159951. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált szaliciladalék előállítására

159951 4. Példa 3,5-dibróm-4'-(m-trifluormetil-feniltio)-szalicilanilid 2,77 g (0,01 mól) 2-hidroxi-3,5-dibróm-benzonitrilt 60 C°-on 40 ml dioxánban oldunk. Az oldathoz keverés közben, 2 óra alatt 3,68 g (0,01 mól) 4-(m-trifluormetil-feniltio)-benzodiazonium-fluoroborátot adunk. Az adagolás közben a reakció hőmérsékletét 60—70 C° között tartjuk, majd az adagolás befejeztével az elegyet 30 percre 70 C°-ra melegítjük. Ezután a kapott nitrilium-fluoroborát közbenső terméket 35 ml víz hozzáadásával elhidrolizáljuk. Hidrolízis közben az oldatból szilárd anyag válik ki. Az elegyet 17 órán keresztül állni hagyjuk, majd a csapadékot szűrjük, vízzel, majd hideg metanollal mossuk. Benzolból való átkristályosítás után 145—147 C° olvadáspontú 3,5-dibróm-4'-(m-trifluormetil-feniltio)-szalicilanilidet kapunk. Ha a fenti eljárásban 4-(m-trifluormetil-feniltio)-benzodiazónium-fluoroborát helyett 3-klór-4-(mr-trifluormetil-feniltio)-benzodiazóniumfluoroborátot, 3-klór-4-(p-metoxi-feniltio)-benzodiazónium-fluoroborátot, vagy 4-(o~hidroxi-pklórfeniltio)-benzodiazónium-fluoroborátot alkalmazunk, akkor 3'-klór-3,5-dibróm-4'-(m-trifluor-metil-feniltio)-szalicilanilidet, 3'-klór-3,5--dibróm-4'-(p-metoxi-feniltio)-szalicilanilidet vagy 3,5-dibróm-4'-(o-hidroxi-p-klórfeniltio)-szalicilanilidet kapunk. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű vegyületek előállítására — ahol 10 15 n jelentése egész szám 0-—2, Y jelentése halogénatom, X és Xj valamely halogénatomot vagy rövidszénláncú halogénezett alkilcsoportot képviselnek, Q jelentése oxigén- vagy kénatom, a C gyűrű pedig a B gyűrűhöz a B gyűrű 4'-helyzetű szénatomján keresztül kapcsolódik —, azzal jellemezve, hogy valamely III általános képletű vegyületet —, ahol n, Q, Xi és X a fenti jelentésűek és Z flűoroborát aniont képvisel — II általános képletű nitrillel reagáltatunk — ahol n és Y a fenti jelentésűek — és a képződött nitrilium-sót hidrolizáljuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 2'-klór-3,5-dijód-4'-(m-trifluormetil-fenoxi)-szalicilanilid előállítására, azzal jelle-20 mezve, hogy 2-klóir-4-(m-trifluormetil-fenoxi)benzodiazónium-fluoroborátot 2-hidroxi-3,5-dijód-benzonitrillel reagáltatunk. 25 30 35 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 3'-klór-3,5-dijód-4'-(p-klórfenoxi)-szalicilanilid előállítására, azzal jellemezve, hogy 3-klór-4-(p-klórfenoxi)-benzodiazónium-f luoroborátot 2-hidroxi-3,5-di j ód-benzonitrillel reagáltatunk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 3,5-dibróm-4'-(m-trifluormetil-feniltio)-szalicilanilid előállítására, azzal jellemezve, hogy 4-(trifluormetil-feniltio)-benzodiazóniumfluordboráitot 2-hidroxi-3,5-dibróm-benzonitrillel reagáltatunk. 1 rajz Figyelembe vett nyomtatvány: 156736 sz. magyar szabadalmi leírás. A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 7207591. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 4