160211. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-fenil-1-3-dihidro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on származékok előállítására
160211 15 5-metil-3-f enil-indol-2-karbonitril,: 5-metoxi-3-fenil-indol-2-karbonitril, 5-trifluormetil-3-fenil-indol-2-karbonitril, 6- (vagy 8-)metoxi-3-fenil-indol-2ikarbonitril, 5-metüszulfonil^3-feml-indol-2~karbonitril, 5-etilszulfonil-3-fenil-indol-2^karbonitril, 5-dimetila:m'ino-3-fenil-indol-2-karbonitril, 5-dietilamino-3-fenil-indol-2-ikarbonitril, 5-piperidino-3-fenil-indol-2-)karbonitril, 3-(o-klórfenil)-5-metil-indol-2-karbonitril, 3-(o-klórfenil)-5-metoxi-indol-2-karbonitril, 3-(o-klórfenil)-5-dimetilamino-indol-2--karbomtril, 3-(o-fluorfenil)-5-metil-indol-2-'karbonitril, 3-(o-fluorfenil)-5-metoxi-indol-2-karbonitril, 3-(o-fluorfenil)-5-trifluormetil-indol-2--karbonitril, 3-(o-fluorfenil)-5-metilszulfonil-indol-2--karbonitril, l,5-dimetil-3-fenil-indol-2^karbonitril, l-metil-3-fenil-5-trifluormetil-indol-2--karbonitril, 5-metoxi-l-m:etil-3-fenil-indol-2Hkarbonitril, l-etil-5-metilszulfonil-3-fenil-indol-2--ikarbonitril, l-metil-5-metilszulfonil-3-fenil-indol-2-^karbonitril, 5-etilszulfonil-l-metil-3-feml-indol-karbonitril, l-metil-3-fenil-5-trifluormetil-indol-2--karbonitril, 3^(o-fluorfenil)-l-metil-5-trifluormetil-indol-2-karbonitril, 3-(o-fluorfenil)-l-metil-5-metilszulfonil-indol-2-karbonitril, 3-(o-klórfenil)-5-dimetilamino-l-metil-indol-2-karbonitril, 5-dimetilamino-l-metil-(3-o-fluorfenil)-indol--2Jkarbonitril, 5,6-dimetil-3-feml-indol-2-ka:rbonitril, 5,6-dimetoxi-3-fenil-indol-2-karboniMl, 5-klór-7-metil-3-fenil-indol-á-,karbonitril, 5-metil-7-nitro-3-fen:il-indol-2-karbonitril, 5-metil-3-(p-tolil)-indol-2Hkarbonitril, 5-metil-3-(p-metoxifeml)-indol-2-karbonitril. A (XIa) általános képletű l-alkiWndol-2--karbonitril-származékokat — ahol R1, R 2 , R 3 és R 7 jelentése a fent megadott — a (Xlb) általános képletű indol-2-karbonitril-származékok — ahol R1 , R 2 és R 3 jelentése a fent megadott — N-alkilezésével állítjuk elő. A reakció megvalósítása során a (Xlb) általános képletű indol-2-karbonitril-származékokat szükség esetén megfelelő kondenzálószerek jelenlétében alkilezőszerekkel reagáltatjuk, vagy az alkilezést a (Xlb) általános képletű vegyületek alkálifémsóival végezzük. Alkilezőszerként pl. a következő vegyületeket alkalmazhatjuk: alkllhalqgenidek mint metiljodid, etilbromid és butilbromid, alkil-kénsavészterek mint dimetilszulfát, dietilszulfát, vagy aromás szulfonsav-alkilészterek, mint metil-p-toluolszulfonát. Lúgos kondenzálószerek'ként pl. a következő anyagakat használhatjuk fel: alkálifémeik, 16 15 20 25 alkáliföldfémek, alkálJfémhidridek, alkáliföldfémhidridek, alkálifémhidroxidok, alkáliföldfémhidroxidok, alkálifémamidok és alkáliföldfémamidok. 5 A fenti eljárással pl. a következő (Xla) képletű indoI-2-karbonitiil-5zármazékokat állítjuk elő: 10 1,5-dimetíl-3-f enil-indol-2-karbonitril, l-metil-3-fenil-5-trifluormetil-indol-2--karbonitril, 5-metoxi-l-metil-3-fenil-indol-2-kíarbonitril, l-etil-5-metilszulfoml-3-feml-indol-2--karbonitril, l-metil-5-metilszulfonil-3-fenil-indol-2--karbonitril, 5-etilszulfonil-l-metil-3-fenil-indol-2--karbonitril, l-metil-3-fenil-5-trifluormetil-indol-2--karbonitril, 3-(o-fluorfenil)-l-metil-5-trffluormetil-indol-2-karbonitril, 3-(o-fluorfenil)-l-metil-5-metilszulfonil-indol-2-kar'bonitril, 3-(o-klórfenil)-5-dimetilamino-l-metil-indol-2-karbonitril, S-dimetilamino-l^metil-S-fo-trifluormetiilJ-indol-2-karbonitril. 30 A (XI) általános képletű indol-2-karbonitril-jszármazékok hidrogénezésével könnyen előállíthatjuk a (II) általános képletű 2-aminometil-indol-származékokat. A (XI) általános képletű indol-2-karbonitril-származékok hidrogénezését szokásos módon, pl. elektrolitikus redukcióval, alkálifém/alkohol rendszerrel végzett redukcióval, palládium, nikkel vagy platina jelenlétében végzett katalitikus redukcióval, krómacetát/íalkáli rendszerrel végzett redukcióval, vagy komplex fémhidíides redukcióval végezhetjük. Az utóbbi esetben komplex fémhidridként lítiumalumíniumhidridet, bórhidridet, vagy ezek valamilyen savval, pl. alumíniumkloriddal, ferrikloriddal, bórtrifluoriddal, hidrogénkloriddal 45 vagy hasonló vegyületekkel képezett elegyeit használhatjuk fel. Egyszerűségük és szelektivitásuk miatt redukálószerként célszerűen lltiumalumíniumhidridet, vagy lítiumalumíniumhidrid-alumíniumkloiid elegyet, nátriumbórhid-50 rid^alumíniumklorid elegyet, nátriumbórhidridbórtrifluorid-elegyet, vagy hasonló vegyületeket alkalmazunk. A fenti eljárással pl. a következő (II) általános képletű 2-aminometÜHindol-származéko-55 kat állítjuk elő: 2-aminometil-5-metil-3-fenil-indol, 2-aminometil-5-metoxi-3-fenil-indol, 2-aminometil-6- (vagy 4-)metoxi-3-fenil-indol, 2-aminometil-5-Hbróm^6- (vagy 4-)metoxi-3--feniUndol, 2-aminometil-3-fenil-5-trifluormetil-indol, 2-aminometil-3-fenil-6- (vagy 4-)trifluormetil-65 -indol, 60 8 »r
