160042. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-acil-p-dialkilamino-fenilhidrazonok előállítására
MAGYAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÄLMÄNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. XI. 22. (BA-^2319) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1868. XI. 23. (P 18 10 581.2) Közzététel napja: 1971. IX. 08. Megjelent: 1973. I. 31. 160042 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 109/14; A 01 n 9/20 Feltalálók: Dr. Buchel Kari Heinz vegyész, Wuppertal-Elberfeld, Dr. Qrevve Ferdinand biológus, Burscheid, Dr. Frohberger Paul-Ernst biológus, Leverkusen, Dr. Kaspers Helmut mezőgazdász, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás N-acil-p-dialkilanüno-fenilhidrazonok előállítására A találmány fungitoxikus tulajdonságokkal rendelkező, új polikarbonil-p-dialkilamino-fenil-hidrazonok acil vegyületeinek előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. 5 Ismeretes, hogy az 1.2-di- és 1,2,3-trikarbonil-p-dialkilamino-fenilhidrazonok jó hatást mutatnak növényi patogén gombákkal, így Phytophtora-félékkel szemben (v.o. 920 739 sz angol szabadalmi leírás). 10 Azt találtuk, hogy az I. általános képletű N-acil-p-dialkilamino-fenilhidrazonok — ahol X metilkarbonil-, vagy cián-csoportot jelent, 15 Y alkil- vagy alkoxí-csoportot képvisel. Rí és R2 rövidszénláncú alkilcsoportot jelentenek vagy együttesen 4—5 metiléncsoportból álló alkilénhidat képeznek, A jelentése oxigén és 20 B alkil-, aril-, alkenil-, alkoxi-, aroxi-és halogénalikilesoportot jelent — erős fungitoxikus tulajdonságokkal rendelkeznek. 25 , Azt találtuk továbbá, hogy I általános képletű N-acilvegyületet kapunk, ha a) II általános képletű p-dial'kilamino-fenilhidrazon alkálisókat — ahol Rí, R2, X és ,Y a fenti jelentésűek és Alk egy nátrium- vagy 30 káliumkationt jelent — adott esetben inert szerves oldószerekben III általános képletű savkloridszármazékokkal — ahol A és B a fenti jelentésűek — reagáltatunk vagy b) IV általános képletű p-diaMlamino-fenilhidrazonokat — ahol Rí, R2, X és Y a fentiekben megadott jelentésűek — valamely inert szerves oldószerben, savmegkötőszer jelenlétében III általános képletű savkloridokkal hozunk reakcióba. A találmány szerinti eljárással előállítható aoil-származékok erősebb és szélesebb hatásspektrumú fungicid hatékonysággal rendelkeznek, mint az ismert, nem acilezett hidrazonok. Azonkívül ezek a vegyületek szisztematikusan hatnak. A nem acilezett hidrazonok f ungicidlként való használatát zavarja, hogy ezek a vegyületek erős színűeik, ezzel szemben a találmány szerinti eljárással előállítható aoil-származékok színtelenek vagy halvány sárgaszínűek. Ezenkívül az acil-származékok az ismert hidrazonokkal ellentétben a melegvérűekre nézve lényegesen kevésbé mérgezőek (Id. I. táblázat). Ha kiindulási anyagként a diaoetil-karbonil-4-d:imetilamino-fenilhidrazon nátriumsóját és klórhangyasav izobutilésztert használunk, az a) eljárás reakciómenetét a csatolt rajz szerinti A) reakcióegyenlet szemlélteti. 160042
