160083. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cefalosporin C 7-aminocefalosporánsavvá való átalakítására, valamint cefalosporin C intermedier származékok előállítására
15 160683 16 A szerves preparatív kémiában járatosak előtt nyilvánvaló, hogy az általunk megnevezetteken kívül még más azonos értékű karboxilvédő csoport is van. Az alkálifémsókban és az alkáliföldfém-sókban felhasznált fém lehet nátrium, kálium, kalcium vagy bárium. Azokat a közbenső termékeket találtuk előnyösnek, melyekben R klóracetil-csoport és R' szilil-csoport és a só a N-klóracetil-cefalosporin C kinolinsója. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás 7-aminocefalosporánsav előállítására cefalosporin C-ből a karboxil-csoportok védésével a 7 helyzetű amino-csoport halogénezésével, a keletkezett imino-halogenid-vegyület imino-éter-vegyüleitté alakításával és az imino-éter vegyület 7-amino-cefalosporánsawá hidrolizálásával azzal jellemezve, hogy a karboxil-csoportok védése előtt a cefalosporin C adipin-amil-oldalláncán levő amino-csoportot a-halogénezett vagy a,-ct-dihalogénezett C2—C« szénatomszámú alkanoil-csoport bevitelével acilezzük, és az eljárás további lépéseit ismert módon végezzük. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy halogénezett C2 —C4 szénatomszámú alkanoil-csoport bevitelére egy klóracetil-csoport tartalmú acilezőszert használunk. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a karboxilcsoportot védő lépés előtt a N-klóracetil-cefalosporin C-t kinolinnal, ciklohexilaminnal, 5-1 rajz, -atil-2-metilpiridinnel, 2-pilkolinnal, 3-pikolinnal, 4-pikolinnal, N-etilmorfolinnal, N-metilmorfolinnal, 2,6-lutidinnel, N,N-dietilciklohexU-aminnal, hexametilén-tetraminnal, N,N-dimetil-5 benzil-aminnal vágy N,N'-dibenzil-etiléndiaminnal kezeljük. 4. A 3. igénypont szerinti eljárás foganatosít ási módja azzal jellemáfcve, hogy a karboxilcsoportot védő lépés előtt a _N-klóracetil-cefa-10 losporin C-t kinolin-bázissal kezeljük. 5. Az 1—4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a halogénező szerként foszforpentakloridot, az imino-éter kialakítására n-propil-alko-15 holt és a karboxil-osoportoik védésére metilsailil-halogenidet használunk. 6. Azl—5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a cefalosporin C a-halogénezett vagy a-, a-dihalogé-20 nézett C\—C4 szénatomszámú alkanol-csoport bevitelére alkalmas acilezőszerrel kezeljük a karboxil-csopoirt védelmére Ci—C4 alkil-csoport, C/i—Cs tercier alkil-csoport, C5—Cg tercier-alkenil-csoport, C5—Cg tercier-alkinil-csoport, to-25 vábbá fenacil-, triklóretil-, benzil-. benzhidril-, p-metoxibenzil-, p-nitrobenzil-, tritil-, illetve trimetilszilil-, dimetilszilil-, metilszilil-, trietilszilil-, dietilszilil- vagy etilszilil-csoport bevitelére alkalmas észterképző szert használunk, és ,1( . adott esetben a sav alkálifém-, alkáliföldfém-, kinolin-, ciklohexilamin-, 5-etil-2-metilpiridin-, 2-pikolin-, 3-pikolin-, 4-pikolin-, N-etilmorfolin-, N-metilmorfolin-, 2,6-lutidin-, N,N-dietil-ciklohexilamin-, hexametiléntetramin-, N,N-dietilbenzilamin- vagy N,N-dibenzil-etilén-diamin-sóját használjuk a további reakciólépések lefolytatására. 3 képlet 8 Ä kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 7207636. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23.
