160215. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenoxikarbonsav-származékok előállítására

160215 7 8 A kiindulási anyagként felhasznált (la) általános képletű fenoxi-alifás karbonsavszármazékokat az 1. vagy 2. eljárásváltozatban ismertetett módon állíthatjuk elő. Az Y helyén hidroxil-csoportot és/vagy A helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű fenoxi-alifás karbonsav-származékokat lúgos reagensekkel a megfelelő sókká alakíthatjuk. A sóképzés során a lúgos reagenseikkel a karboxil- és/vagy a fenol-csoport hidroxilcsoportja reagál. Az alkálifémsók előállítása során az Y helyén hidroxil-csoportot és/vagy A helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű fenoxi-alifás karbonsavszármazékokat nátriumhidroxiddal, káliumhidroxiddal, nátriumkarbonáttal, káliumlkarbonáttal, nátriumhidrogénkarbonáttal, káliumkarbonáttal, nátriumhidrogénkarbonáttal vagy ammóniával; szerves oldószer, előnyösen rövidszénláncú alkanol, így metanol vagy etanol jelenlétében alkálif ém-alkoholáttal, pl. nátriummetiláttal; vagy szerves oldószer, előnyösen aceton vagy metanol és szükség esetén kismennyiségű víz jelenlétében alkálifém-hidroxidokkal, -karbonátokkal vagy -hidrogénkarbonátokkal reagáltatjuk. A kapott alkálifémsókat alkáliföldfémsókkal, pl. kalciumikloriddal reagáltatva a megfelelő alkáliföldfémsókká alakíthatjuk át. A találmány szerinti eljárással pl. az alábbi fenoxi-alifás karbonsavszármazékokat állíthatjuk elő: ciklo-C4

H6^[p-JC0H

4

ÖO(CH

3

)2COOH]2 cÍklo-C,3áP^CrAOiCí(CH3)2eOOC2

H3]2

-ciklo-C4He

j[p-C

6

H40Ci(CH3)2CONH

2

]2 ciklo-C4Hö[p^C6

H4ÖC(íCH

3

)i(íC

2

H

5

)COOH]2 ciklo-^HdDp-CeHíOiGCCaHs^COOHJz 3^Cl-ciklo-.C4H5[pJC6

H40C(CH3)2COO:H]2 2-Cl-^ciklo-C4H5

[p-'C

6

H40iC:(CH3)2COOH]2 3-CH3Hciiklo-iC4Há[ip-C6H40C(CH3)2

!COOH]2 2-Ce3^aiklo-C4Hg[pJC6

H40C(CH

3

)

2

COOH]2 3^Cl-ciklo-C4H3

[p-C

e

H40C(iCH3)2iCONHC

e

H

5

]

2 2-Cl-ciklo-iC4H5![pMC6H40Ci(CH3

)2CONHC

ß

H

11

]2 3-CiH3-cikloHC4Hä[p^C6

H40C(CH

3

)2COOC(GH3)3]2 ciMo-C5

Hä[p-«

e

H40iC(CH3)2COOH]2 cLklo-C5H8

'[p-jC

6

H40G(CH3)2COOC2H5]

2 ciklóJC5H8[p-JC6

H400(CH

3

)2COOCH(GH3)2]2 ciklo^5Hs[p-C6

H40C(GH3)2COOC(CH3)3]2 ciklo^C5

H8[p-C

6

H40C(GH3)2CONH

2

]2 cikloJ

C5H

s

[;p-C6H40C(CH

3

)

2

CONHCHi(CH3)2]2 ciklo-C5

Há[p-4C

6

H40G(GH3)2GONHlCGH

3

]2 cdklo-C5

Hä[pjC6H400(CH3)2CON(HCr

>

H

11

]2 ciklo-iC5Há[p-CoH400(GH3)2

CONH-iC

6

H4<4-Cl)]

2

. ciklo-J

C5Hs[p-C

e

H40Ci(CH3)

2

CONHC6H

4

(4-CH3)]2 ciklo-C5H8[p-C6

H40G(GH3)200NHC

6

H

1

o(4-Cl)]2 ciklo-C5Hä[p-CeH40G(CH3)2CONHC6H4(4-t-Bu)]2 cäMcHC5

Hä[[p-C

6

H40G(GH3)(C2H5)COOH]2 ciklo-Cs

Há[p

J

C

e

H

4

OCÍCH3)

[

(C2H5)COOC

2

H5]2 ciklo-CsHgtp-CeHíOCÍCzHsJCOOITla 3^CH3^oiklo-C5

H7[p^CöH40Ci(CH

3

)2COOH]2 3-C2H5Hciklo-4C5

H

7

[p-C6H40Ci(GH3)

2

COOH]2 3-t-Bu^ciklo^C5

H

7

[p-C6H40G(GH3)

2

COOH]

2 3-Cl-ciklo-C5H7<[p-C6

H40C:(GH3)2COOH]2 3-F-ciklo-4C5H7[p-C6H40C(CH3)2

COOH]

2 3-I-ci,klo-C5H7i[pHC6H40C(CH3

)2COOH]2 3-CH30-HCÍklo-C5

H7i[p^C6H400(GH3)2COOH]2 5 2-ClH

a

iklo-C5H7![p-G

0

H4Oeí(CH3)2COOH]

2 3-CH3-ciklo.JC5H7[p^C(,H40iQ(GH3)íC2H5>OOOH]2 2-CH3-ciklo-iC5

H7[p-C

e

H40C(CH3)i(C2H5)COOH]2 3-^C^ci.klo-C5H7[p-CeH40G(CH3)i(C2

;H5)COOH]2 3-iCH30-ci,klo^Cr,HÍp-C6

H40G(GH3)i(C2H5)COOH]., 10 3-CH3-ciklo-C5H7[p-J

C6H40C(C2H

3

)2COOH]2 3-Cl^ciklo-C5H7[p-C

6

H

4

OG(C2H

5

)

ä

OOOH]2 3-CH30-,aiklo-4C5Hrfp-C6H40G(C2H5)2COOH]2 2^Ci-ciklo4C5H7[p-C6

H400(C

2

H5)

2

COOH]2 2,3-di-Cl-.ciklo^C5Hf

j[pHC6H40C(CH3)

2

COOH]2 lh 2,3-di-CH3^ciklo^C5H6

![p^C6H40Cí(GH3)2íCOOH]2 3,4^di^ClHciklo-C5H

fl

[p-C

6

H400(CH3)2COOH]

2 3,5-diJCH30-c;ik;loHC3

Hfj[p-C

6

H40G(CH3)2COOH]

2 2-Cl-3^CH3

-ciklo-C

5

H

f

í[p-C

6

H40G(GH3)2COOH]2 3-JGH30-4-Cl-iCiklo^C

5

H

f

J[p-C

6

H40C(C,H3)

2

COOHl2 20 ciklo^C

6

H

1

ri[p^C6H40Cí(CH3)2COOH]

2 ciklo-CfiH! 0l

Dp^CeH4OGíCH3)2COOC2H

r

j2 ciklo-C6

Hi

0

[p-C6H4OO(CH3)9COOCH(CH

3

)2]2 oiklo-C6

H

1

d[p^

6

H

4

OG(GH3)2COOG(CH3)2]2 ciklo-C6

H

1

d[p-C

6

H

4

OG(CH3)2CO.NH

2

]2 ciklo^CöHi d[p-C6

H40iG(CH3)

2

CONHCH(CH3)

2

]2 ciiklo-C6

H

10

[ip-C

6

H4OCi(CH

3

)2CONHC

6

H5]2 lciklo^C

6

H

l

ö[p-íC

e

H40G(CH3)2CONHC

6

H

1

x

}, ciklo-Cfi

H

1

ö[p~C6H40Ci(CH3)2CON!HC6H4(4-Cl)]2 ciklo-C8

H

1(

y[p-C

6

H40C(CiH3)2CONHC

6

H4(4-CH3)]2 ciklo-CßH,

ö

[p-C

6

H40G(CH3)2CONHC6H

4

(4-OCH3]2 ciklo^C6e

l

o(p-iC

6

H40Ci(CH3)2CONHC

e

H

10

(4-Cl)]

2 ciklo-C6

H

1

rfp-C

6

H40CíCH3)(C

2

H

5

)COOH]o ciklo-C6

H

10

(p-C

6

H4OG(C2H5)2COOH]

? 4JCH3-ciklo-C6H^[p-C6

H400(OH3)2COOH]

2 4-OH3-cikloJC6

H^[p-C

6

H40G(OH3)2COOC2H5]2 35 4-Cl-cijklo-X:

6H

3

[p-C

6

H400(CH3)2COOH]2 4-CH30-.oi;klo-C

6

H

í

([p^Cr

)

H40Ci(CH3)2COOH]2 2-Cl-cikl04C6H3[p-C6

H4OG(CH3)2COO:H]2 2-C0

H5-ciJdo-C

6

H9i[p<;

6

H4OG(CH3)áCOOH]

2 4-C6H5-aiklo^C6Hg[p-C6

H400(OH3)

2

GOOH]

2 40 2-C

1

oH7-ciklo-C

6

H9[p-C6H40G(OH

3

)

2

COOH]

2 4-CioH7-ciklo^C6H9ítp^C6

H

4

OG(CH

3

)2GOOH]2 aiklo-C7H1

2i[ip-4C6H40G(CH3)

2

COOH]

2 ciklo-C7Hi2

i[p-C

6

H40C(CH3)

2

COOC2H53

2 dklo-C7

Hd[p-C6H40G(GH3)dCOOG(OH3)3]

2 45 ciklo

l

-C7H

lá

[p-C

6

H40Ci(OH3)

2

CONH2]2 ciklo-C7H1

2[[p-C

6

H400(CH3>(.C

2

H5)c60H]2 2-Cl-ciklo^C7Hiii[p-C6H40Ci(CH3

)2COOH]2 3,4-di-Cl^oikloHC7H1

o[p^C

6

H40G(OH

3

)2COOH]2 4-Cl-ioiklo-C7H11

fp-C6H40C(CH3)2GOOH]2 50 2JGH

3

Mciklo-C

7

H

lll

[p-,C

6

H40G(GH3)2COOH]

2 3,4-di-CH3-,ciklo-^C7

H

1

(y[p-C

e

H40iC

l

(OH

3

)2COOH]2 4-CH3

-oi,klo.-.C7H

lli

[p-C

6

H400(CH

3

)

2

COOH]2 3,4-dÍHCH3

O-«ikl0-C7H

1

(i[pjC

6

H4OO(CH

3

)

2

C0OH]2 4JCH30-ciklo-C7H11

í[p-,C6H

4

OG(OH

3

)2COOH]2 55 dklo-C8H

1

4[p-C

6

H40G(CH3)2COOH]

2 cikl0-C8

H

1

4[p-C

6

H

4

OG(GH3)2OOOC2H

5

]2 ciklo^C8

H

J

4i[p-C

ö

H40G(CH3)2CONH2]2 oiklo-C8Hi4

[p-C

6

H40G(CH3)i(C

2

H5)COOH]2 3-Cl-dklo-JC8

H

í3

[p-C

6

H40C<CH

3

)2COOH]2 60 4-CH3-cikloX8H

1

3[p-C

e

H40C(CH

3

)2COOH]

2 4-CH3

0-Qiklo-C

8

H

1

3:[p-C

6

H400(CH3)2COOH]2 ciklo-C9H1ö[p-G6H400(CH3)2COOH]

2 aikli0-C9

H

le

[p^CGH4OC<CH3)2COOC

2

H

5

]2 65 ciklo-CoH! d[p^C6H4OCH2

CO0C

2

H5]2 4