159979. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kártervőírtó hatású szervek halogénvegyületek előállítására
159979 13 14 Az f) és g') alkoholok előállításához felhasznált f) és g) ketonok előállítását a 9. példában ismertetjük. 12. példa: l-(2'-klór-5'-nitrofenil)-2,2-diklóretanol előállítása Az (I) képletben Xi = Cl (a 2' helyzetben). X2 = N0 2 (az 5' helyzetben), X 2 = H, Y = = H, Z = H, Hial = Cl A) lépés: 2,2,2'-tri| klór-5'-jnitroacetofenon előállítása 266 g salétromsavba (d = 1,51) a hőmérsékletet 0 °C-on tartva 28,6 g 2,2,2'-triklóracetofenont (az 1. példában ismertetett teremek) mérünk foe. Az elegyet 3 órán át 0 °C-on keverjük, majd jeges vízbe öntjük. A képződött csapadékot leszívatjuk, mossuk, szárítjuk, éteriben oldjuk, az éteres oldatot vizes nátriumhidrogénkarbonát-oldattal mossuk, az oldószert eltávolítjuk és a maradékot éter és petroléter (fp.: 65—75 °C) elegyből kristályosítjuk. 23,8 g 2,2,2'-<trMór-5'-nitro-acetofenont kapunk, op.: 60 °C. Elemzés: C8 H 4 Cl-:iNC>3 = 268,49 Számított P/0 ,: C = 35,79, H = 1,50, Cl = 39,6 N = 5,21 Talált %: C = 35,9, H = 1,7, Cl = 39,5 N = 5,2 . A termék az irodalomban mindeddig nem került ismertetésre. B) lépés: l-(2'-klór-5'-'nitrof enil)-2,2-diklóretanol előállítása 200 ml etanolhoz 18,5 g 2,2,2'-tri(klór-5'-nitroacetofenont, majd 9 g nátriuimfoórihidridet adunk, és az elegyet 2 órán át 20 °C-on keverjük. A reakcióelegyet vizes sósavoldatfo-a öntjük, a terméket kristályosodni hagyjuk, a szilárd anyagot leszívatjuk, mossuk, és szárítjuk. 15,9 g l-(2'Hklór-5'-niitrofenil)^2,2-diklóretanolt kapunk, op.: 82 °C. A termék mintáját rektifikálással tisztítjuk, majd etiléter és petroléter (65—75 °C forrásponttartomány) elegyéből kristályosítjuk. A termék 82 °C-on olvad. Elemzés: CsHgCLjNOs = 270,506 Számított %: C = 35,52, H = 2,23, Cl = 39,32 N = 5,17 Talált %: C = 35,5, H = 2,4, Cl = 39,5 N = 5,4 A termék az irodalomban mindeddig nem került ismertetésre. Az (I) képletű vegyületek kártevőirtó hatásának vizsgálata 1. A fungicid hatás vizsgálata i. Alternaria oleracea-ra kifejtett hatás (a spórák csírázásán végzett McGallan vizsgálat) 5 Különböző mennyiségű vizsgált vegyületet vagy összehasonlító anyagot 1 ml steril víziben oldunk, és az oldathoz 1 ml Alternaria oleracea spóraszuszpenziót (koncentráció: 100 000 spóra/ 10 ml) adunk. A mintát 24 órán át 21 °C-on páraszekrényiben tároljuk, majd megszámoljuk a csírázó és nem csírázó spórákat. 2. Botrytis cinerea-ra kifejtett hatás (a micé-15 lium fejlődésének vizsgalata folyékony táptalajon) 4 ml, zabkivonatöt tartalmazó táptalajhoz 0,5 ml, 250 000 spóra/ml koncentrációjú spóra-20 szuszpenziót, majd 0,5 ml, a vizsgált vegyületet vagy az összehasonlító anyagot tartalmazó vizes szuszpenziót adunk. Keverés után a kémcsöveket ferde helyzetben 6 napon át 20 °C-on tároljuk. A folyadék felszínén fejlődött micé-25 liuimokat összehasonlítjuk a kezeletlen kontrollal. 3. Fusarium roseu/m-ra kifejtett hatás (a telepek átlagos átmérőjének mérése, agar táp-30 ' talajon) Különböző mennyiségű vizsgált vegyületet vagy összehasonlító anyagot 5 ml steril vízzel elegyítünk, majd 45 ml malátakivanat-agar táp-35 talajhoz adjuk. Az elegyet 2 Petri-csészébe osztjuk szét. Érlelés után a Petri-csészék 4 különböző pontjára Fusarium roseum spóraszuszpenzióval átitatott steril cellulózgolyót helyezünk A hatást a telepek átlagos átmérőjével jelle-40 mezzük a megfertőzött, kezeletlen kontrollhoz viszonyítva. A vizsgálatok az (I) képletű vegyületek fungicid hatását bizonyítják Alternaria oleraceaval, Botrytis cinerea-val és Fusarium roseummal 45 szemfoen. II. Rovarirtó hatás vizsgálata 1. Drosophila melanogaster-re (harmatlégy) ki-50 fejtett hatás (érintkezés gőzzel filmben, üvegen) Petri-csészéket áteresztő, a termék gőzállapotba való átmenetét lehetővé tevő tetővel látunk el. Minden Petri-csészébe 25—50 harmatlegyet teszünk, majd a tetőt bélelő szűrőpapírra 5000 milliomodrész hatóanyagot tartalmazó 1 ml acetonos oldatot helyezünk, az átitatott felületet fölfelé fordítjuk. A harmatlegyeket sárgarépadarabkával tápláljuk, és a kísérletet 20 °C-on állandó megvilágítás és kb. 50%, relatív nedvességtartalom mellett 24 óráig végezzük. Vizsgálandó vegyületenként 4 Petri-csészét használunk fel. Az elpusztult rovarokat a 24 óra alatt 4 óránként megszámoljuk. 5 10 25 30 35 40 60 "J
