159997. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazolidin-dion származékok előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1969. XI. 24, (SU—498) Japán elsőbbségei: 1968. XI. 25. (86 483/68); 1969. V. 13. (37 160/69) Közzététel napja: 1971. VII. 29. Megjelent: 1972. XII. 30. 159997 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 49/34 Y^^^Wjfir^, Feltalálók: Fujinami Akira vegyész, Asihiya-sfai, Ozaki Toshiaki vegyes/., > Toyoinaka-shi, Horiuehi Fukashi vegyész, Saitama-ken, Yamamoto Sigeo vegyész, Toyonaka-shi, Akiba Keiíchiro vegyész, Ikeda-shi, Tanaka Katsútoshi vegyész, Takarazuka-shi, Ooba Shigehiro vegyész, Takarazúkashi, Ooishi Tadashi vegyész, ,Minoo-shi, Nodera Katsuji vegyész, Nishinomiya-shi, Kameda Nobuyuki vegyész, Tiakarazuka-shi, Japán Tulaj donps: Sumitomo Chemical Company LTP. cég, Osaka, Japán Eljárás imidazoUdin-dion származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás a mikrobieid hatású (I) általános képletű 3-(3',5'-dihalogén-fenil)-imidazolidin-2,4-dion-származékok előállítására. A képletben X halogénatomot, 5 Rí hidrogénatomot, 1—5 szénatomos alkilcsoportot vagy fenilcsoportot jelent, R2 jelentése hidrogénatom, adott esetben metil-merkapto-csoporttal'szubsztituált 1—6 szénatomos alkilcsoport, fenilcsoport vagy benzil- IQ csoport, R3 hidrogénatomot, 1—6 szénatomos alkilcsoportot vagy fenilcsoportot jelent, A találmány tárgya továbbá eljárás az említett 15 származékokat hatóanyagként tartalmazó új fungicid szerek előállítására. Az (I) általános képletű vegyületeket a találmány szerinti eljárással úgy állíthatjuk elő, hogy valamely (II) általános képlet szerinti 20 karbamid-származékkal magas hőmérsékleten savkatalizátor jelenlétében intramolekuláris gyűrűzárási reakciót hajtunk végre. A képletben X, Rí, R2 és R3 jelentése egyezik a fent megadottal, R4 karboxil-csoportot, rövidszén- 25 láncú alkoxi-karbonil-csaportot vagy ciano-csoportot jelent. ' Néhány 3-dihalogén-fenil-imidazolidin-2,4-dion már. ismert. így a 2,4- yagy a 3,4-diklórfenil-imidazolidin-<2,'4-dion a Chem. Abstr. 61:3117cl 30 és a Chem. Abstr. 56:12906i referátumban, a 2,5-diklórfenil-imidazolidin-2,4-dion vegyületek a Chem. Abstr. 60:14512g referátumban vannak leírva. Ezeknek a 3-dihalogénfenil-imidazolidin-2,4-dion vegyületeknek azonban sokkal gyengébb a fungicid hatása, mint a találmány szerinti eljárással előállított vegyületeké. Az említett ismert vegyületekkel szemben a találmány szerinti vegyületek nem fitotoxikusak, és olyan erős és széles mikrobiológiai hatást mutatnak, amely a fenti szakirodalom szerinti homológ vegyületek ismeretében váratlan volt. Meglepő módon azt találtuk, hogyha a 3^fenil-imidazolidin-<2,4-dión-származék imidcsoportjának nitrogénatomjához kapcsolódó benzolgyűrű mind az ötös, mind pedig a hármas helyzetben halogénatommal van szubsztituálva, akkor az így szubsztituált származék a többi homológ származéktól egészen eltérő fiziológiai hatással, azaz erős és széles hatásterületű fungicid hatással rendelkezik, a növényeket pedig egy-^ általában nem károsítja. Ez a hatás csak a fenti halogénszubsztítúció esetén áll fenn. A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek igen kedvező hatással rendelkeznek számos gombafajta ellen, így a Pyriculariá ,oryzae, Pellicularia sasakii ellen, a, Cochliobqlus miyabeanus ellen,, továbbá baktériumok ellen, így a rizspaláhták levelének üszkösödését elő-159997
