160315. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alkanolamin-származékok előállítására
3 160315 4 Amennyiben R3 halogénatoinot képvisel, jelentése fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom lehet. Amennyiben R3 alkil-csoportot képvisel, jelentése előnyösen legfeljebb 6 szénatomos alkilcsoport (pl. metil-, n-propil- vagy szék. butilcsoport). Amennyiben R3 alkenil-csoportot képvisel, jelentése előnyösen legfeljebb 6 szénatomos alkenil-csoport (pl. allil-^csopont). Amennyiben R3 alkiltio-, alkoxi- vagy alfeeniloxi-jcsoportot képvisel, e csoportok előnyösen legfeljebb 5 szénatomot tartalmazhatnak (pl. metiltio-, metoxi-, izopropoxi- vaigy alliloxi-csopiort). Az (I) képletű alkanolaimin-származékok észterei előnyösen legfeljebb 20 szénatomos alifás karibonsavakkal '(pl. ecetsavval, palmitinsawal, sztearinsawal vagy olajsavval) vagy legfeljebb 10 szénatomos- aromás kar/bonsavakkal (pl. benzoesawal) képezett észterek és savaddiciós sóik lehetnek. Az (I) képletű alkanolamin-sziármazékok aldehidekkel képezett kondenzációs termékei pl. valamely. (I) képletű alkanolamin-származék és valamely R'íCHO "általános képletű aldehid (mely képletben R4 jelentése hidrogénatom vagy alkil-'Csoport) kondenzációjával előállított 5-ariloximetilJ 3-ialkil-ioxazolidin-szérmazé;ko ; k és savaddiciós sóik lehetnek. Amennyiben R4 alkil-csoportot képvisel, jelentése előnyösen legfeljebb 4 szénatomos alkilcsoport (pl. izopropil-icsoport). Az (I) képletű alkaraolamin-származékok, észtereik vagy aldehidekkel képezett kondenzációs származékaik savaddiciós sókat képezhetnek. A sók pl. szervetlen savakkal (pl. hidrokloridok, hidrobromidok, foszfátok vagy szulfátok), szerves savakkal [pl. oxalátok, laktátok, tartarátok, acetátok, szalicilátok, citrátok, benzoátok, ß-naftoátok, adipátok vagy l,l-tmetilén-bisz-(2--hidroxi-3-Baftoátok)] vagy savas szintetikus gyantákkal (pl. szulf onált polisztirol gyantákkal, pl. „Zeo-Karb" 2l2S-tel; (a „Zeo-Karp" szó védjegy) képezett sók lelhetnek. Az (I) képletű alkanolatmin-származékok előnyös képviselői a '(II) általános képletű vegyületek (mely képletben R1, R 2 , A és R 3 jelentése á fent megadott) továbbá észtereik, aldehidekkel képezett kondenzációs termékeik és savaddiciós sóik. Különösen előnyösek azok a (II) általános képletű vegyületek, "amelyekben R1 jelentése izopropil- vagy terc. butil-csoport és a) R2 jelentése karbamoil-csoport vagy legfeljebb i3 szénatomos alkil-csoportot tartalmazó alkilkarbamoil-csoport; A jelentése metiléncsoport és R3 jelentése hidrogénatom, halogénatom, vagy legfeljebb 4 szénatomos alkil-, alkenil- vagy alkoxi-csoport; vagy h) R2 jelentése acetil-, vagy karbarnoil-csoport; A jelentése etilén- vagy vinilén-csoport és R3 jelentése legfeljebb 4 szénatomos alkoxicsoport és savaddiciós sóik. Az i(I) általános képletű alkanolamin-származékok különösen előnyös képviselőinek előállítását a példákban ismertetjük. Ezek közül is kiemelkedő hatással rendelkeznek az alábbi származékok: l-p-karbamoilmetil-fenoxí-3-Í2oprQpilamino-2-5 -propanol; l-p-(N-izopropilkarbamoilmetil)-fenoxi-3--izopropilamino-2-propanol; l-(2-ibróm-44caribaraoilmetil-ifenoxi)-3--izopropilamino^2r-propanol; 10 l-p-karbamoilmetiWenoxi-3-terc.butilamino•42-propanol; l-m^karJbamoilmetil-jfenöxi-S-izopropilamino-i2-propanol; l-(2-allil^4-karbamodlmetil-fenoxi)-3-15 -izopropilamino-2-propanol; 1 -<(4-karbamoilmetil^2-metoxirfenoxi)-3--izQpropilamino-2^propanol; 1 -p-(N-metilkanbamoilmetil)-í enoxi-3--izQpropilamino^^projpanol; 20 l-(4-karibamoilmetál-2-JJád-fenoxi)H3-izopropil-amino-2-propainol; l-(4-karbamoilmetil-2-metil-fenoxi)-3--izapropilamino-^propanol; l-(4-karbamoilmetil-2-n-propil-fenoxi)-34zio-25 propilamino-2-npropanol; l-(4-karbamoümetil-243zek.butil-fenoxi)-3--izapropilamino^propanol; 1 -(4-karb aimoilmetil-2-imetoxi-fenoxi) - 3-ter c. -butilaminoJ2^pr opanol; s0 lH(4-N-1 metil-karbamoilmetil^2-n-propil-fenoxi)-S-izopropilamino^-propanol; l-(2-allil-4-N-metilkarbamoilmetil-fenoxi)-3--izopropilamino-&-propanol; l-!(2-allil-4-iNHmetilkarlbamoilmetil^fenoxi)-3-35 -tere.butilamino-2,-propanol; l^(4-HkarbamoilmetiIi2,i5-dimetil-fenoxi)-3--izopropilamino-2i-propanol; l-!(4-j8-karibamoiletil-2-metoxi-fenoxi)-3--izopropilamino-2i-propanol; 40 l-(4-J^-kar)ba:m-oiletil-i2,-metoxi-ifenoxi)-3-terc.butilamino^2-propanol; 1 -[2-métoxi-4-(3-oxobutil)-f enoxi] -3-izopropilamino-2-propanol; l-(2-metoxi-4-i/ ff-inetoxikarbonilvinil-fenoxi)-3--izopropilamino-2-propanol; 1 -(4-/?-karibamoilvinil-í2-metoxi-f en oxi)-3-izopropilamino-2-priopanol; l-[2-metoxi-4-(3-oxofout-l-enil)-ífenQXÍ]-3-terc.-butilamino-2-propanol és a fenti vegyületek savaddiciós sói. 0 Az (I) általános képletű vegyületek aldehidekkel képezett kondenzációs származékainak különösen előnyös képviselője az 5->(p-karbamoil-metilfenoximetil)-.3~izopropil-oxazolidin és savaddiciós sói. A találmányunk tárgyát képező eljárás egyik foganatosítási módja szerint az i(I) képletű alkanolamin-származékokat oly módon állíthatjuk elő, hogy valamely (III) általános képletű vegyületet (mely képletben R2, A, R 3 és n je-60 lentése a fent megadott és X jelentése O / \ _OH CH2 vagy —OHOH-iCH 2 Y csoport, K5 ahol Y jelentése halogénatom) vagy X mindkét 2
