160315. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alkanolamin-származékok előállítására
10Ü813 23 24 da végén ismertetett eljárással állítjuk elő. A fenolok sok képviselője új vegyület, melyeket a szokásos kémiai •módszerekkel, ismert kiindulási anyagok felhasználásával, a következőképpen állíthatunk elő: A '/J-i(3^bróan-4-ihidroxi^fenil)-propionamidot (op. 130-^-132 °C) és a y-(3-bróm-4-hidroxi-fenil)^butiramidot (op. 48—ÖO °C) a megfelelő propionsav-származékiból, ill. vajsavszármazékból a 10. példában a (3-bnóm-4-ihida:oxi-ífenil)-a cet amid készítésénél megadott módon állíthatjuk elő. A y~(3-zróm-4-h:idroxi-fenil)-vajsavat (op. 74—76 °C) oly módon állíthatjuk elő, hogy y-(44údroxi-íenil)-vajsaivat brómmal kloroformban szobahőmérsékleten brómozunk. A l/?-(3-nitroj 4-hidroxi-fenil)-propionamidot (Op. 149—151 °C), a y-(44iidroxifenil)-butiram:i~ dot (op. 119—-121 °C) és az a-(44iidroxifenil)~ -propionamidot (4-hidroxi-thidratropamid, op. 120—,122 °C) oly módon •állíthatjuk elő, hogy etilpropionátot, etilbutirátot, ill. metilhidratrcpátot szobahőmérsékleten 18 órán át vizes ammóniumhidroxid-oldattal (fajsúly 0,88) reagáltatunk. A '/?-(3-allil-4-hidroxi)-propionamidot és a y~ -(3-allil-4-hidroxi)-butiramidot (mindkét vegyület olaj) 'y3-(4-hidroxi-fenil)-p:ropionamid:bcl, ill. y-(4-hidroxifenil)-butiramidból a 13. példában a (3^allil-4-hidroxifenil)-acetamid készítésénél ismertetett módon állíthatjuk elő. A közbenső termékek közül a /?-(4-alliloxifenil)-propionamid 120—121 °C-on és a y^(4-alliloxifenil)-butiramid 91—93 °C-on olvad. A '/?-j(3-nitro-4-hidroxifenil)-j N-izopriopilpropionamidot (op. 90—92 °C), a 3-metoxi-4-hidroxi-fahéjsavamidot (op. 147—149 °C) és az N-izopropil-3-metoxi-4-hidroxi-fahéjsavamidot op. 177—179 °C) oly módon állíthatjuk elő, hogy a megfelelő karbonsavat acetilkloriddal, majd tionilkloriddal reagáltatjuk, a kapott 4-acetoxi-femlacilklorid-származéko.kat Izopropilaminnal vagy gáz alakú ammóniával kezeljük, majd a képződő 4Hacetoxifenil-acilamid-származé:kokat vizes nátriumhidroxid oldattal gyorsan hidrolizáljuk. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás i(I) általános képletű új alkanolamin-származékok (mely képletben R1 jelentése legfeljebb 6 szénatamos alkil- vagy hidroxialkil-csoport; R2 jelentése legfeljebb 6. szénatomos alkanoil-csoport, legfeljebb 6 szénatomos alkoxikarbonil-csoport, karbamoil-csoport, legfeljebb 6 szénatomos alkil-, ül. alkenil-csoportot tartalmazó alkilkarbamoil- vagy alkenilkarbamoü-csoport, vagy karbazoU^csoport; A jelentése 1—5 szénatomos alkilén-csoport vagy 2—5 szénatomos alkenüén-csoport; n jelentése. 1 Vagy 2; 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 6ü R3 jelentése hidrogénatom, halogénatom, nitro-csoport, legfeljebb 6 szénatomos alkil- vagy alkenil-csoport, vagy legfeljebb 5 szénatomot tartalmazó alkiltio-, alkoxi- vagy alkenüoxi-osoport, rnimellett amennyiben n = 2, úgy a két R3 csoport azonos vagy különböző lehet), továbbá e vegyületek legfeljebb 20 szénatomos alifás karbonsavakkal vagy legfeljebb 10 szénatomos aromás karbonsavakkal képezett észtereinek, R^CHO általános képletű aldehidekkel (ahol R'1 jelentése (hidrogénatom vagy legfeljebb 4 szénatomos alkil-csoport) képezett kondenzációs termékeinek .és savaddiciós sóinak előállítására, azzal jellemezve, hogy a) valamely (III) általános képletű vegyületet O (mely képletben X jelentése —CH CH2 vagy —!CHOH-CH2 Y csoport, ahol Y jelentése halogénatom, R2 , R 3 , n és A jelentése a fent megadott), vagy X mindkét jelentésének megfelelő vegyületek keverékét valamely N.H2R1 általános képletű aminnal reagáltatjuk (mely képletben R1 jelentése az előzőkben megadott); vagy b) valamely (IV) általános képletű vegyületet (mely képletben R2, A, R 3 és n jelentése az előzőkben megadott) vagy alkálifém-származékát valamely (V) vagy (VI) általános képletű vegyülettel reagáltatjuk (ahol R1 és Y jelentése az előzőkben megadott); vagy c) valamely (VII) általános képletű vegyületet (mely képletben R1, R 3 és n jelentése az előzőkben megadott) bázis jelenlétében valamely (VIII) vagy (IX) általános képletű vegyülettel reagáltatunk (mely képletekben R5 jelentése hidrogénatom vagy karboxi-csoport és R!i jelentése legfeljebb 6 szénatomos alkil-csoport és a kapott reakciótermékben A jelentése vinilén-csoport); -vagy d) valamely (X) általános képletű vegyületet (ahol R7 jelentése hidrogenolíziasel eltávolítható csoport és R1 , R 2 , R 3 , n és A jelentése a fent megadott) vagy savaddiciós sóját hidrogenolizáljuk; vagy e) valamely (XI) általános képletű vegyületet (mely képletben R2, R 3 , A és n jelentése a fent megadott) vagy savaddiciós sóját reduktív körülmények között valamely R8 -CO-R 9 általános képletű karbonil-vegyülettel reagáltatjuk (mely képletben R8 jelentése alkil-csoport és R9 jelentése alkil- vagy hidroxialkil-csoport és a kapott vegyületben az R8 R 9 CH-esoport jelentése az R1 értelmezésénél megadott); majd kívánt esetben f) valamely vegyületet, melyben R2 jelentése aTkoxikarbonil-esoport, ammóniával, hidrazinnal vagy aminnal történő reagáltatással olyan vegyületté alakítunk, melyben R2 jelentése karbamoil-, karbazoil-, alkükaribamoü- vagy alkenilkäribamoÜHCsoport; vagy g) valamely, A helyén alkenilén-csoportot tartalmazó vegyületet a megfelelő, A helyén alki-12
