160209. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2H-1,4-benzoxazin- és -benzotiazin- 3(4H)-on származékok előállítására
160209 Az 1. példában leint módon eljárva, de a c) szakaszban 2-dimetilaínrinoetilbroniid helyett 3--dimetilaminopropilbroimidot használva, 2-benzilidéin-4-(3^dimet!Ílaiminop!rqpil)-i2H-l,4-benzotiazin-3i(4H)-o'n-ihidirakliorMot kapunk sárga termék .alakjában. Olvadáspontja etanolból átkristályosítva 19/1—1.93° Hozam 70%,. 10 Az 1. példában leírt módon eljárva, de az a) szakaszban a benzaldehidet 2Hpiridiin-lkarboxaldehiddel helyettesítve 4->(2-diinetilam:inoetil)-2-•j(2-ip.iridilmetilén)-!2H-(l,4-'benzotiazi:n-3(4H)-on-hidirokloridoit kapunk sárga termék alakjában. Olvadáspontja etanolból átkristályosítva 237— 239°. Hozam 80%, 13. példa: 2~Benzilidlén-4-(2-:morifolinoetil)-2H-l,4-!benziO-tiazin-3(4H)-on-ihidroklorid Az, 1. példában leírt módon eljárva, de a c) szakaszban a 2,-dimetilam;inoetilbro:midot 2-morf olinoetilíkloriddal helyettesítve 2-ibenzilidén-4 --i(2HmosfolmiOietil)-2H-l,4^benzotiazÍ!n-3-'{4H)-on Jiidirokloridot kapunk sárga termék alakjában. Olvadáspontja acetonitrálből átkristályosítva 198—200°. Hozam 53%. 14. példa: 2-(p-Klárbenzilidén-4-i(;2Hdimetilaminoetil)-2H-l,4-benzotiazin-3í(4H)-on-nid.rdklorid A 1. példában leírt módon eljárva, de az a) szakaszban a benzaldehidet p-klóríbenzaldeíhiddel helyettesítve1 2-^(p-,klóribienzili,dén-4-(2-d:i:m.etilam, inoetil)-2H,^l,4Hhenzotiazin^3(4H)-iO,n-'hidrokloridot kapunk sárga termék alakjaiban. Olvadáspontja etanolból átkristályosítva 224—226°. Hozam 46%. 15. példa: 4-(2-Dim'etilaiminoetil)-2-i(p-metO'XÍbe, nzilidén)-2H-1 ,4-benzotiazin-3(4H)~on hidroklorid Az 1. példában leírt módon eljárva, de az a) szakaszban a benzaldehidet p-mietoxibenizaMe.biddel 'helyettesítve 4-(2-dim,atilam.inoetil)-2-,(p-metoxiibeinziliidién)^2;H-l,! 4-,benz,otia!ZÍ;n-3'(4H)-ion--.hidirokloiridot kapunk sárga termék alakjában. Olvadáspontja etanolból átkristályosítva 193— 195°. Hozam 44%. 16. példa: 4-(2-Dimetilaminoetil)^2-temlid.én-2H-l: 4-be'n_ zotiazin-3 (4H)-ionHhidr oklorid Az 1. példában leírt módom eljárva, de az a) szakaszban a beinzaldehidet 2-tiofé;nikarboxft,ldehiddel helyettesítve ,a 4H(2-diimetilamino.etil)-2--tenil:idénJ2H-<l,4-.ben,zot;iazin-3i(i4H)-on-hid,rokloridot kapjuk sárga termék .alakjában. Olvadáspontja etanolból átkristályosítva 214—216°. Hozam 30%. 17. példa: 4-(2-Dimetilaítninoetil)-2H{2Hpiridil:meitilén)-2H-l,4-benzotiaziin-3(4H)-on-'hid.rok.l,orid 10 18. példa: 4-(2-Dimetil,aminoe:til)^2^(i3-piridilmeitilén)-2,H-l,4-l benzotiazin^3i(4H)-on-4hid,roklorid 15 20 25 30 35 40 45 50 55 Az 1. példában leírt módon eljárva, de az, a) szakaszban a benzaldehidet 3Hpi:ridin-!ka,rboxaldethiddel helyettesítve 4-(2Hdimetilaminoetil)-2--(3-ipir:idilmeti]án)-i2iH-l,4-ibenzotiazin-3(4H)-on-hidrokloridot kapunk sárga termék alakjában. Olvadáspontja etanolból átkristályosítva 2.23— 225°. Hozam 37%. 19. példa: 4-(2-Dimetilaminioetil)-2H(4-piridilmeitilén)-2H-l,4-benzotiazin-3H(4H)-ion-lhidroklorid Az. 1. példában leírt módon eljárva, de az a) szakaszban a benzaldehidet 4-piridin-lkarboxaldehiddel helyettesítve 4-(2-d;imetila!mino.etil)-2-H(4-ipiridilmatilén)-2H-l,4-.ben.zotiazin-3i(4H)-on-hidrokloridot kapunk sárga termék alakjában. Olvadáspontja etanolból átkristályosítva 224— 2.27°. Hozam 40%. Szabadalmi igénypont: Eljárás az I általános képletű új 2H-l,4-be,nzoxazin- és -banzotiazm-3i(4iH)-on származékok és farmakológiailag elfogadható sóik előállítására — ebben a képletben abban az esetben, ha Y oxigénatomot képvisel, R' fenilesoportot, X hidrogénatomot, A 1—4 szénatomos •alkiléncsoportot és NB bázikus 6-tagú nitragéntaritalmú heteroeiklikuis csoportot jelent, R2 és R3 együtt egy oxigénatomot jelentenek, m értéke 1, és p értéke 0; ha Y kénatomot képvisel, akkor 60 R' adott esíetben halogénatoimmal, 1—4 szénatomos alkilcs«portokat tartalmazó dialkilaminocsoporttal vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenilesoportot vagy tienil- vagy piridilcsoportot, X hidrogén- vagy halogénatamot, 65 A 1—4 szénatomos alkilásztercsoportot és 5
