160047. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,3,4-tiadiazolin-5-(ti)onil-(tio)-karbamidok előállítására
9 16ÖÖ47 10 l-[4-trifenilmetil-l,3,4-tiadiazolin-tion-(5)-il-(2)]-l,3-dimetil-karhamid, l-[4-(i2-(4-metil-fenil)-etil)-l,3,4-tiadiazolin-tion-1 (5)-il-(2)]-l ,3-dimetil^karibamid, l-^níSHÍenil-ipropi^^l^^-tiadiazolin-tion-ÍS)-!!-(2)]-l,3-dii metil-karbamid, l^-Cl-naftiH^-eti^-l^^-tiadiazolin-tion-ÍS)-il-(2)] -1,3-dimetil-karhamid, l-[4-f urf uril-1,3,4-:tiadiazolin-tion-(5)-il-(2)] -1,3--dimetil-karibamid, l-[4-ciklopropil-l; 3 ! 4-ttadiazolin-tion-(5)-il-(2)]- , -1,3-dimetil-karbamid, l-[4-ciklopentil-l,3,4-tiadiazolin~tian-(5)-il-(2)]-1,3-dimetil-karbamid, l-[4-ci:klohexil-l,3,4-tiadiazolin-tion-(5)-il-(2)]-1,3-dimetil-karbamid, l-[4-ciklododeeil~l,3,4-tiadiazolin-tion-('5)-il-(2)]-1,3-dimetil-karb amid, l-[4-(4-metil-ci!klohexil)-l,3,4-tiadiazolin-tk»n-(5)N 41-(2)]-l,3-dimetil-1 kaHbamid, l-[4-(3,4,5-trimetil-oiklohexán-(2)-il)-l,3,4-tiadiazolin-tion-(5)-il(2)]-l,3-dimetil-karbamid, l-[4-fluorei nil(9)-l,3,4-tiadiiazolm-tion-(5)-il-(2)]-1,3-dimetil-karbamid, l-[4-tet!rahidronaftil-(l)-l,3,4-tiadiazolin-tion~(5)-il-(2)]-1,3-dimetil-karbamid, l-[4-f enil-1,3,4-tiadiazolm-tion-(5)-il-(2)]-l ,3--dimetil-karbamid, l-[4-fenil-l,3,4-tiadiazolin-tion-(5)-il-(2)]-l,3,3--trimetil-karbamid, l-[4-(4-kló:r-.fenil)-l,3,4-tiadiazolin-tion-(5)-il(2)]-1,3-ddmetil-karbamid, l-[4-(3,4-diklór-fenil)-l,3,4-tiadiazolin-tion-(5)-ü-(2)]-l,3^dimetil-karibamid, l-[4-(4-Hbró'm-fenil)-l,3,4-tiadiazolin-tion-(5)-il-(2)]-l,3-dimetil-karbamid, l-[4-(4-fluor-fenil)-l,3,4-tiadiazolin-tion-(5)-il-(2)]-l ,3-dimetil4karbamid, H4-(4-jód-tfenil)-l,3,4-tiadiazolin-tion-(5)~il-<2)H ,3-diimetil-karbamid, l-[4-(4-;metil-fenil)-l,3,4-tiadiazolin-tion-<5)-il-(2)]-l ,3-dimetil-kar/bamid, l-[4-(4-trifluormetil-fenil)-l,3,4-tiadiazolin-tion-(5)-il-(2)]-l,3Hdimetil-karbamid, l-[4-(2-íklólr-4-tirífluormetil-fenil)-l,3,4-tiadiazolin-tion-(5)-il-(2)]-l,3-dimetil-!karb,amid, H4-(2-nitro-fendlH,3,4-tiadiazolin-tion-(5)-il-(2)H ,3-dimetil-!karbamid, l-[4-(4<dán-fenil)-l,3,4-tiadiazolin-4ion-(5)-il-(2)] -1 ^-dimetil-karbamid, l-[4-naftil-(l)-l,3,4-tiadiazolin-tion-(5)-il-(2)]-1,3-dimetil-karbamid, l-[4-naftil-(2)-l,3,4-tiadiaz.olin-tion-(5)-il-(2)]-1,3-dimetil-karbamid, l-{4-etil-l,3,4-tiad!iazolin-tion-(5)-il-(2)]-l-etil-3-metil-karbamid, l-[4-etil-l,3,4-tiadiazolin-tion-(5)-il-(2)]-butil-3-metil-karbamid, l-[4-J izopropil-l,3,4-tiadiazolin-tion^(5)-il-(2)]-l-allil-3-metil-karbamid, l-[4Hbutil-l,3,4-tiadiazolin-tion-(5)-il-(2)]-l-(2-metoxi-etil)-3~metdl^karbamid, 3j[4-propiH,3,4-tiadiaz:olm-tion-(5)-il-(2)]-l-metil-3-etil-karbamid, l-[4-propil-l,3,l-tiadiäzolin~<tion-(5)-il-(2)]-l-metil-3-allil-Jkarbamid, l-[4-pr opil-1,3,4-tiadiazolin-4ion-(5)-il-(2)] -1 --metil-3-propinil-karbamid, 5 l-[4-fenil-l,3,4-tiadiazolin-tion-(5)-il~(2)]-l,3-dimetil-3-ibutil-karbamid,l-, l-[4-f eniU ,3,4-tiadiazolin-tion-(5)-il-(2)]-l ,3-dimetil-3-propinü-karbamid, l-[4-feniH,3,4-tiad:iazolin-tion-(5)-il-(2)]-l,3-di-10 .metil-3-metoxi-fcarbamid. A találmány szerinti eljárással előállítható hatóanyagok erős hetfbicid tulajdonságokkal rendelkeznek, ezért gyomnövények irtására alkal-15 mázhatok. Gyomnövényen a legtágabb értelemben az összes olyan növényt érteni kell, amely olyan helyen nő, ahol nem kívánatos. Az, hogy a találmány szerinti hatóanyagok totális vagy szelektív herbicidként hatnak-e, lényegében az 20 alkalmazott mennyiségtől függ. A találmány szerinti hatóanyagokat például az alábbi növények esetében alkalmazhatjuk: kétszikűek, így mustár (Sinapis), zsázsa (Lepidium). galaj (Galium), osillaghúr (Stellaria), székfű „ (Matricaria), gombvirág (Galinsoga), libatop (Chenopodium), csalán (Urtica), aggófű (Senecio), gyapot (Gossypium), répa (Beta), sárgarépa (Daucus), bab (Phaseolus), burgonya (Solanum), kávé (Cofífea); egyszikűek, így komó,0 csin (Phleum), perje (Poa), csenkesz (Festuca), aszályfű (Eleusine), muhar (Setaria), vadóc (Lolium), rozsnoik (Broimus), kakaslábfű (Echinichloa), kukorica (Zea), rizs (Oryza), zab (Avena), árpa (Hordeum), búza (Triticum), köles (Pani,. cum), cukornád (Saocharum). Különösen jól alkalmazhatók a hatóanyagok gabonában, így zabban és búzában, gyapotban és sárgarépában való szelektív gyomirtásra. A találmány szerinti hatóanyagokat a szokásos készítményekké, így oldatokká, emulziókká, szuszpenziókká, porokká, pasztákká és szemcsékké alakíthatjuk. Ezeket ismert módon állíthatjuk elő, pl. úgy, hogy a hatóanyagokat vivőanyagokkal, tehát folyékony oldószerekkel és/ /vagy szilárd hordozóanyagokkal összekeverjük, adott esetben felületaktív szereket, tehát emulgeálószereket és/vagy diszpergálószereket is alkalmazva. Ha vivőanyagként vizet alkalmazunk, segédoldószerként alkalmazhatunk szerves oldószereket is. 50 Folyékony oldószerekként lényegében szóba jönnek az aromás szénhidrogének, így xilol és benzol, a klórozott aromás szénhidrogének, így klórbenzolok, paraffinok, így ásványolaj frak-55 ciók, alkoholok, így metanol és butanol, erősen poláros oldószerek, így dimetilformamid és di- • metilszulfoxid, valamint a víz; szilárd hordozóanyagként á természetes kőlisztek, így kaolin, agyagföld, talkum és kréta, valamint a szin-60 tetikus kőlisztek, így a nagy diszperzitású kovasav és szilikátok; emulgeálószerként a nem ionogén és anionos emulgeátorok, így a polioxietilénzsírsavészterek, polioxietilénzsíralkohcléte -65 rek, pl. alkilarilpoliglikoléterek, alkilszulfonátok S
