160312. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített szulfoniloxi-szteroidszármazékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. X. 03. (JE—366) Német Demokratikus Köztársaság^beli elsőbbségé: 1968. X. 04. (WP 12 o/135 205) Közzététel napja: 1971. IX. 08. Megjelent: 1973. V. 31. 160312 Nemsetközi osztályozás: C 07 c 167/28 Feltaláló: Dr. Schwarz Sigfrid oki. vegyész, Jena, Német Demokratikus Köztársaság Tulajdonos: VEB Jenapharm cég, Jena, Német Demokratikus Köztársaság Eljárás helyettesített szulfoniloxi-szteröidszármazékok előállítására i A találmány tárgya eljárás új, a gyógyászatban használható helyettesített sssuícmüoxi-szrteróidszármazékok előállítására. Az új szteroidszármazékok az la, Ib és le általános képleteknek felelnek meg, mely képletekben a szubsztituénsek jelentése a következő lehet: Bi H2 Rs R2 + R.3 R* R6 Re R7 R« 2—8 szénatomos aikilgyök, cikloalkil-, aralkil-, N.N-dialkilamtaö- vagy polimetilenimino-gyök, —H, —C2 H 5 , —CH=CH 2 , -JC~CH vagy —C=C—Cl, —OH, —O-aciil, —O-afflciil, vagy —O— —Si(CH3 ) 3 , vagy ==0, —H vagy —Cl, —H vagy —CH3 , H2 vagy =s»0, a—U és ß~~O—S02—Rí vagy a—OH és ß— CO—CH2—O—S0 2 —Rí, —CO—CH3 vagy l,6-dimetil-<n4iexilcsoport és az I/b képletben az A-gyűrű A1 vagy A1 ^kettősköfcéseket tartalmaz. töt jelent. [Fieser—Flieger: Steroids, New York 1959]. Ismeretes, hogy a legalább egy R—SO2—O-— - általános képlétnek megfelelő csoportot tartaíl-5 mázó szteroiddk oly módon állíthatók elő, hogy az R—S02 —Cl általános képjetű savkloriddkat szteroidalkoholokkal illetve szteroidfenolokfcal piridin jelenlétében reagáltatnák. A találmány feladata bosszú ideig tartó kés-10 leltetett hatással rendelkező, legalább egy Rí— —SO2—O— általános képletnek megfelelő csoportot tartalmazó, gyógyászatilag alkalmazható új szteroidészterék gazdaságos előállítása. Azt tapasztaltuk,* hogy az Rí—SO2—Cl álta-15 lános képletű savkloridok — ahol Rí jelentése 2—8 szénatexmos alkilgyök, cikloalkil-, aralkil-, N,N-dialkÜamtao- vagy polimetilénimino-gyök — szteroidalkoholokkal illetve szteroidfenolokkal piridin jelenlétében reagáltatva csak igen 20 kis hozammal adják a megfelelő új szteroidésztereket. A kitermelés még akkor is igen csekély, ha a savkloiridot és/vagy a piridint nagy mólfeleslegben reagáltatjuk, valamint akkor is ha különlegesen hosszú reakcióidőket és/vagy 25 magasabb reakcióhSmérsékleteikiet alkalmazunk. Eddig csupán azok a legalább egy R—SO2— Azt találtuk, hogy a szteroidalkoholoknak il—O— általános képletnek megfelelő csoportot letve sziteroidfenoloknak az Rí—SO2—Cl áltatartalmazó szteroidok váltak ismeretessé, ahol lános képletű savkloiMdkkal történő észterezése R metil-, fenil- vagy szubsztituált fenil-csopor- 30 csak akkor kivitelezhető kvantitattive, ha ezt a 160312
