159953. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szalicilanalidek előállítására

199953 9 keverés közben 15 ml klórbenzolban szuszpendálunk. Az elegyhez lassú áramban 0,43 ml (0,005 mól) foiszfortrikloridot adunk. Az elegyet 3 órán at visszafolyatás közben forraljuk, majd forrón szűrjük és a szűrletet vákuumban betö- 5 ményítjük. Az állás közben kivált szilárd terméket szűrjük, petroléterrel mossuk és vákuumban szárítjuk. 3'-klór-3,5-dijód-4'-(p-nitrofenoxi)-szalicilanilidet kapunk. Kitermelés: 78%. Ha a fenti eljárásban p-nitrofenol helyett p- io nitro-tiofenolból indulunk ki, 3'-klór-3,5-dijód-4'-(p-nitrofeniltio)-szalicilanilidet kapunk. A fenti eljárásokat ugyan meghatározott kiindulási vegyületek alkalmazására ismertettük, az eljárást azonban bármely megfelelően helyet- w tesített haloanilid-vegyület és nitrofenol- vagy nitrotiofenol-származék vagy aminofenol-, ill. aminotiofenol-származék reakciója, és a kapott fenoxi- vagy feniltio-anilin-«zármazék megfelelően helyettesített szalicilsav-származékkal vég- 20 ráhajtott kezelése útján is elvégezhetjük. A fenti eljárás szerint előállítható helyettesített szalicilanilid-származékok új vegyületek, amelyeket az 1967. április 28-án benyújtott, 634.442 sz. USA-szabadalmi bejelentésünkben ír- 25 tunk le. Szabadalmi igénypontok: 30 1. Eljárás (V) általános képletű vegyületek előállítására — ahol n jelentése 0—2, Y jelentése halogénatom, X jelentése halogénatom, 35 Q jelentése oxigénatom vagy kénatom, Z jelentése klóratom, brómatom vagy cianocsoport és a C gyűrű a B gyűrű 4'-helyzetű szénatomjához kapcsolódik —, azzal jellemezve, hogy ai) valamely (VII) általános képletű nitro- 40 -szalicilanilid-származékot — ahol n, X, Y, és Q jelentése a fent megadott — redukálunk, a kapott amincMszalicilanilid-származékot salétromsavval diazotáljuk, a kapott diazo-vegyületet réz-, vas- vagy kobalt-kationból és bromid-, 45 klorid- vagy cianid-anionból felépített fémsóval kezeljük és a kapott fémkomplexet hidrolizál-10 juk, vagy a%) valamely (VI) általános képletű vegyületet — ahol n, Y, X és Q jelentése a fent megadott — salétromossavval diazotálunk, a kapott diazo-vegyületet réz-, vas- vagy kobalt-kationból és bromid-, klorid- vagy cianid-anionból álló fémsóval kezeljük és a kapott fémkomple^ xet hidrolizáljuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy fémsóként kuprikloridot alkalmazunk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy salétromossavat szolgáltató szerként nitrogénoxidot alkalmazunk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy salétromossavat szolgáltató szerként fémnitritet alkalmazunk. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy salétromossavat szolgáltató szerként salétromossav-(rövid~ szénláncú)-alkilésztert alkalmazunk. 6. Az 1. igénypont szerinti 82) eljárás foganatosítási módja 3'-klór-3,5-dijód-4'-(p-klórfenoxi)-szalicilanilid előállítására, azzal jellemezve, hogy a 3'-klór-3,5-dijód-4'-(p-aminofenoxi)-szalicilanilidet kupriklorid jelenlétében salétrommossavval diazotáljuk és a rézkomplexet hidrolizáljuk. 7. Az 1. igénypont szerinti at

) eljárás foganatosítási módja 3'-klór-3,5-dijód-4'-(p-klórfenoxi)-szalicilanilid előállítására, azzal jellemezve, hogy 3,-klór-3,5-dijód-4'-(p-nitrofenoxi)-szalicilanilidet redukálószerrel kezelünk, a kapott amino-szalicilaldehid-vegyületet kupriklorid jelenlétében nitrogénoxiddal diazotáljuk és a rézkomplexet hidrolizáljuk. 8. Az 1. igénypont szerinti ai) eljárás foganatosítási módja 4'-klór-3,5-dibróm-3'-(p-klórfenoxi)iszalicilanilid előállítására, azzal jellemezve, hogy 4'-klór-3,5-dibróm-3'-<(p-nitr.ofenoxi)-szalicilanilidet redukálószerrel kezelünk, a kapott amino-szalicilanüid-vegyületet kupriklorid jelenlétében nitrogénoxiddal diazotáljuk és a rézkomplexet hidrolizáljuk. 2 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 7207591. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 5