160084. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az eritromicilamin N-arilidén-származékainak előállítására
9 160084 10 19. példa: N^(l-naftil-metilén)-eritroimcilamin Az 1. példában leírt módon dolgozva, a-naftilaldehidet izopropanolos oldatban eritromicilaminnal reagáltatunk. A képződött terméket a reakciéelegy vízzel történő hígítása és a vizes oldat metilénkloriddal történő extrákéi ója útján különítjük el. Az elválasztott metilénkloridos kivonatot bepároljuk; maradékként N-(l-naftil-metilén)-eritromicilamint kapunk. Ezt a terméket metanol és víz elegyéből átkristályosítjuk; op. 140—146 °C. Az eritromicil-B-amin és az epi-eritromicilamin N-benzilidén-, N-szalicilidén- és más hasonló Sehiff-bázis-származékait egyaránt a fenti 1—19. példákban ismertetett módszerekkel állítjuk elő. Az eritromicilamin illetve eritrotmicil-B-amin előállítása az eritromicin-oxim, aritromicin-B-oxim és hasonló származékok katalitikus hidrogénezése útján történik. Az epi-eritromieilamin az eritromicin-oxim, eritromicin-hidriazin-addukt vagy hasonló származékok katalitikus hidrogénezése során kapott redukciós reakcióelegyakből különíthető el. Az epi-eritromicii-B-amin szintén az eritromicin-B-aminnal együtt keletkezik, amikor az eritromicin-B-oximot katalitikusan hidrogénezzük: a képződött epi-eritromicil-B-amin ismert módszerekkel választható el az eritromicil-B-amin mellől a hidrogénezési reakcióelegyből. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) illetve (II) általános képletű N-arilidén-eritromicilamin származékok — ahol R hidrogénatomot vagy hidroxilcsoportot R' fenil-, mafitil-, piridil-, helyettesített fenil-, helyettesített naftil- vagy helyettesített pi-10 15 20 25 30 35 40 ridilcsoportot képvisel; e csoportok egy vagy több 1—3 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal, 1—3 szénatomos alkoxicsoporttal, rövidszénláncú alkanoilcsoporttal, hidroxil-, karboxil-, fenil-, nitro- vagy trifluormetilcsoporttal lehetnek helyettesítve — előállítására, azzal jellemezve, hogy eritromicilamint, eritromicil-B-amint vagy epi-eritromicilamint a kívánt végterméknek megfelelő aldehiddel reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1970. IX. 30.) 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy benzaldeanyagként oly aldehidet alkalmazunk, amely R' csoportként helyettesítetlen vagy egy vagy több 1—3 szénatamos alkilcsoporttal, halogénatommal, 1—3 széniatomos alkoxicsoporttal, hidroxil- és/vagy trifluormetil-csoporttal helyettesített fenil-, naftil- vagy piridilgyököt tartalmaz. (Elsőbbsége: 1969. XI. 21.) 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kiindulóanyagként oly aldehidet alkalmazunk, amely R" csoportként rövidszénláncú alkanoil-, karboxil-, fenil- vagy nitrocsoporttal helyettesített fenil-, naftil- vagy piridilgyököt tartalmaz. (Elsőbbsége: 1970. IX. 30.) 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemlezve, hogy benzaldehidet eritromicilaminnal reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1969. XI. 21.) 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy szalicilaldehidet eritromicilaminnal reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1969. XI. 21.) 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy eritromicilamint 4-formil-J benzaldehiddel reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1970. IX. 30.) 2 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója, 7207636. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 3
