160266. lajstromszámú szabadalom • Eljuárás 3-amino-delta2-pirazolin számazékok előállítására
160266 15 48. 2,95 g (0,01 mól) l-n-dodecil-3-amino-zl--pirazolin aoetil-származékot 20 ml n-nátriumhidroxid és 20 ml 96%-os alkohol elegyével 3 órán át forralunk. Az alkoholt ledesztilláljuk, a kristályosan kiváló l-n-dodecil-3-amino-zF-pirazolint leszívatjuk, kevés vízzel mossuk, levegőn szárítjuk. A termék súlya 2,00 g (0,007 mól, 70%) op.: 74—78 °C. 49. 0,5 g (0,002 mól) l-[2-(3,4-dimetoxi-fenil)-etül-S-amino-J^pirazolint 10 ml benzolban ol-10 16 dunlk, majd 0,24 g (0,002 mól) ecetsavanhidridet adunk hozzá. Az elegyet vízifürdőn melegítjük 30 percig, majd a benzolt ledesztilláljuk. A maradékot etilacetátból kristályosítva 0,4 g (0,00137 mól, 68%) l-|>(3,4-dimetoxi~fenil)-etil]-3-amino-zl2 ^pirazolm acetilszármazékot kapunk. A termék a 25. példa szerint előállított vegyülettel azonos. A példában ismertetett eljárással analóg módon az alábbi vegyületeket állítjuk elő: Kiindulási (I) Példa képletű vegyület R4 = H Kapott acil-származék Op. <°C) Kitermelés (%) 60. l-benzil-3-amino-J2 -pirazolin az l-Jbenzil-3-amino-J2 -piraz:olin acetil-származéka 145 76 51. l-ciklohexil-3-amino-zf2 -pirazolin az l-ciklohexil-3-arnino-,/j2 -pirazolin acetil-származéka 130—132 81 52. l-n-butil-3-amino-/l2 ~ -pirazolin az l-n-butil-3-amino-zí2 -pirazolin acetil-származéka 63—65 78 53. l-n-dodecil-3-amino-zl2 -pirazolin az 1 -n-dodecil-3-amino-zl2 -pir azolin acetil-származéka 45—SO 73 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás (I) általános képletű vegyületek és sóik előállítására (mely képletben R jelentése alkil-, cikloalkil-, adott esetben rövidszénláncú alkil-csoporttal vagy halogénatommal helyettesített fenil-, adott esetben egy vagy két rövidszénláncú alkoxi-csoporttal helyettesített fenil- (rövidszénláncú) alkilcsoport, difenil- (rövidszénláncú) alkil-, naf til-csoport; R1 és R 2 jelentése hidrogénatom; R4 jelentése hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkiWíarboml-esoport, hidroxilcso porttal helyettesített benzo.il csoport, monociklusos, nitrogén-tartalmú, hidrogénezett heterociklusos csoporttal helyettesített rövidszénláncú alkil-karbonil-csoport) azzal jellemezve, hogy a) valamely (II) általános képletű vegyületet vagy sóját (mely képletben R, R1 és R 2 jelentése a fent megadott; R3 jelentése rövidszénláncú alkil- vagy fenil^csoport és R5 jelentése hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkilkarbonil-csoport) bázissal kezelünk; vagy 40 45 50 55 60 to) valamely (III) általános képletű vegyületet vagy sóját (mely képletben R, R1, R 2 és R 5 65 jelentése a fent megadott) szerves savhalogeniddel vagy klór-hangyasav-etilészterrel reagáltatunk; vagy c) valamely (IV) általános képletű vegyületet vagy sóját (mely képletben R, R1 és R 2 jelentése a fent megadott) valamely (V) általános képletű észterrel reagáltatunk (mely képletben Re jelentése valamely R 4 jelentésével megegyező szerves karbonsavgyök és R7 rövidszénláncú alkil-csoport) és kívánt esetben R4 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet N-acilezünk, vagy kívánt esetben egy kapott, R4 helyén acilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet dezacilezéssel a megfelelő, R4 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületté alakítunk és kívánt esetben egy kapott, (I) általános képletű vegyületet sóvá alakítunk, vagy a bázist sójából felszabadítjuk. (Elsőbbsége: 1970. júl. 13.) 2. Eljárás (I) általános képletű vegyületek és sóik előállítására (mely képletben R jelentése rövidszénláncú alkil-, fenil-, fenil- ((rövidszénláncú) alkil- vagy difenil- (rövidszánláncú) alkil-csoport; R1 és R 2 jelentése hidrogénatom; R4 jelentése hidrogénatom) azzal jellemezve, hogy a) valamely (II) általános képletű vegyületet vagy sóját. (mely képletben R, R1 és R 2 jelen-8
