160067. lajstromszámú szabadalom • Kártevőirtószerek
11 160067 12 lehűtjük és kb. 600 súlyrész vízzel hígítjuk. Az olajszerű terméket toluolas extrakcióval különítjük el. B) o-(N\l-Dimetil-2-propinilamino)-fenil-N-metilkarbamát előállítása 63 súlyrész o-(metil-l^metil-2^propinilamino)-fenolt 35 °C-on 100 térfogatrész széntetrakloridban reagáltatunk 23 súlyrész metilizocianáttal, 0,2 súlyrész trietiléndiamin jelenlétében. 14 óra eltelte után az oldatot bepároljuk., és a maradékot vizes metanolból, majd toluol és hexán elegyéből átkristályosítjuk. Op. 77—79 °C. 7. példa: 2-(Etii-propargilamino)-fenil-N,N-dimetilkarbamát előállítása 40 súlyrész 2-(etil-proparg1 ilamino)-fenol, 200 térfogatrész száraz dioxán, 26 súlyrész trietilamin és 28 súlyrész dimetilkarbaminsavklorid elegyét 20 órán át tartjuk 90 °C hőmérsékleten. A kivált trietilamin-hidrokloridot szűrjük, és a szűrletet bepároljuk. A maradókot toluolban oldjuk, majd jeges hűtés mellett 4 x 200 térfogatrész 2 n nátranlúggal és ezt követően vízzel mossuk. Az oldatot bepároljuk, és a maradékot erős vákuumban ledesztilláljuk. Fp. 105 °C/0,01 Hg mm. Az 1. példában ismertetetthez hasonló módon állítottuk elő az alábbi vegyületéket: 8. példa: 3-(Izopropilamino)-f enol; op. 98—100 °C (toluol és ciklohexán elegyéből). Ezt a vegyületet 3-aminofenolból és izopropilbromidból állítottuk elő. A 3-(izopropil-propargila!mino)-fenolt olajszerű nyers termékként kapjuk, és közvetlenül használjuk fel a 3-(izopropü-proparg:ilamino)-fenil-N-metilkarbamát előállítására. Op. 75— 78 °C (toluol és hexán elegyéből). 9. példa: 3-(Dipropargilamino)-fenol; op. 101—102 °C (benzolból oldószerrel együtt kristályosítva). 3-(Dipropargilamino)-fenil-N-m etilkarbamát; op. 88—90 °C (toluolból). 10. példa: 2-(Dipiropargilamdi no)-5-metilfenol; fp. 119 "C/0,08 Hg mm. 2-(Diprapargilamino)-5-metil-fenil-N-metilkarbamát; op. 102—104 °C (toluolból). 11. példa: 4-(Dipropargilamino)-3-metil-fenol; fp. 140 cC/0,05 Hg mm. 4-(Dipropargilamino)-3-metil-fenil-N-metilkarbamát; op. 85—87 °C (toluol és ciklohexán elegyéből). Patkány-toxicitás (orális): LD50 == 146 mg/kg. 12. példa: 3,5-Dimietil-4-(dipropargilamino)-fenol; fp. 116—117 °C/0,06 Hg mm. 3,5-Dimetil-4-(dipropargilamino)-fenil-N-meülkarbamát; op. 87—88 C C (vizes metanolból). Patkány-toxicitás (orális): LD-,o = 200 mg/kg. 13. példa: 3,5-Dimetil-4-(metil-propargdlamino)~fenol (olajszerű nyers termék) 3,5-dimetil-4-metilamino-fenolból és propargilkloridból. Ezt a nyers terméket közvetlenül használjuk fel 3,5-dimetil-4-(metil-propargilamino)^fenil-!N-metilkarbamát előállítására; op. 64—66 °C (toluol és ciklohexán elegyéből). 14. példa: 3.5-Dimetil-4-izopropilamino-fenol 4-amino-3,5-dimetilfenolból és izopropilbromidból; op. 106—110 °C (toluolból). A 3,5-dimetil-4-(izopropil-propargilamino)-fe-nol nyers terméket közvetlenül használjuk fel a 3,5-dimetil-4-(izopropil-p;ropargilamino)-feml-N-metilkarbamát előállítására; op. vizes metanolból végzett átikristályosítás után: 87 °C. 15. példa: o-(2-Propinil-N,l ,l-trimetilamino)-f enol o-metil-aminofenolból és l-fclór-l,l-dimetil-2-propinból a 6. példa szerinti módon előállítva, réz(I)-iklorid katalizátorral. Az olajszerű nyers terméket közvetlenül használjuk fel o-(2-propmil-N,l,l-trimetilamino)-fenil-N-met)lkarbam,át előállítására. A 2—15. sorszámú példákban leírt valamenynyi ható'i^vagot át. lehet alakítani az 1/C példa szerinti módon szulfáttá és egyéb sókká. 16. példa: Porozószer: Az 1—15. példák bármelyike szerinti hatóanyagból azonos súlyrésznyi mennyiséget elegyítünk kicsaDott kovasawal, majd az elegyet finoman megőröljük. Kaolinnal vagy talkummal való elegyítés útján a hatóanyagra nézve 10 15 20 25 so 35 40 45 bO 55 60 6
