160138. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-cián-4-fenil-aminociklohexánok előállítására
3 160138 4 vetően ezt redukáljuk. A kapott amkiokat vagy desztillációval, vagy hidrokloriddá való átalakítással tisztíthatjuk. A szekunder aminökat adott esetben bármely ismert módon metilezhetjük, célszerűen formaldehidet és hangyasavat használunk. A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületeket szervetten vagy szerves savaikkal vízben oldódó sókká alakíthatjuk. A kiindulási anyagként alkalmazott II általános képletű 4-cián~4-*fenil-ciklohexanonokat pl. az E. C. Horning és munkatársai által ismertetett módon [J. Am. Chem. Soc. 74, 773 (1952)] állíthatjuk elő pimelinsavészterek észterkondenzációja és ezt követő elszappanosítása és dakarboxilezése útján. A találmány szerinti eljárás foganatosítására az alábbi kiviteli példákat adjuk meg. 1. példa: 4-Cián-4-fenil-i5-(3,4-.dimetoxifenil)-etil-iaminociklohexán 19,9 g (0,1 mól) 4^cián-4-fenil-ciklohexanont, amelyet y^cián-y-íeinil-pimelinsav^dimetilészterből állítottunk elő és 18,1 g (0,1 mól) homoveratrilamint 100 cm3 abszolút toluolban feloldunk és forrásig melegítjük. A reakció során képződő vizet azeotrop desztillációval eltávolít-, 5 juk. Ezután ledesztilláljuik az oldószert, a maradékot összekeverjük 150 om3 metanolal, és 2,5 g nátriumbórhidrid részletekben való hozzáadásával hidrogénezzük. 10 Egy óra múlva a reakcióelegyet szárazra pároljuk és összekeverjük 200 cm3 2 n káliumhidroxid^Dldattal és 200 cm3 éterrel. Ezután a vizes fázist éterrel kétszer kirázzuk, és az egyesített éteres oldatokat szárítjuk. Az éteres ol-15 datba telítődésig száraz klónhidrogén gázt vezetünk. A kivált hidrdkloridot leszűrjük és izoprapianolból átkristályosítjuk. Így 26,7 g 4--cián-4-fenil-i/?-<(3,4-dimetoxifeni,l)~etil-aminociklohexán-hidrokloridot kapunk 22il—222 °C ol-20 vadásponttal, a hozam az elméleti hozam 73%-a. Hasonló módon állítottuk elő az alábbi I. táblázatban megadott 1—23. számú IV általa-25 nos képletű vegyületeket, ahol A, B és C jelentése megegyezik a már megadottaikkal. I. táblázat IV általános képletű vegyületek Vegyület száma V képletű gyök Alk VI -képletű gyök Op. °c hidroklorid Hozam %-ban, tiszta ihidrokloridra 1 fenil 2 fenil 3 fenil 4 fenil 5 o-imetilfenil 6 omnetilfanil 7 o-nietilfenil 8 o-imetilfenil 9 o-imetilfenil 10 3-trifluormetil-fenil 11 3-trifluormetil-ifenil 12 3,4-diimetoxi-fenil _CH2 -C:H 2 — fenil 233—234 67 —J C Íl2—'C Íl2— 3,4,5-trim.etoxifenil 239—240 63 —C Il2—l CIi2— 3,4-dietoxif enil 229 65 —CH-^CHOH— • fenil 126—127 (bázis) 59 CH3 -^CH2 ^CH 2 — fenil 239—240 49 -CH2 -^CH 2 —CH 2 fenil 246—247 52 —CH2 —CH 2 — 3,4,5-trimetoxifenil 233—234 30 —CH2 — CH2 _ p-klór-fenil 243—244 26 —CH2 —)CH 2 — m-trifluonmetil-fenil 244—245 35 —-iC H—CrÍ2— fenil 240 27 CH3 —CH2 -CH 2 — 3,4-dimetoxifenil 227—,228 25 —CH2 ^CH 2 — fenil 224 69 2
