160155. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a fluorenon, fluorenol és fluorén bisz-bázisos étereinek és tioétereinek előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. XII. 30. (ME—1164) Amerikai Egyesült Állaimok^beli elsőbbsége: 1968. XII, 30. (788 038) Közzététel napja: 1971. VII. 02. Megjelent: 1973. III. 30. 160155 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 93/06; C 07 c 149/32 "^V^. Feltalálók: Fleming Robert Wilterfon vegyész, Cincinnati, Wenstrup David Lawrence vegyész, Covington, Andrews Edwin Rulfin vegyész, Cincinnati, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Richardson-^Merrell INC. cég, New York, Amerikai Egyesült Államok Eljárás a fluorenon, fluorenol és fluorén bisz-bázisos étereinek és tioétereinek előállítására l A találmány a fluorenon, fluorenol és fluorén ij bisz-bázisos étereinek és tioétereinek előállítására vonatkozik. Ezek a vegyületek hatásos vírusellenes szerek; emellett számos ilyen vegyület felhasználható künduManyagként is további értékes termékek előállítására. így a fluorenon-szártmiazékoík a megfelelő fluorenol- és fluorén-származékoikká, a fluorenolnszármazékok pedig a megfelelő fluorénnszánmiazékoikká redukálhatok. A találmány szerinti eljárással előállított fluorén- és fluorenoléterek — tehát az alább ismertetendő (I) általános képletben szereplő Y helyén oxigénatomot tartalmazó termékek — a megfelelő fluorenoléterekké oxidálhatok. A találmány szerinti eljárással a csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő vegyületek állíthatók elő szabad bázis vagy gyógyszerészeti szempontból elfogadható savakkal képezett addíciós sók alakjában; e képletben Z oxigénatomot, két hidrogénatomot vagy egy hidragénatomot és egy hidroxücsoportot, Y oxigén-vagy kénatomot képvisel, az X jelek jelentése vagy 25 R a) egy-egy —A—N csoport, amelyben A R1 2—8 szénatomos alkiléncsoportot képvisel, amely az amino-nitrogénatomot legalább 2 szénatomos lánccal választja el az Y atomtól, R és R1

hidrogénatomot, rövidszénláncú alkilgyököt, 3—6, 5 gyűrűbeli szénatomos cikloalkilgyököt, 3—6 szénatomos és a telítetlen vinil-kötést az 1-helyzettől eltérő helyen tartalmazó alkenilcsoportot, vagy a két jel a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal együtt egy pirrolidino-, piperidino-, N-(rö-10 vidszénláncú)-alkil-piperazino- vagy morfolinocsoportot képvisel, vagy pedig b) egy-egy (la) általános képletű csoport, amelyben n=*o, 1 vagy 2, mf=ű. vagy (2, R2

hidrogénatomot, rövidszénláncú alkilgyököt vagy 3— 15 —6 szénatomos és a telítetlen vinilkötést az 1-helyzettől eltérő helyen tartalmazó alkenil-csoportot képvisel. A találmány szerinti eljárás termékei a) fluorenonok, ha Z helyén oxigén áll, b) fluorenolok, 20 ha Z helyén hidrogénatom és hidroxilcsoport áll, vagy pedig c) fluorének, ha Z helyén két hidrogénatom Szerepel. Amint az (I) általános képletből kitűnik, az Y helyén oxigénatomot tartalmazó vegyületek éterek, az Y helyén kéraatomot tartalmazó vegyületek pedig tioéterek. Lehetséges ugyan, hogy a két Y jel egyike oxigénatomot, másika pedig kénatomot képvisel, előnyösebbek azonban az olyan vegyületek, amelyekben a két Y jelentése egyező, különösen pedig azok, ame-36 lyekben mindkét Y oxigénatomot képvisel. 160155