160209. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2H-1,4-benzoxazin- és -benzotiazin- 3(4H)-on származékok előállítására
160209 ves savak, nevezetesem , maleinsav, borkősav, citromsav, ecetsav, szialieilsav, borostyánkősav. teofillin, 8-klórteofillin, benzoésav, nikotinsav, metánszulfonsav és ciHohexánszuMaiminsav. A kvaterner ammóniumsók előállítására alkiihalogenidok (pl. metilklorid, izofoutilbromid, dodecil-Morid és cetiljodid), benzilhailogenidok, (pl. benzilklorid) és di-(kevés szénaitomos alkil)^szulfátok (pl. dimetilszulfát) alkalmasaik. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek és sóik a központi idegrendszerre hatnak, elsősoriban csillapítóként, és ezért nappali nyugtatászerök hatóanyagai. Perorálisan vagy pairenterálisan alkalmazhatók tabletták, kapszulák, szirupok, injekciós készítmények stb. alakjában, az I képletű vegyületet vagy fiziológiailag elviselhető sóját a ki órdiazep oxidhoz hasonló adagokban és módon alkalmazva. Ezenkívül az új vegyületeknek vizes oldatban vagy szuszpenzióban antiibakteriális hatása van, úgyhogy felhasználhatók fertőtlemítőszerkémt különféle Staphylococcus ok (például Staphylococcus aureus) ellen. Erire a célra a vegyületeket vízben oldjuk vagy sziuszpendáljulk, előnyösen felületaktív anyaggal együtt, kb. 0,5—Í5% koncentrációban, és így használjuk falak és padlók fertőtlenítésére. Az I általános képletű vegyületek egy II általános képletű 2^aminobenzoltiolnak — ebben a képletben X a fenti jelentésű — klórecetsavval való reagáltatásával, majd az így kapott III általános képletű lakiamnak egy R'-^(OH=CH) p — GHO képletű aldehiddel •— ebben a képletben R' és p a fenti jelentésűek — ecetsavahhidrid és egy szerves amin, pl. trietilamin, trijbutilamín stb. jelenlétében való kezelésiével, és az: így kapott IV általános képletű vegyületnek — ebben a képletben R', X és p a fenti jelentésűek — iners oldószerben, például toluolban, egy bázis, például nátriumamid, nátriumhidrid, káliumbuloxid, porított nátriumhidroxid jelenlétében vagy Hal—A—NB képletű bázisos halogenid — ebben a képletben halogénatoimoit, pl. klór- vagy brómatomot jelent, és A és NB a fenti jelentésűek — való reagáltatásával állíthatók elő. Így az V általános képletű új vegyületeikhez jutunk — ebben a képletben R', X, A, NB és p a fenti jelentésűek •—. Noha az előbbiekben leírt műveletsorozattal is előállíthatók a tia-vegyületekfcel rokon vegyületek, a találmány értelmében előnyös az oxo-vegyületek és az indoliinon-vegyületek előállítására más utat követni. Ebben az esetben egy VI általános képletű nitro-vegyületet — ebben a képletben X, Y és m a fenti jelentésűek — redukálószerrel, például hidrogénnel vagy nátriumihid.roígénszulfiddal, kezelve egy VII általános képletű vegyületté ciklizálunk. majd ezt a III általános képletű vegyületre leírttal analóg módon a VIII általános képletű vegyületté alakítjuk át •— ebben a képletben R', X, Y, m és p a fenti jelentésűek —. 5 A VIII általános képletű vegyületek az I általános képletű vegyületeknek azok az alakjai, melyek képletében R2 és R3 együtt egy oxigénatomot jpelentenek. 10 A VIII általános képletű vegyületek redukálószerrel, például litiuimaluminiumhidriddel vagy diboránnal kezelve, átalakíthatók olyan I általános képletű vegyületekké, amelyek képletében R2 és R 3 hidrogénatomokat jelentenek. Megje-15 gyezzük, hogy akárcsak a karboinilszármazékok, az I képletű vegyületek redukált alakban is rendelkeznek az említett hatóképességekkel. II általános képletű kiindulási anyagok pél-20 dául: 2,-aminobenzoltiol, á-etoxi^iaminobenzoltiol, 5-metoxi-2-,amino!ben2oltiol és 4-dimetilamino-2-aminofaenzoltiol. A VI általános képletű vegyületekre példák: 2-nitrofenoxiecetsav, 4-HklórH2-mtro>fenox:ieoet-25 sav, 3-metoxi-2-nitrafenoxiecetsav, 2-nitrofenilecetsav, 3-;klór-2-nitrofenileoetsav, 4-bróm-2~ -nitrofenilecetsav, és önfluor-a-nitrccfenilecetsav. A találmány szerinti eljárásban alkalmazható aldehidek például: benzaldehid, 2-klórbienzalde•iü hid, 4-butoxibenzaldéhid, 4-diimetiliaminoibenzaldehid, 4-metoxibanzalddhid, S-bróimtiofénkarboxaldehid, 2^piridinkarboxaldehid, 3-piridinkarboxaldehid, 4Hpiridinkaríboxaldeíhid, fenilacetaldehid, einnasmaldehid, és 4-kIóircinnamaldehid. Egy másik eljárási változat szerint V általános képletű vegyületek előállítására IV általános képletű vegyületeket egy 35 40 45 50 55 60 65 Bal—A—Hal általános képletű diihalogen,iddal — ebben a képletben Hal és A a fenti jelentésűek — reagáltatva előállítjuk a IX általános képletű vegyületet — ebben a képletben R', X, Y, Hal, m és p a fenti jelentésűek —, majd ezt a halogenidot egy H—NB általános képletű aiminnal reagáltatva •— ebben a képletben NB a fenti jelentésű — egy iners oldószerben, pl. benzolban vagy toluolban, az V általános, képletű vegyülethez jutunk. Ügy is eljárhatunk, hogy a III általános képletű vegyületet egy Hal—A—NB általános képletű vegyülettel reagáltatva előállítjuk a X általános képletű vegyületet — ebben a képletben A, X, Y és NB a fenti jelentésűek —, majd ezt egy R'—(CH=CH)p—CHO 2
