék tisztább, mint az ismert eljárás során kapott termék. A találmány szerinti eljárás lényege, hogy orto-fehilén-ddamint vagy ennek szánmiazékát és cián-Timino-dikarbonsav-dialkil-észtert 1 :1 mőlaráeyban iners oldószerben az oldószer forráspontjának megfelelő hőmérsékleten reagáltatunk, majd a terméket szétválasztjuk, mossuk és szárítjuk. Iners oldószerként célszerűen acetomt alkalmazunk. A találmány szerinti eljárás példaképpem foganatosítása módjait néhány példa keretében ismertetjük, anélkül azonban, hogy a találmányt a példákra korlátoznánk. 1. példa: ViBsziatfolyató hűtővel felszerelt gömblombikba bemérünk 108 g (1 mól) ortonfenüén-diamint és 158 g (1 mól) ciáninüno-dikiaribonsaiv^diimietilésztert, majd a reaktánsokat 500 ml acetomban feloldjuk. A homoigén oldatot ezután 6 órán át forraljuk, majd lehűtés után a kivált, fehérszínű kristályos anyagot leszűrjük, kevés acetonnal mossuk, majd szárítjuk. A keletkezett termék 160 g (0,84 mól), a hozam 84%; nitrogéntartalma 21,97% (az elméleti nitrogéntartaloim 21,98%). Derivatográfiás vizsgálat szerint a termék 230 °C-on szublimál, majd 700 °C-ig teljesen elbomlik négy lépcsőben. A termék infravörös spektrumában 730, 792, 1093, 1261, 1232, 1338, 1586 és 1625 cm-1

hullámszámnál jelentkeznek éles abszorpciós sávok, 2500—3300 cm-1

hullámszám tartományban jelentkeznek a benzimádazol gyűrűre jellemző sávok. Azonos infravörös spektrumot ad az ismert eljárás sze-Tint előállított és átkristályosíto'tt termék is. Jégecetes oldatban perklórsawal tiftrálva a 2--benzimidazol-karbamiinsav-metileszter tartalom 98%, míg az említett francia szabadalom szerint előállított termék tisztasága mindössze 86% volt. 10 15 20 25 30 35 40 45 2. példa: Visszafolyató hűtővel felszerelt gömblomlbikba bemérünk 108 g (1 mól) ortonfenilón-diamint és 186 g (1 mól) ciániimino-idiharbonsav-dietilésztert, majd a reaktánsokat 500 ml etanolban oldjuk és az oldatot 6 órán át forraljuk. A kivált fehérszínű, kristályos terméket szűrjük, mossuk, majd szárítjuk. A keletkezett termeli súlya 163 g (0,79 mól, a hozam 79%), nitrogéntartalma 20,41% (elméleti 20,40%). A 2-henzimidazol-kiarbaminsav-etil-észter tartálom nemvizes közegben végzett titrálás szerint 97,4%. 3. példa: Vissaafolyató hűtővel felszerelt gömblombikba bemérünk 108 g (.1 mól) onfeinilén-diamint és 242 g (1 mól) dámmino~clikarbom&av-di-sac4>UT tii-észtert és a bemért anyagokat 500 ml aeetonban feloldjuk. 6 óra forralás után a kivált terméket szűrjük. A keletkezett termék súlya 188 g (0,806 mól, hozam 80,6%), nitrogén-tartalma 17,87% (elméleti 18,04%), a 2-benzimiidazo]-karbamJnsav-sec-butil-észter tartalom perklórsavas titrálás szerint 96,7%, A kristályokról leszűrt anyalúgot — az aeetonveszteség pótlása után — minden tisztítás nélkül még négy kísérlet elvégzésénél felhasználtuk, s a termék tisztasága és a hozam nem romlott. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I. képletű 2-benzimidazol-karbaminsav-észterek előállítására, ahol R 1—8 szénatomszámú szénhidrogónesoportot jelent, azzal jellemezve, hogy arto-fenilén-diaminit, vagy ennek származékát és cián-imino-dükarbonsav-dialkil-észítert iners oldószerben az oldószer forráspontjának megfelelő hőmérsékleten reagáltatunk, majd a terméket szétválasztjuk, mossuk és szárítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy imers oldószerként acetont alkalmazunk. 1 rajz Figyelembe vett nyomtatvány: 6589/67 sz. délafriikai szab. A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 7307083. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 2