160033. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az 1,2-di- karbonil-fenilhidrazonok N-szénsav-származékainak előállítására

MAGYAR NÉPKÖZT ARS A SAG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. XII. 28. (BA—2155) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1968. I. 02. (P 16 68 071.0) Közzététel napja: 1971. VIII. 08. j Megjelent: 1973. I. 31. 160033 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 109/16; A 01 n 9/20 .'««• í ,•>"'' ^V. /»/íjilrn Feltalálók: Büchel Kari Heinz vegyész, Wuppei'tal-Elberfeld, Draber Wilfried vegyész, Wuppertal-Elberfeld, Hamrnann Ingeborg biológus, Köln, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás az 1,2-di-karbonil-fenilhidrazonok N-szénsav-származékainak előállítására A találmány inszakticid és akaricid tulajdonságú új, 1,2-dikarbonil-fenilhidrazonck szánsav-származékainak előállítására vonatkozik. Ismeretes, hogy bizonyos dicianoketon fenilhidrazon származékok, pl. a,a-dicianokarbonil-1,2-diklórfenilhidrazon, rovarok és atkák irtására alkalmazhatók (vö. 3,157.569 sz. amerikai szabadalmi leírás). Azt találtuk, hogy az I. általános képletű 1,2» -dikarbonil-fenilhidrazonok N-szénsav-származékai, ahol X jelentése ciángyök, Y jelentése aikil-, alkoxi- vagy —NRR' gyök, R és R' jelentése 1—4 szénatomos alkilgyök, Z jelentése azonos vagy egymástól különböző szubsztituens/ek. amely/ek alkilgyck'ök és/vagy elektronegatív szubsztituens/ek lehet/mek, m jelentése egész szám 1—5, A jelentése oxigén- vagy kénatom, B jelentése pedig 1—9 szénatomos alkoxi-gyök, ciklohexoxi-, fenoxi-, dimetilamino- vagy 1_4 szénatamos alkilmeiikapto-gyök, erősen inszekticid és akaricid tulajdonságúak. Azt találtuk továbbá, hogy az I általános képletű N-szénsavszármazék előállítható: a) a II. általános képletű 1,2-dikarbonilfeni;hidrazonok alkálisóinak, ahol X, Y, Z ás ;n jelentése a fent megadottal azonos, Alk pedig nátrium- vagy kálium-kationt jelent, III. általános képletű szénsav-klorid-számiazékokkal, -ahol A és B jelentése a fent megadottal azonos — adott esetben poláris oldószerek jelenlétében végrehajtott kémiai reakciójával, vagy b) a IV. általános képletű 1,2-dikarbonil-fenilhidrazonoknak — ahol X, Y, Z és m jelentése 5 a fent megadottal azonos — poláros oldószerben, ekvivalens mennyiségű savrnegkötőszer jelenlétében III. általános képletű szénsavklorid-származékokkal végrehajtott kémiai reakciójával. 10 Kifejezetten meglepőnek kell tartsuk, hogy a találmány szerinti 1,2-dikarbonil-fenilihidriazon szénsavszármazókofc inszekticid és akaricid hatásossága erősehb, mint a kémiailag nagyon hasonló, korábban ismert fenilhidrazonoké. 15 Ha pl. kiindulási anyagként a ciano-karboetoxi-karbonil-2-klór-5-trifiluormetil-fenilhidrazon káliumsóját és klór-hangyasavas-n-butilésztert alkalmazunk, akkor az a) pont alatti eljárásnak megfelelő kémiai reakciót az A) re-20 akcióegyenlet ábrázolja. A b) pont alatti eljárásnak megfelelő kémiai reakció hasonló módon zajlik le. A kiindulási anyagként alkalmazott fenilhid-25 razondkat a megadott II. és IV. általános képletek egyértelműen meghatározzák. Ezekben az általános képletekben X jelentése előnyösen cianogyök, klór-, bróm-, fluoratom. nitro- vagy azidocsoport, Y jelentése mindig ;,0 1—4 szénatomszámú alkil- vagy alkoxigyök, 160033