160255. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-szulfenilezett N-metilkarbamidsavarilészterek előállítására, valamint az azokat tartalmazó inszekticid, akaricid, fungicid és mikrobicid szerek

160265 23 A kísérleti rovarokat, hatóanyag okát, ihatóanyagkonoentrációkat és a 100 saázalókos bénulás eléréséhez szükséges időket az alábbi XV. táblázatban adjuk meg. XV. Táblázat LTioo-próba Dip tarákra Aedes aegypti 24 Hatóanyag Az oldat hatóanyag- LT100 koncentrá- (perc, ill. óra) ciója, <%) IX képletű vegyület (isimert) 0,2 0,04 0,008 0,0016 VI képletű vegyület (ismert) 0,2 IV képletű vegyület (ismert) 0,2 X képletű vegyület 0,2 0,04 0,008 0,0016 0,0003 2 0,000064 XI képletű vegyület 0,2 0,04 0,008 0,0016 0,00032 30 pere 30 perc 75 perc 6 óra = 50% 8 ór,a = 0% 8 óra= 0% 30 perc 30 perc 30 perc 90 perc 180 perc 5 óra = 20% 30 perc 30 perc 60 perc 105 perc 5 óra =50% A találmány szerinti eljárás foganatosítására az .alábbi kiviteli példákat adjuk meg. 1. példa: 10,5 g .(0,05 mól) N^(fluordiklórmetilrnerkapto)-N-metilMkanbamidsavfluoridot és 5 g (0,055 mól) fenolt feloldunk 50 ml dioxánhan. Szobahőmérsékleten hozzáosepegtetünk 5,5 g (0,55 mól) trietilamint és a hőmérsékletet hagyjuk 30 °C-ig emelkedni. Ezt követően a reakcióelegyet vízbe öntjük és iaz olajszerű anyagot toluolban felvesszük. Szárítás és a toluol lepárlása után desztillációval 9 g XIV képletű vegyületet kapunk, amelynek forráspontja 0,45 Hgmm nyomáson 1109—1,10 °C. 2—13. példa: Hasonlóképpen eljárva állítjuk elő az alábbi vegyületeket: ( 2) XV képletű vegyület forrásponto,45: 114—120 °C 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 85 ( 3) XVI képletű vegyület forráspontom: 12:9—131 °C ( 4) XVII képletű vegyület forráspontom: 120'—126 °C ( 5) XVIII képletű vegyület forrás,ponto,55: .119—!l2i6 °C ( i6) XIX képletű vegyület forráspontom: 133—137 °C ( 7) XX képletű vegyület sűrű olaj m20

£): l,503i8 ( 8) XXI képletű vegyület forráspontom: 123—126 °C ( 9) XXII képletű vegyület forráspontom: 162—169 °C (10) XXIII képletű vegyület forráspontom: 159—íli63 °C (11) XXIV képletű vegyület forrásponto.4: 166—,189 °C (12) XXV képletű vegyület forráspontom: 160—164 °C (13) XXVI képletű vegyület forráspontom: 163—169 °>C 14. példa: 23 g (0,1 mól) ,N^(triklórmietilmerkapto)-N-metil-karbamidsiajvfluoridot 13,5 g (0,1 mól) 2--izopropilfenol hozzáadása közben 100 ml toluolban feloldunk és szobahőmérsékleten összekeverünk 12 g trietilaminnal. A hőmérséklet eközben 35 °C-ig emelkedik. Az oldatot vízzel kirázzuk, szárítjuk és vákuumban bepároljuk. Az ezt követő áesztillációval 23 g XXVII képletű vegyületet kapunk, .amelynek forráspontja 0,55 Hgmm nyomáson 148—.165 °C. 15—30. példa: Hasonlóképpen eljárva állíthatjuk elő az alábbi vegyületeket: (15) XXVIII képletű vegyület forráspontom: 155—161 °C (16) XXIX képletű vegyület forráspont^: 216—220 °;C (17) XXX képletű vegyület forráspontom: 206—1211 °'C (18) XXXI képletű vegyület olvadáspont: 48—61 °C (19) X képletű vegyület forráspontom: 124—128 °C (20) XXXII képletű vegyület forráspontom: .160—162 °C (21) XXXIII képletű vegyület forráspontom: 129—133 °C (22) XXXIV képletű vegyület for,rásponto,o9: HO1—115 °C (23) XIII képletű vegyület forráspont(>,o:!: 150,—:1S4 °C (24) XXXV képletű vegyület forráspontom: 138—145 °iC (25) XXXVI képletű vegyület foraáspon-W,: 120—125 °C 12