160024. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alkil-3,5,6-tri-0-benzil-glükofuranozidok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAk SZABADALMI LEIRAS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1969. IV. 10. (MA—2171) 160024 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 5/06 "<' v Közzététel napja: 1971. VIII. 08. Megjelent: 1972. XII. 30. * *!<•.•.-•.,if tv' Feltalálók: Dr. Gerecs Árpád vegyészmérnök, egyetemi tanár, 70%, Bairta Károlyné technikus, 30%, Budapest Tulajdonos: Magyar Tudományos Akadémia, Budapest Eljárás alkil-3,5,6-tri-0-benzil-glükofuranozid©k előállítására Ismeretes, hogy egyes részlegesen benzilezett glükofuranozidok, elsősorban az alkil-3.5,6-tri-0-benzil-glükofuranozidok, gyógyszerként felhasználható vegyületek. Ismeretes továbbá, hogy az alkil-3,5,6-tri-0-benzil-glükofuranozidok 1,2--izopropilidén-glükofuranóz benzilezésével és az így nyert l,2-izopropilidén-3,5,6-tri-0-benzil-glükofuranóz sósavas alkoholízisével állíthatók elő. (Chem. Ber. 85, 59, 391 679 sz. svájci és 909 278 sz. angol szabadalmi leírások.) Azt találtuk, hogy alkil-3,5,6-tri-0-benzil-glükofuranozidok oly módon állíthatók elő, hogy valamely l,2-cikloalkilidén-3,5,6-tri-0-benzil-glükofuranózt sósavat tartalmazó alifás alkohollal reagáltattunk. Találmányunk szerinti eljárás előnyös foganatosítási módja szerint az 1,2-cikloalkilidén-3,5,6-tri-0-benzil-glükofuranózt legalább 2 N sósavat tartalmazó alifás alkohollal hozzuk reakcióba. A reakciót előnyösen szobahőmérsékleten végezzük. Eljárásunk különösen előnyös foganatosítási módja szerint l,2-cikloalkilidén-3,5,6-tri-0-benzil-glükofuranozként l,2-ciklohexilidén-3,5,6-tri-0-glükofuranózt alkalmazunk. Ily módon 1,2--ciklohexilidén-3,5,6-trí-0-ben.zil-glükofuranózból 2 N sósavat tartalmazó etanollal szobahőmérsékleten mellékreakeiók nélkül 90%-os termeléssel állítható elő az etil-3,4,6-tri-0-benzilglükofuranozid. Eljárásunk előnye, hogy az 1,2-cikloalkilidén-glükofuranóz származékok igen könnyen tisztíthatók és így az alkü-3,5,6-tri-0-benzil-glükofuranozidok igen tiszta állapotban jó termeléssel történő előállítását teszik lehetővé. A találmányunk tárgyát képező eljárásnál felhasznált 1,2-cikloalkilidén-3,5,6-tri-0-glüikof ur anózt 1,2-5,6-di-cikloalkilidén-glükofuranózból savas közegben részleges hidrolízissel előállított l,2-cikloalkilidén-gIü!kofuranóz benzilkloriddal és porított káliumhidroxiddal történő reagáltatásával állíthatjuk elő. Eljárásunk további részleteit a példában is-20 mertetjük anélkül, hogy találmányunkat a példára korlátoznánk. 10 15 25 30 Példa 1. 49,0 g l,2-ciklohexilidén-3,5,6-tri-0-benzil-glükofuranózt kevés alkoholban oldunk, és az oldathoz annyi sósavas absz. alkoholt adunk, hogy a kiindulási anyag 480 ml 2,5 N sósavas absz. alkoholban legyen oldva. így 24 órát áll 160024