160186. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált 2,2-difenil- 1,2-azoborolidinokat tartalmazó kártevőírtószerek
160186 sítással vagy kromatografálá-'sal, megtisztíthatók. Az új vegyületeknek értékes gombaölő, rovarölő, atkaölő és gyomirtó sajátságaik vannak. A gombaölő képesség sokoldalú, és megnyilvánul a bab fenósedése (Colletrocriehum lindemuthianum), a burgonyaper onoszpóra (Phytophthora infestans), a dohányperonoszpóra (Peronospora tabaci), az uborkapenész (Eryuphe cichoracearum) és a búzarozsda (Pucrinia glumarum) ellen hektoliterenként 10—200 g hatóanyagot tartalmazó permetlé alakjában alkalmazva. A rovarirtó hatékonyság kétszárnyúak (házilégy, Musoa domesstica), bogarak 'kis li^ztbogár, Tribolium ccnfusum) és molyok (káposztamoly, Plutella maculipennis hernyója) ellen mutatkozik hektoliterenként 10—100 g hatóanyagot tartalmazó permetlé kontakt alkalmazása esetén. Az atkák elleni hatékonyság jó tartóssággal párosul, és különösen növényevő atkák például takácsatka (Tetranychus telarius) ellen jelentős hektoliterenként 10—100 g hatóanyagot tartalmazó permetlé alkalmazása esetén,. Hektoliterenként 50—200 g hatóanyagot tartalmazó permetlé nagyon hatásos a peték ellen is. A gyomirtó hatás pázsitfüvek, például az ecsetpázsit (Alopecurus) ellen nyilvánul meg hektáronként 0,5—5' kg hatóanyagot tartalmazó permetlé preemergens alkalmazása esetén. A találmány a hatóanyagként legalább egyféle I általános képletű vegyületet és egy vagy több, a hatóanyaggal összeférő hordozó-, hígítóvagy más segédanyagokat tartalmazó gombaölő-, rovarölő-, atkaölő- és növényvédői sereket öleli fel. Ezekben a készítményekben, a hatóanyag aránya 50 s%-tól 0,005 s%-ig terjedhet. A készítmények szilárd anyagok lehetnek, ha hordozóként például talkumot, égetett magnéziumoxidot, kovaföldet, trikalciumfoszíátot, parafaliszte-t, aktívszenet vagy agyagot, például bentonitot vagy kaolint, alkalmazunk. Ezek a szilárd készítmények célszerűen a hatóanyagnak a szilárd hordozóval történő összeőrlésével vagy a hordozónak a hatóanyag illó, oldószerrel készült oldatával történő itatásával, az oldószer elpárologtatásával és szükség esetén a terméknek porrá őrlésével állíthatók elő. Folyékony készítmények is előállíthatók hígítófolyadék alkalmazásával, amelvben a hatóanyagot feloldjuk vagy diszpergáljuk. a készítmény lehet szuszpenzió, emulzió, vagy oldat szerves vagy vizes-szerves közegben. A diszperzió, oldat vagy emulzió ionos vagy nem-ionos típusú diszpergáló- vagy emulgálószereket tartalmazhat, például szulforicinoleátokat, kvatemer ammóniumsókat vagy etilénoxid-kondenzátum alapú termékeket, például etilénoxidnak oktilfenollal készült kondenzátumait vagy f.nhidroszorbitolok zsírsavainak észtereit, amelyeket oldhatóvá tettek a szabad hidroxilgyökök etilénoxiddal való kondenzációja útján. Előnyösen nem-ionos szereket alkalmazunk, mert ezek nem érzékenyek elektrolitokra. Emulziók előállítására a hatóanyagok önemulgálódó koncentrátumok alakjában alkalmazhatók, amelyek a hatóanyagot a diszpeirgálószerben vagy a diszpergálószerrel öszszeférhetc oldószerben oldva taitalmazzák, és 5 víz egyszerű hozzáadásával alkalmazásra kész permetlevet adnak. Ezek a szilárd vagy folyékony készítmények adott esetben az I általános képletű vegyületekkel összeférő más gombaölő-, rovarölő-, atkaölő-10 és/vagy gyomirtószereket is tartElmazhatnak. Erre a célra alkalmazhatók például rovarölőszerként a foszforszármazékok, mint a paration, gombaölőszerekként szerves vegyületek mint a maneb vagy a benomyl, gyomirtcszerekkónt a 15 triazinok, mint a szimazin, karbamidszármazékok, mint a monuron, vagy fenoxiecetsavszármazékok, mint a 2,4—D. Az I általános képletű új termékek előnyösen 20 hektoliterenként 50—100 g hatóanyagot tartalmazó vizes permetlé alakjában .íJkalmazhatók, é-! á,1 tálában a kezelés céljától, a fertőzés típusától és a fertőzöttségi foktól fügpően hektáronként 500—30 000 liter permetlére van szükség. 25 A következő példákban ismertetjük a találmány szerinti kártevőirtószerek hatóanyagainak előállítását. A hőmérsékleti adatokat Celsiusfokban adjuk meg. 30 55 60 1. példa 3.98 g magnéziumból és 20 g l-klór-3-dimetilammo-propánból 35 ml tetrahidrofuránban ké-35 szül Grignard-reagenshez 15 perc alatt 25°-on hozzáadjuk 29 g difenilklórboránnak 30 ml száraz éterrel készült oldatát. A reakciókeveréket visszafolyatás közben 1 óra hosszat forraljuk. Az oldószereknek 20 torr nyomáson való elpárolog-4Q tatása után a maradékot 200 mi kloroformban oldjuk, majd hozzáadunk 150 ml 30%-os ammómumklorid-oldatot. A kloroformos réteget dekantáljuk, és a vizes réteget 2 ízben összesen 100 ml kloroformmal extraháljuk A klorofor-45 mos oldatot 2 ízben összesen 100 ml vízzel mossuk, vízmentes nátriumszulfáton megszárítjuk, majd 20 torr nyomáson bepároljuk. A nyersterméket 70 ml etanolból átkristályosítva 20 g 1,1--dimeti]-2,2-difenil-l,2-azaborolidint kapunk. 01-É« vadáspontja 158°. A difeniilklórborán J. Soulie és P. Cadiot szerint állítható elő (Bull. Soc. Chim. 1966 1981). 2. példa 1,55 g magnéziumból és 7,8 g l-klór-3-dimetilamino-propánból 30 ml tetrahidrofuránban készült Grignard-reagenshez 10 perc alatt 30°-on hozzáadjuk 10.8 g butil-difenilhormátnak 10 ml tetrahidrofuránnal készült oldatát. A reakciókeveréket 20°-an 1 óra hosszai állni hagyjuk, majd 40 ml 30%-os ammóniumkiorid-oldattal 6 b hidrolizáljuk. 3
