160325. lajstromszámú szabadalom • Eljárás dibenzo-cikloheptenil-piperazinilalkil- imidazolidinon-származékok előállítására
160325 21 22 b) 190,6 g (1,0 mól) 8 b) példa szerint kapott l-(2-tklóretü)-3-izopropü-2-imidazolidinon és 175 g (1,1 mól) 1-piperazinkarbonsav-etilészter 280 g 1- [2-(4-etoxikarbonil-l-piperazinil)-etil] -3--izopropil-2-imidazolidinoint ad nyerstermék- 5 ként, amelyet egy előpárlat (Fp: 140—19070,01 Torr) eltávolítása után nagyvákuumban kaptunk. Ebből elszappanosítás útján 158 g l-[2-(l-piperazinil)-etil] -3-izopropil-2-imidazolidinont kapunk. Kitermelés az elméleti 73%-a. Fp: 150— 155°/0,01 Torr. nD2 4 = 1,5034. 17. példa: A 3 a) példához hasonlóan a következő végtermékeket kapjuk: a) 12,1 g (0,05 mól) 9d) példa szerint kapott nyers 5-metil-10-klór-10,ll-dihidro-5H-dibenzo[a,d]ciklohepténből és 15,9 g (0,075 mól) l-[2-(l-piperazinil)-etil] -3-metil-2-imidazolidinonból a nyers 1 - [2- [4-(5-metil-10,1 l-dihidro-5H-dibenzo[a,d]tíkloheptéai-10-il)-l-piperazinil]-etil]-3-metil-2-imidazolidinont. Kitermelés 7,2 g, az elméleti hozam 37"%-<a. A dioxalát % hidrát 120—125°-on olvad (etilacetátból kevés etanoldietiléterrel). b) 12,1 g (0,05 mól) 9d) példa szerint kapott nyers 5-metil-10-klór-10,ll-dihidro-5H-dibenzo[a,d]ciklohepténből és 17,0 g (0,075 mól) l-[3-(l--piperazinü)~propil]-3-metil-2-imidazolidinonból a nyers l-[3-[4-(5-metil-10,ll-dihidro--5H-dibenzo [a,d] cikloheptén-10-il)-l-piperazinil] -propil] -3-metil-2-imidazolidinont. Kitermelés 7,55 g, az elméleti hozam 35%-<a. A dioxalát 162—165°-on olvad (abszolút etanol-dietiléter elegyből). c) 12,8 g (0,05 mól) nyers 5,8-dimetil-10-klór-10,ll-dihidro^-5H-dibenzo[a,d]cikloheptónből és 15,9 g (0,075 mól) l-[2-(l-piperazinil)-etil]-3-metil-2-imidazolidinonból a nyers l-[2-[4-(5,8-dimetil-10,1 l-dihidro-5H-dibenzo [a,d] cikloheptén-10-il)-l-piperazinil]-etil]-3-metil-2--ímidazolidinomt. Kitermelés 6,9 g, az elméleti hozam 32'%-a. A dioxalát % hidrát 162—168°-on olvad (etanol-ecetsavetilészter-éter elegyből). d) 12,8 g (0,05 mól) nyers 5,'8-diimetil-10-klór-10,ll-dihidro-5H-dibenzo[a,d]ciklohepténből és 17.0 g (0,075 mól) l-[3-(l^iperazinil)-propiri-10 -3-metil-2-imidazolidinonból a nyers l-[3-[4~ -(5,8-dime!til-10,líl-dihidro^5H-<iibenzio[a,d]cikloheptén-10-il)-l-piperazinil]-propil]-3--metil-2-imidazolidinont. Kitermelés 8,5 g, az elméleti hozam 38%-a. A dioxalát V3 hidrát 198—200°-on olvad (kevés abszolút etanol-etilacetát-dietiléter elegyből). Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás (I) általános képletű új dibenzocikloheptenil-piperazinil-alkil-imidazolidinonszármazékok — ebben a képletben 15 X hidrogénatomot, klóratomot, metil- vagy metoxi-csoportot, Rí valamely 1—4 szénatomos rövidszénláncú alkil-csoportot, R2 hidrogénatomot vagy metilcsoportot és 20 n 2 vagy 3 értékű egész számot jelent — valamint savakkal alkotott addíciós sóik élő-állítására, azzal jellemezve, hogy a) e SY (H) általános képletű vegyületet — ebben a képletben X és R2 jelentése megegyezik 25 az előzőekben meghatározottakkal — egy (III) általános képletű vegyület — e képletben Rj és n jelentése a fent megadott — valamely reakcióképes észterével reagáltatunk és adott esetben a reakcióterméket valamely savval addíciós sóvá 30 alakítjuk, vagy b) egy (II) általános képletű vegyületet — ebben a képletben X és R2 az előzőekben meghatározott jelentéssel rendelkeznek — (IV) általános képletű vegyülettel — e képletben 35 Y halogénatomot jelent és Rí jelentése a fentmegadott — reagáltatunk és adott esetben a kapott reakcióterméket valamely savval addíciós sóvá alakítjuk, vagy c) egy (V) általános képletű vegyület valamely 40 reakcióképes észterét — ebben a képletben X és R2 jelentése megegyezik az előző meghatározás szerintivel — valamely (VI) általános képletű vegyülettel — e képletben Rí és n jelentése a fentiekkel egyezik — reagáltatunk és adott 45 esetben a kapott reakcióterméket valamely savval addíciós sóvá alakítjuk. 2. Az 1. igénypont bármely változata szerinti eljárás továbbfejlesztése feszültségi- és izgalmi állapotok kezelésére szolgáló gyógyszerkészítmé-50 nyék előállítására, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletű vegyület — e képletben X, Rí, R2 és n az előzőekben megadott jelentéssel rendelkeznek — vagy egy ilyen vegyület gyógyszerészetileg elfogadható sójának hatásos mennyi-55 ségét valamely közöimbös vivőanyaggal és további adalékanyagokkal kombinálva gyógyászati készítményekké alakítjuk. 1 rajz, 6 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 7307080. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 11
