160048. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált karbonsavanilidokat tartalmazó kéthatóanyagos gyomírtószerek

160048 5 6 189 sr. cianurkloridot feloldunk 600 sr. acetonban, és —10 és —20 °C között hozzácsepegtefjnk 90 sr. etilamint. Ezután a reakciókeveréket még egy óra hosszat —10 és —20 °C között keverjük, a kivált etilamin-hidrokloridot leszívatjuk, és a szűredékből az oldószert vákuumban eltávolítjuk. A kristályos maradékot ciklohexánból átkristályosítva 189 sr. 2,4--diklór-6-etilaimino-l,3,5-triazint kapunk. Olvadáspontja 103—105 °C. 29 sr. 2,4-diklór-6-etilamino-l,3,5-triazint feloldunk 200 sr. acetonban, és 20 és 30 °C között egyidejűleg két csepegtető tölcsérből hozzáadunk 13,2 sr. a-metil-jó-metoxietilamint és 6 sr. nátriumhidroxidnak 20 sr. vízzel készült oldatát. Ezután a reákciókeveréket hosszabb ideig szobahőmérsékleten (20 q

C) keverjük, leszűrjük, és a szűredékből az oldószert vákuumban eltávolítjuk. A kristályos maradékot ciklohexánbói átkristályosítva. 24 sr. 2-klór-4-etilamino-6-(a-metil-í/j-metoxi-etil)-amino-l,3,5--triazint kapunik. Olvadáspontja 96 °C. Példaképpen megemlítjük még a következő hasonló II képletű vegyületeket: 2-klór-4-izopropilamino-6-[(a-j

metil-/?-metoxi-etil)-amino]-l,3,5-triazin; (op. 124—125 °C), 2-klór-4-etilarmno-6-[(a-metil-/?-metoxietil)-arnino]-l,3,5-triazin; (op. 96 °C), 2-klór-4-metilami'no-6~[(a-metil-/?-metoxietil)-amino]-l,3,5-triazin; (op. 129—130 °C), 2-tiometil-4-etilamino-6^[(/?-:metiltioetil)-amino]-1,3.5-triazin: (op. 109—110 °C). 2-Klór-4-etilarniino-6-(^-ciánetilamino)-l,3,5--triazin előállítása: 97 ér. 2-etilamino-4,6-diklór-l,3,5-triazinna'k 400 sr. acetonnal készült oldatához 20 és 25 °C között 70 sr. desztillált ß-aminopropionitrilt csepegtetünk. Éjszakán át keverjük, a kristályos terméket leszívatjuk, az acetones oldatot koncentráljuk, vízzel mossuk, újból leszívatjuk, és a száraz terméket acet ónból" átkristályosítjuk. Olvadáspontja 215—216 °C. (Kitermelés az elméletinek 85%-a). Példaképpen megemlítjük még a következő hasonló II képletű vegyületeket; 2-klór-4-izopropilamino-6-[(/?-eiánetil)-amiino]--1,3,5-triazin; (op. 191—192 °C), 2-metil-4-klór-6-ciánmetilamimo-l ,3,5-triazin; (op. 252—253 °C), 2-etilamino-4-klór-6-ciánmetilamino-l,3,5--triazin; (op. 233—235 °C), 2-iZiOpropilamino-4-klór-6-ciánmetilamino-1,3,5-triazin; (op. 191—192 °C), 2-klór-4-terc.-butilamino-6-ciánmetilamino~ -1,3,5-triazin; (op. 150—151 °C), 2-klór-4-ciánmetilamino-6-n-butilamino-l,3,5--triazin; (op. 170—171 °C). A gyomirtószerek, oldatok, emulziók, szuszpenziók és vagy porozószerek alakjában alkalmazhatók. Az alkalmazási formák teljesen az alkalmazási célhoz igazodnak, és fontos követelmény, hogy a hatóanyag finom eloszlását biztosítsák. Közvetlenül permetezhető oldatok előállítására 150 °C-nál magasabb forráspontú szénhidrogének, például tetrahidronaftalin vagy alkilozott naftalinok, vagy 150 °C-nál magasabb forráspontú és egy szénhidrogénláncon szubsz^ tituenskónt szereplő vagy heterocifclikus gyűrű részét alkotó egy vagy több funkciós csoportot, például fceto-, éter-, észter- vagy amidcseportot tartalmazó szerves folyadékok használhatók. Vizes permetleveket emulziókoncentrátumokból, pasztákból vagy nedvesíthető porokból víz hozzáadásával készíthetünk. Emulziók előállítására a hatóanyagokat magukban vagy oldószerben feloldva nedvesítő vagy diszpergálószerekkel, például polietilén oxid addíciós termékeivel, vízben vagy szerves oldószerben homogenizáljuk. A hatóanyagból, emulgáló- és diszpergálószerből és esetleg vízből vízzel hígítható koncentrátumok is előállíthatók. Porozószereket keveréssel vagy a hatóanyagnak szilárd hordozóanyaggal, például kovasavgéllel, talíkummal, agyaggal vagy műtrágyával történő összeőrlésével állítunk elő. A hatóanyagkeverékeiket magukban vagy rovarölőszerekkel, gombaölőszerékkel és műtrágyával összekeverve használhatjuik.. A következő példák a találmány szerinti gyomirtószerek felhasználását szemléltetik. 1. példa: Növényházban homoktalajjal töltött kísérleti cserepekbe Zea mays (kukorica), Gossypium herbaceum (gyapot), Oryza sativa (rizs), Sorghum (cirok), Solanum tuberosum (burgonya), Stellaria media (tyúkhúr), Matriaearia ehamomilla (orvosi székfű), Chenopodium album (fehér libatop), Portulaea oleraeea (porcsin), Amaranthus retroflexus (disznóparéj), Echinochloa crus-galli (kaikaslábfű), Digitarja sanguinalis (ujjasmuhar), Setaria glauca (fakó muhar), Setaria viridis (zöld muhar), Setaria faberii (magna), A vena fatua (hélazab), Poa, annua (nyári perje), Lolium perenne (angol perje) magokat vagy gumókat ültettünk. Közvetlenül ezután az így előkészített talajt A klórecetsav-N-butin-(l)-il-(3)-anilid, D 2-kló'r-4-etilamimo-6-(butm~l-il-3-ammo)--1,3,5-triazin, E 2-klór-4-etilamino-6-(a-metilH^-metoxietilamino)-l,3-5-triazin, F 2-izopropiliamino-4^-hidroxipiropilamiino-6--klór-l,3,5-triazin és maleinsav félésztere, G 2-tiometil-4-(butin-l-il-3-amino)-6^etilamino-1,3,5-triazin hatóanyagokkal és az A + D, A + E, A + F és A -f- G hatóanyaglkeverékeklkel kezeltük. A fel-10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 3