160251. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-amino-1,3,4-tiadiazolok előállítására

160251 (Táblázat folytatása) Ható-Ható" feEL

Bd

*f

10

"

0h

TM°- Sinapis Galin

- SteUa

- Urtica Matri~ Gyapot Búza

Vad

anyag n

á]6

s

chloa podium soga rxa cana murok kg/ha IX 4 4 4—i5 5 5 3 5 3 4 4 3 a 1 4 5 3 2 5 2 3 3 2 X 4 4—15 5 5 5 4-^5 5 4—5 2 2—3 1 2 4 4 5 5 3 5 3 1 2 0 XIV 4 5 5 5 5 5 5 4 3 1 2 2 3 4—5 5 4 4 5 3 2 0 0 XI 4 5 5 4—5 4—5 4—5 5 4—5 4 4 3 2 4 5 4 4 . 4 5 4 4 3 2 XII 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 XIII 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 1. példa: 150 ml dimetilformamidhan oldott 15,5 g (0,118 mól) !5-^mino-l,3,4-tiadiazolhoz 7,4 g (0,13 mól) metilizocianátot csepegtetünk. A hőfejlődés befejezte után -3 órán át 35—40 °C-on, majd 1 órán át 90 °C-on kevertetjük. A hígítószer ledesztillálása után a nyers N-(2-metoxi-l,3,5^tiadiazolil)-N'-meül-karbamidot vízből átkristájvpsítjuk. Olvadáspont: 205 °C. A táblázatiban szereplő többi, (I) általános képletű vegyület előállítása is hasonló módon történik. Táblázat Olvad ás-R R" ' n iR'" RTM pont 30 C2

H

5

0 C3

H

7

0 i-C3

H

7

0 CH3

SO CH3

S0

2 H2

N HO CH3O p-Cl-C6

-H

4

NH C2H5O H CH3 H CH3 H CH3 H CH3 H GH, H CH3 H CH3 H CH3 H CH3 H CH-. 207° 199° ,192° 242° 252° 2iOS° 173° 147° 245° 150° 2. példa: 40 45 50 35 3 órán át 100°-on tartunk. Lehűlés után 200 ml vizet adunk hozzá, 10%^os vizes nátronlúggal semlegesítjük, végül etanolból átkristályosátjuk. A Í(XV) általános képletű amid olvadáspontja 220 °C. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás (I) általános képletű <5-amino.-l,3,4--tiadiazolok N^acilszármazékainak — ahol R alkoxi-, alkilszulfoxil-, alkilszulfonil- vagy —S—(CH2)„OOR" csoportot, hidroxil-, alkosd-, amino-, vagy adott esetiben klóratommal helyettesített arilamino•^csoportot jelent, értéke 1 vagy 2, alkil-, vagy NR'" vagy R1

^ csoportot, R'" hidrogénatomot, és RIV

alkil-csoportot jelent — R n R' előállítására, azzal jellemezve, hogy (a) (II) általános képletű 6-ammo~l,3,4-tiadiazolokat — ahol R jelentése a fenti — '(III) általános képletű izocianátokkal — ahol R' jelentése a fenti — reagáltatunk, vagy •(b) '(II) 'általános képletű 5-aniino-l,3,4-tiadiazolokat (IV) általános képletű savanhidridekkel — ahol R' jelentése a fenti — reagáltatunk. 17,9 g (0,1 mól) 2^(5^amino-l,3,4-tiadiazol)-me- 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás továhbfejtilszulfont 15 g ,(0,11 mól) propionsavanhidridde] 65 lesztése herhieid készítmények előállítására, az-4.