160047. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,3,4-tiadiazolin-5-(ti)onil-(tio)-karbamidok előállítására
160047 17 • . . 18 Vegyület R R' R" R'" X Y Op.: fC) 25 (CH3 ) 2 ,CH— CH3 H CH,—CH=CH2 s O 162 26 (CH3 ) 2 CHCH3 CHs CH3 s O 117 27 (CH3 ) 2 CHC2 H 5 H CH3 s 0 141--142 28 (CH3 ) 2 CHC2 H 5 CH3 CHj s O 84— 85 29 C6 H U CH3 H C2H5 s O 197—193 30 C6 H U — CH3 H CH2 —CH=CH 2 s O 187—188 31 CgHu— CH3 CH3 CH3 s O 130—131 4. példa: 21,5 g (0,1 mól) 2~amino-4-.ciklohexil-l,3,4-tiadiazolin-5-tiont és 10 g (0,175 mól) metilizocianátot 100 nil dioxánban 0,1 g ón(II)oktoát jelenlétében 8 órán keresztül visszafolyató hűtő 15 alatt forralunk. Ezután lehűlni hagyjuk és a terméket leszűrjük. Kitermelés: 14 g XIII képletű vegyület (51,5%). Olvadáspont: 277 °C (glikolmonometiléter). Hasonlóképpen eljárva állíthatjuk elő az alábbi I általános képletű vegyületeket: Vegyület R R' R" R'; X y Op.: <°C) 32 C4 H 9 H 33 (CH3 ) 2 CH—CH 2 H 34 CÖHH— H 35 benzil H 36 p-klórbenzil H H H H H H Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az I általános kópletű 1,3,4-tiadiazolin-5-(ti)onil-i(tio)kar|bamidok előállítására — ahol R hidrogénatomot, adott esetben alkoxicsoporttal helyettesített 1—13 szénatomos alkilcsoportot; 3—12 gyűrűtagszámú cikloalkilesoportot, amely adott esetben olefin jellegű kettős kötést tartalmaz és adott esetben további kondenzált gyűrűkkel rendelkezik és adott esetben halogénatommal és/vagy 1—4 szénatomos alkilcsoporttal lehet helyettesítve; vagy olyan aralkilcsoportot jelent, amelyben az alkilgyök 1—4 szénatomos és 1—3 ariigyököt tartalmaz szuibsztituensként; jelenthet továbbá árucsoportot, mimellett a két utóbbi gyök árucsoportja adott esetben 1—4 szénatomos .alkilcsoporttal, 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal, halogénatommal, cián-, nitro-, trifluormetil- és/vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportokat tartalmazó dialikilaminocsoporttal lehet helyettesítve vagy furfurilcsoportot képvisel, R' jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, 2—4 szénatomos alkenilcsopomt vagy olyan alkoxialkilcsoport. amelyben az alkilgyök 1—4 szénatomos CH3 CH3 CH3 CH3 CH» 30 35 40 45 50 55 s O 193 s O 240—242 s O 262—264 s O 227—229 s O 222—223 ök i s 1—4 szénatomot és az alkoxigyök is tartalmaz, R" hidrogénatomot vagy egy 1—3 szénatomos alifás szénhidrogéngyököt képvisel, R'" 1—4 szénatomos alifás szénhidrogéngyököt vagy 1—4 szénatomos alkoxigyököt jelent és X és Y jelentése oxigén- vagy kénatam, azzal a feltétellel, hogy X és Y egyidejűleg nem jelentenek oxigénatomot —, azzal jellemezve, hogy a) a II általános képletű (tio)karbamidsavhalogenideket — ahol R, R', X és Y a fentiekben megadott jelentésűek és Hal klór- vagy brómatomot jelent — III általános kópletű aminokkal — ahol R" és R'" a fentiekben megadott jelentésűek — reagáltatjuk, vagy b) a IV általános képletű 2-amino-l,3,4-tiadiazol-ition-(5)-okat — ahol R és R' a fentiekben megadott jelentésűek — V általános képletű izocianátokkal hozzuk reakcióba, ahol R"' a fentiekben megadott jelentésű. 2. Herbicid szer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként legalább egy I általános képletű l,3,4-tiadiazolin-5-'(ti)onil-i(tio)!karibamidot tartalmaz — ahol R, R', R", R'", X és Y az 1. igénypontban megadott jelentésűek — 0,1—95 súly%, előnyösen 0,5—90 súly% koncentrációban vivőanyagokkal és/vagy felületaktív szerekkel összekeverve. 3 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 7207632. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 9
