159983. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált 2,4-diamino-6-klór-pirimidineket tartalmazó gyomirtószerek

159983 5 6 A gyomirtószer hatóanyaga Disznó- Pásztor- Fehér Ragadós , Kakas- Kufeoparej táska libatop galaj Tyúkhúr Aggófű Mbfű

ríca 2-amino-4-izopropilamino-6-klór-pirimidin 9 9 9 7 9 9 9 1 2-amino-4-izopropilamino-6-klór-pirimidin-hidroklorid 9 9 9 9 9 9 9 1 2-aimino-4-izopropilamino-6-klór-pirimidin-triklóracetát 9 9 9 7 9 9 9 1 2-amino-4-propilamino-6-klór-pirimidin 9 9 9 5 9 9 7 1 2-amino-4-,

allilamino-6-klór-pirimidin 9 7 8 6 9 9 6 1 2-amino-4-izobutilamino-6-iklór -pirimidin 9 9 9 6 9 9 7 1 2-amino-4~pentilamino-6-klór-pirimidin 9 9 6 9 9 9 9 1 2^amino-4-ciklohexilamino-64dór-pirimidin 9 9 6 9 9 9 9 1 2-amino-4-n-butilamino-6-klór-pirimidin 9 9 8 7 9 9 8 1 2-amino-4-n-hexilamino-6-klór-pirimidin 9 9 9 9 9 9 9 1 2-amino-4-szek-butÍ!l;amino-6-klór-pirimidin 9 9 9 9 9 9 9 1 1. példa: zol és petrolét er eleeyé t>ől átkr istályosítva 11 14-2-Amino-4-izopropilamino-6-klór-pirimidin 400 g (2,18 mól) 2,4,6-triklórpirimidint feloldunk 2000 ml alkoholban. Keverés és hűtés közben 200 ml alkoholban oldott 280 g (4,75 mól) izopropilamint adunk az oldathoz, miközben a hőmérséklet nem haladhatja meg a 30°ot. Ezután a reakciakeveréket szobahőmérsékleten még 60 percig keverjük, majd az alkoholt vízsugárvákuumban elpárologtatjuk, amíg a keverék szilárd tömeggé dermed. A szilárd maradékot vízzel mossuk, és vízgözdesztillációnak vetjük alá. A desztillációt addig folytatjuk, amíg az előtétben a' vízgőzzel távozó 2-izopropilamino-4,6-dik]ór-pirimidinnek már csak a nyomai válnak ki. így vízgőzzel nem illó 4--izopropilamino-2,6-diklór-,pirimidint kapunk. Vákuumdesztilláció után (fp. 0,1 torr 124°) tiszta terméket kapunk, ez víz és alkohol elegyéből átkristályosítva 69—70°-on olvad. 30 g (0,15 mól) 4-izopropilamino-2,6-diklór-pirimidint 100 ml alkoholban 50 ml 23%-os vizes ammóniaoldattal keverünk, és autoklávhain 4 óra hosszat 140°-on melegítjük. Ezután a reakciókeveréket vákuumban szárazra bepároljuk, a szilárd maradékot 300 ml kloroformmal felvesszük, és 3 ízben 200—200 ml vízzel mossuk. Alumíniumoxiddal (AI2O3) történő szárítás és a kloroform ledesztillálása után sűrűn folyó olaj marad, amely lassan megdermed. A kapott 2-amino-4-izopropilamino-6-klór-pirimidin ben-35 40 45 50 55 60 «5 116°-on olvad. Összetétel CyHuCINí (186,7) számított: C 45,1 H 6,0 N 30,0 Cl 19,0% talált: C 45,4 H 6,1 N 29,8 Cl 18,8% 2. példa: 2-Amino-4-izopropilamino-6-klór-pirimidin 600 g (3,66 mól) 2-amino-4,6-diklór-pirimidinhez 3000 ml alkoholban 395 g (8,05 mól) izopropilamint adunk, és a keveréket keverés közben 2 óra alatt lassan 80°-ra melegítjük. Amikor a hozzáadott anyag feloldódott, még 3 óra hosszat visszafolyatással melegítjük. Ezután az alkoholt ledesztilláljuk, és a maradékát hígított kénsavban oldjuk. Az oldatnak határozottan sa^ vasán kell reagálnia. Az oldatot több ízben kloroformmal kirázzuk. Ezután a vizes oldat alá 3000 ml kloroformot rétegezőink, és nátronlúggal meglúgosítjuik (11 pH). Ezalatt a hőmérséklet nem haladhatja meg a 35°-ot. Kirázás után a kloroformos fázist leválasztjuk, és a vizes fázist kloroformmal ismét kirázzuk. Az egyesített kloroformos oldatot vizes mosás után nátriumszulfáton megszárítjuk, és a kloroformot ledesztilláljuk. Az olajos maradék rövid állás után kikristályosodik. Tisztítás céljából a termék az 1. példában leírtak szerint átkristályosítható. 8