160268. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új - [p-(5-nitro-furfurilidén)-amino-benzolszulfonamido tpirazin- származékok előállítására

MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÄLMÄNY1 HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGALATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1970. IV. 07. (CI—975) Közzététel napja: 197.1. X. 15. Megjelent: 1971. V. 31. 160268 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 99/04; 51/76; 5/30 \ *•*«*,. í> '. ' . , a ', Feltalálók: Guczoghy Lajos vegyészmérnök, 30%, Puklics Mária vegyészmérnök, 30%, Dr. Harsányi Kálmán vegyészmérnök, 10%, Dr. Tóth Géza vegyészmérnök, 10%, Szabó Gábor vegyészmérnök, 10%, Dr. Körmöczi György állatorvos, 10%, Budapest Tulajdonos: CHINOIN Gyógyszer és Vegyészeti Termékek Gyára, Rt., Budapest Eljárás új 3-[p-(5-nitro-furfurilidén)-aminobenzoiszulfonamido]-pirazin-származékok előállítására Ismeretes, hogy a 3-(p4}enzilidén-aminabenzolszulfonamido)-6-imetoxi-pdridazm íztelen ve^ gyület, mely a gyógyászatban alkalmazható. (151689 sz. magyar szabadalom). 5 Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű új 3j[p-(5-nitíro-furfuriMdén)-amino-benzíolszulfonamidoj-pirazin-származékok (mely képletben X jelentése halogénatom vagy alkoxi^csoport) és sóik értékes vegyületek, melyek a gyógyá- 10 szatban vagy az állatgyógyászatban kerülheti nak alkalmazásra. A termékek íztelenségüfc következtében mint retard hatású szulfonamidok a gyermekgyógyászatban is előnyösen alkalmazhatók, bakteriosztatikus hatású kemotera- 15 peutikumként. Az állatgyógyászati alkalmazást a koli-ellenes illetve kolkcidiosztatikus tulajdonságok teszik lehetővé. Az X helyén szereplő halogénatom fluor-, 20 klór-, bróm-, vagy jódatom, előnyösen klóratom lehet. Amennyiben X alkoxi-csoportot képvisel úgy az egyenes- vagy elágazó-láncú, előnyösen legfeljebb 6 szénatomos alkoxi-csoport (pl. metoxi-, etoxi-, vagy izopropoxi-cso- 25 port) lehet. A találmányunk tárgyát képező eljárással előállítható (I) általános képletű vegyületek különösen előnyös képviselői a 3-[p-(5-nitro-f urf urilidén)-arnino-benzolszulf onamido] -2- 30 -klór-pirazin és 3-[p-(5-nitro-furfurilidén)-aminöbenzolszulfonamido]-2-metoxi-pirazin. Azt találtuk továbbá, hogy az (I) általános képletű új 3-[p-(5-nitro-furfurilidén)-amino-benzolszulf oiniamido] -pirazin-származékok oly módon állíthatók elő, hogy (II) képletű aldehidet (III) általános képletű 3-szulfanilamddo-2--helyetitesített pirazinnal reagáltatunk mely képletben X jelentése halogénatom vagy alkoxi-^csoport. A találmányunk tárgyát képező eljárásnál (II) képletű aldehidként 5-nitro-furfurilaldehidet alkalmazunk. A reakciót célszerűen szerves oldószer, előnyösen alifás alkoholok (pl. metanol vagy etanol) jelenlétében hajthatjuk végre, és előnyösen alacsony hőmérsékleten dolgozhatunk. A találmányunk szerint előállított termékeket tabletta, drazsé, porkeverék, szuszpenzió, kenőcsök, oldatok formájában, kívánt esetben ízesítő-, hordozó-, töltő-, vivő-, oldó-, hígítóanyagok hozzáadása után készíthetjük ki embergyógyászati célokra. Állatgyógyászati felhasználásra elsősorban boluszok, porkeverékek, oldatok, szuszpenziók készíthetők, kívánt esetben adalékanyagok hozzáadása után. Eljárásunk további részleteit a példákban ismertetjük anélkül, hogy eljárásunkat a példákra korlátoznánk. 1602&8