160150. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-(-4-tiazolil)-benz imidazol-származékok előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. VI. 26. (ME—1094) Kanadai elsőbbsége: 1968. VI. 27. (23 741) Közzététel napja: 1971. VHI. 08. Megjelent: 1973. III. 30. 160150 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 99/10; C 07 d 49/38; C 07 d 91/32 Ifi **"^,

**i.».*.J.-» Feltalálók: Ellsworth Robert Lewis vegyész, Martinsville, N. J., Hirikley David Fred vegyész, Plaínfield, N. J., Schoenewaldt Erwin Frederick vegyész, Watehung, N. J., Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Merck & CO. Inc., Rahway, N. J., Amerikai Egyesült Államok Eljárás 2-(4-tiazolil)-benzimidazol-származékok előállítására í A találmány 2-tiazolil-szubsztituált benzimidazol-származékok előállítási eljárására vonatkozik. Az említett vegyületek féreghajtó> szerek és bélféreg-fertőzés kezelésére használhatók. Közelebbről a találmány a benzimidazolgyűrű 2-helyzetében 4-tdazolil-csoporttal és annak 5(6)helyzetében amid- vagy karbamát-csoporttal szubsztituált benzimidazolok előállítására vonatkozik. Az irodalomban eddig említett benzimidazolok a 2-helyzetben igen sokféle szubsztituenssel vannak helyettesítve, ezeknek a vegyületeknek számos felhasználási módját írták le. Néhány ilyen vegyület, különösen a 2-aril és a 2-helyzetben heterociklusos gyűrűvel szubsztituált benzimidazolok féregűző-szerekként ismeretesek, míg másokat metabolitként használnak. Határozott szükség áll fenn azonban olyan eljárások kidolgozására, melyekkel ezeket a vegyületeket elő lehet állítani. A találmány szerinti eljárással előállítható benzimidazol-származékokat az I általános képlettel jellemezzük, ahol R rövidszénláncú alkoxi-, femil- vagy p-fluorfenil-csoportot jelent. O Az R—C—NH-csoport az 5(6)-helyzetben kapcsolódik a benzimidazol molekulához. R defini-10 15 20 25 30 dójában rövidszénláncú álkoxi-csoporton egyenes vagy elágazó láncú 1—10 szénatomos alkoxi-csoportot értünk. R előnyösen izopropoxi-, fenil-, vagy p- fluorfenil-csoport. Azt találtuk, hogy ezek a termékeik kifejezett féreghajtó hatással rendelkeznek és így értékes vegyületek. Az I általános képletű vegyületek előállításához azonban szükség van egy megmegfelelő eljárásra. Mint említettük, a találmány szerinti eljárással előállított I általános képletű vegyületek jelentős féregűző hatást mutatnak és féreghajtó szerekként használhatók, helmintiázis kezelésére állatokon. Az ilyen betegséget vagy a betegségek e csoportját az állatokon élősködő paraziták, a bélférgek fertőzése okozza. A bélféregfertőzés jelentős és súlyos gazdasági problémákat okoz háziállatok, mint sertés, juh, szarvasmarha, kecske, kutya és baromfi tenyésztésével kapcsolatban. A bélférgek közül a fonalférgek (nematodák) csoportja okoz elterjedt és gyakran súlyos fertőzést a háziállatok különféle fajtái között. Néhány fonalféregfaj az emberen is káros fertőzést okoz, különösen trópusi vidéken. Az előbb említett állatfajokat fertőző legközönségesebb fonalféreg-fajok a Haemonchus, Triohostrongylus Ostertagia, Nematodirus, Cooperia, Bunostomum, Oesophagostomum, Chaber^ tia, Trichuris; (ostorféreg), Asearis, Capillaria, 160150