160046. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-metil-0-(2-etilmerkapto-metil)-fenil-karbaminsav- észter előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. II. 28. (BA—2368) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1969. III. 01. (P 19 10 588.5) Közzététel napja: 1971. IX. 08. ^ I r Megjelent: 1973. I. 31. 160046 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 125/06; A 01 n 9/02 > *" *) Feltalálók: Dr. Hoffmann Hellmut vegyész, Wuppertal-Elberfeld, Dr. Harnimann Ingeborg biológus, Köln, Dr. Untérstenhöfer Günter mezőgazdász, Qpladen, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás N-«iietil-0-(2-etilm€rkapto-nietil)-fenil-karIiaiiiinsav-észter előállítására, valamint azt tartalmazó inszekticidek A találmány inszekticid, különösen szisztemikus inszekticid hatású N-imetil-0-<(2-etilmerkaptoHmetil)-fenilkarfoaminsavészter előállítási eljárására, valamint az azt tartalmazó inszekticid szerekre vonatkozik. Ismeretes, hogy az N-metil-CMienil-karibaminsavészterek, így az N-metil-0-(2jmetilmerkapto-meti^-fenilkarbanainsavészter, N-metil-O-(2-metoximetil)HfenilJkarbaminsaivészter és az NHmetilHO~(2-etoxtaetil)-fenil^karbaminsavészter inszekticid hatással rendelkeznek (1 254 617 sz. nyugatnémet közzétételi irat). Azt találtuk, hogy az I. képletű új N-metil-0^(2jetilmer i kapto-metil)jfenilrkarbaminsavészter erős inszekticid tulajdonságokat mutat. Azt találtuk továbbá, hogy az I képletű N-metil-0^(2-etilmerkapto-raetil)-fenil-karbaminsavésztert kapjuk, ha a) a II képletű fenolt metilizocianáttal reagáltatjuk vagy ib) a II képletű fenolt első lépésiben foszgén felesleggel a megfelelő klórhangyasavészterré alakítjuk és ezt a második lépésben metilaminnal hozzuk reakcióba vagy c) a II képletű fenolt első lépésben kb. ekvivalens mennyiségű foszgénnel a megfelelő bisz-(fenil)-kaiibonáttá alakítjuk és ezt a második lépésben metilaminnal hasítjuk. Az N-imetil-0-<(2-etilmerkapto-metil)-fenil-karibaminsavészter meglepő módon jelentősen nagyobb szisztémikus inszekticid hatást mutat, mint a technika állásából ismert N-Tmetil-O-5 -fenil-karbaminsavészterek, amelyek a kémiailag legközelebb álló, hasonló hatású anyagok. A találmány szerinti eljárással előállítható anyagok tehát a technikát gazdagítják. Ha kiindulási anyagokként 2-etilmerkaprto-10 -metil-fenolt és metilizocianátot alkalmazunk, a reakció lejátszódását <a csatolt rajz szerinti A) reakcióegyenlet szemlélteti. A kiindulási anyagként használt 2-etilmerkapto-metil-fenolt 2-klórmetil-<fenolból és etil-15 merkaptánból állíthatjuk elő nátriummetilát jelenlétében. Hígítószerként, ill. oldószerként az összes eljárásváltozat esetén valamennyi közömbös szerves oldószer szóba jöhet. Ide tartoznak előnyö-20 sen a szénhidrogének, így benzol, benzin, toluol, xilol, éterek, így dietil- vagy di-n4>utiléter, dioxán, tetrahidrofurán, rövidszénláncú alifás ketonok és nitrilek, pl. aceton, metiletil-, metilizopropil- és metilizobutilketon, aceto- és 25 propionitril. Az a) eljárást oldó-, ill. hígítószerek távollétében is megvalósíthatjuk. A b) és c) eljárásokban savmegkötőszerként 30 az Összes szokásos savmegkötőszert használhat-160046
