160151. lajstromszámú szabadalom • Több gázáramú hőcserélő a gázokban jelenlevő gőzök hűtéssel történő leválasztására
11 160151 12 amino-benzimi dacolt kapunk. Olvadáspontja: 248—249 C°. C. Megismételjük az 5A. példa szerinti reakciót azzal a különbséggel, hogy kiindulási anyagként 2C. példa szerinti 2-nitro-N5-(p-fluorbenzoil)-Ni-(tiazDl-4-iminokarbonil)-l,5-f eniléndiamint, lúgos reagensként cinkport és alkoholos ammóniát használunk. Az 5A. példa szerinti reakciókörülményeket betartva és műveleteket elvégezve tiszta 2-(4-tiazolil)-5 (6)-(p~fluorbenzoilamino)-benzimidazoilt kapunk. Olvadáspontja: 279—• —280 C°. 6. példa Katalitius reduktív gyűrűzárás A. 0,1 mól 2-mtro-N4-izopropoxikarbonil-Nj-(tiazoi-4-karbonil)-p-feniléndiamint 250 ml n-butanolban 100 C°-on és 1 atm. nyomáson 3,8 g platina-aktívszén katalizátor jelenlétében addig hidrogénezzük, amíg a hidrogén felvétel megszűnik. A redukált keveréket ezután 1 órán át forraljuk: visszafolyató hűtő alatt, azután a katalizátort kiszűrjük. A szűrletet kis térfogatra betöményítjük, és 0 és 5 C° hőmérsékleten egy éjszakán át állni hagyjuk. Tiszta 2-(4»tiazolil) -5(6HzoprDpoxikarbonilammcHbenzimidazolt kapunk. Olvadáspontja: 240—242 C°. B. Megismételjük a 6A. példa szerinti reakciót azzal a különbséggel, hogy kiindulási anyagként 2B. példa szerinti 2-nitro~N/1-benzQÍl-N 1 -(tiazol-4-tiokarbonil)-p-f eniléndiamint, katalizátorként Raney nikkelt, oldószerként dimetilformamidot használunk. A 6A. példa szerinti reakciókörülményeket betartva és műveleteket elvégezve tiszta 2-(4-t; azolil)-5(6)-benzoiilamino-benzimidazolt kapunk. Olvadáspontja: 248—249 C°. C. Megismételjük a 6A. példa szerinti reakciót azzal a különbséggel, hogy kiindulási anyagként 2C. példa szerinti 2-nitro-N5-(p-fluorbenzoil)-Ni-ítiazol-4-iminokarbonil)-l ,5-feniléndiamint, oldószerként dimetilszulfoxidot használunk. A 6A. példa szerinti reakciókörülményeket betartva és műveleteket elvégezve tiszta 2-(4-tiazolil)-5(6)-(p-fluorbenzoilamino)-benzimidazolt kapunk. Olvadáspontja 279—280 C°. 7. példa Benzimidazol előállítása amidképzés útján semleges körülmények között A. 0,1 mól 2-amino-N4 -izopropoxikarbonil-N ) -{tiazol-4-karbonil)-p-feniléndiiaminít, amelyet a 3A. példa szerinti módon állítottunk elő, összekeverünk 1O0 ml cimollal és 4 órán át forraljuk visszafolyató hűtő -alatt. A képződő vizet azeotrop desztiUációval folyamatosan eltávolítjuk, és a 4 órás forralás végén 0,1 mól vizet kapunk. A forró keveréket 25' C°-ra hűtjük le, 2 órán át állni hagyjuk, azután szűrjük. A nyers terméket benzollal mossuk, és levegőn súlyállandóságig szárítjuk. 1 :,1 arányú metanol-víz elegyből átkristályosítva tiszta 2-(4-tiazolil)-5(6)-izopropoxikarbonilamino-benzimidazolt kapunk. Olvadáspontja: 240—242 C°. B. Megismételjük a 7A. példa szerinti reakciót azzal a különbséggel, hogy kiindulási anyagként 3B. példa szerinti 2-amino-N,i-benaoil-Ni-(tiazol-4-tiokarbO'ml)-p-feniléndiamint, azeotrop elegyet képző oldószerként n-butanolt használunk. A 7A. példa szerinti reakciókörülményeket betartva és műveleteket elvégezve tiszta 2-(4-tiazolil)-5(6)-benzoi:lamino-banzimidazolt kapunk. Olvadáspontja: 248—249 C°. C. Megismételjük a 7A. példa szerinti reakciót azzal a különbséggel, hogy kiindulási anyagként 3C. példa szerinti 2-amino-N3-(p-fluorbenzoü)-Ni-(tiazol-4-iminokarbonil)-l,5-feniléndiamintazeotrop elegyet képző oldószerként xilolt használunk. A 7A. példa szerinti reakciókörülménye^ ket betartva és műveleteket elvégezve tiszta 2--(4-tiazolil)-'5(l6)^(pHfluoribenzoila ! mino)-benzimidazolt kapunk. Olvadáspontja: 279-^-280 C°. 8. példa Benzimidazol előállítás amidképzés útján savas körülmények között A. 0,1 mól 3A. példa szerinti 2-amino-N/,-izopropoxikarbonil-N1 -(tiazol-4-karboml)-p-femléndiamin 100 ml 4 n sósavval készített keverékét 1 órán át forraljuk visszafolyató hűtő alatt. A reakcióelegyet ezután 25 C°-ra hűtjük le, a savat tömény ammóniumhidroxid oldattal semlegesítjük, a kapott szuszpenziót 5 C°-ra hűtjük le ós szűrjük. A szilárd terméket háromszor 50 ml vízzel mossuk, levegőn szárítjuk és 50%-os vizes metanolból átkristályosítjuk. Tiszta 2-(4-tiazolil)-5(6)-izopropoxikairboni]amino-benzimidazolt kapunk. Olvadáspontja: 240—242 C°. B. Megismételjük a 8A. példa szerinti reakciót azzal a különbséggel, hogy kiindulási anyagként 3B. példa szerinti 2-amino^N4-ibenzoil-Ni-tiazol-4-tiokarbonil-pHfenilidéndi,amint, savas reagensként 4 n ecetsavat használunk,. A 8A. példa szerinti reakciókörülményekeit betartva és műveletebet elvégezve tiszta 2-(4-tiazolil)-!5(6)-benzoil-amino-benzimidazolt kapunk. Olvadáspontja: 243—249 C°. C. Megismételjük a 8A. példa szerinti reakciót azzal a különbséggel, hogy kiindulási anyagként 3C. példa szerinti 2-amino-N5-(p~fluorbenzoil)-Ni-(tiazol-4-iminokarbonil)-l,5-f eniléndiamint, savként 2 n kénsavat használunk. A 8A. példa szerinti reakciókörülményeket betartva és műveleteket elvégezve tiszta 2-(4-tiazolil)-5(6)-(p-fluorbenzoilamino)-benzimidazölt kapunk. Olvadásrpontja: 279—280 C°. A fenti példák szerint előállított termékek savakkal vagy aminokai képzett sóit a szabad bá-10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 6
