160125. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirido[4,3/b]indol-származékok előállítására
7 160125 8 Kiindulási anyag R7 A Termék Olvadáspont (op.) vagy forráspont (fp.) 4-klór (XIII) 8^klór-l ,3,4,5-tetrahMro-a-metiÍ--5-{l-(2-piridil)-etil]-2H-pirida[4,3-b]indol maleát op. ililiO—ill °C op. 154—156 °C kitermelés: 36,4%. 4-nkíór (XIV) 8-klór-l,3,4,5-tetr,aMdro-2-metil--5-[l-(6-metil-2-piridil)-etil]-2H-piridof4,3-b]indol - dihidroklorid fp. 214—216 °C/0,4 Hgmm op. 259—261 °C kitermelés: 38,0%. 4-klór (XV) 8^klór-l ,3,4,5-tetraMdro-2-imetil-541-(6Hmetil-3-piridil)-etil]-2H-pirido[4,3-b]indol malaát fp. 2,17 °O0,8 Hgmm op. 1184—185 °C kitermelés: 30,8%. 4-bróm (XVI) 8-bróm^l ,3,4,5-tetr aJhidro-2-metil-5-[l-(3-piridil)-etil]n2H-pirido[4,3-b]indol maleát fp. 230—248 o C/0,15 Hgmm op. 1165—167 °C kitermelés: 30,4%. 4-Jdór (XVII) 8-klór-l ,3,4,5-tetrahidro-2-metil^-{H4-piridil)-etil]-2H-pirido[4,3-b]indol dimaleáfchemiihidrát op. 191—192 °C op. 125—126 °C kitermelés: 32,4%. 4-metil (XVI) l,3,4,5-tetrahidro-,2i,8-ldimetil-5--[l-(3-piridil)-etil]-2H-pirido[4,3-b]indol maleát fp. 2il5—225 °C/0,05 Hgmm op. 171—173 °C kitermelés: 39,6%, 4-metoxi (XVI) 1,3,4,5-Jtetriahidro-'8-metoxi-2--metiP5j[l-(3-piridil)-etil]-2H-pirido[4,3-bjindol maleát fp. 225 °C/0,2 Hgmm op. 175—176 °C kitermelés: 42,1%. 3,4-dimetil (XVI) l,3,4,5-tetrahidron2,7,8-trimetil^5--[l-(3-piridü)-etil]^2H-jpirido[4,3-b]:imdol maleát fp. 205—210 °C/0,0i3 Hgmm op. 191—192 °C kitermelés: 24,3%. 3,4-dimetií (XVI) l,3,4,5-tetrahidrcH2,8,9-trimetil-^5-H[l^(3-piridil)-etir]-2H-pirido[4,3-b]indol maleát kitermelés: 23,0%,. op. 182—183 °C 102 g p-klór-anilin, 100 g 3-aoetil-piridin, 100 mg p-toluolszülfonsav és 600 ml benzol elegyét 48 órán át visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forraljuk. A reakcióelegyből az elméleti mennyiségű vizet Dean-Stark^vízelválasztó segítségével eltávolítjuk és a reakeióelegyet vákuumban sziruppá bepároljuk. A kapott Schiff-60 63 bázist 400 ml etanolban oldjuk és 2 óra alatt 60 g nátriumbórhidrid 400 ml etanollal képezett szuszpenziójával elegyítjük. A reakeióelegyet 2,5 órán át visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forraljuk, majd szobahőmérsékleten 12 órán át állni hagyjuk. Az oldatot a fölös mennyiségű kiindulási 4
