159867. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kondenzált gyűrűrendszert tartalmazó aminopiridinek előállítására

SZABADALMI 159867 MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS Ä Bejelentés napja: 1970. IV. 21. (DE—715) Nemzetközi osztályozás: C 07 d 31/42 ipP Ausztriai elsőbbsége: 1969. IV. 22. {A 3889/69) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1971. VIII. 08. HIVATAL Megjelent: 1972. XI. 30. Feltalálók: Dr. v, Bebenburg Walter vegyész, Dr. Thiele Kurt vegyész, Frankfurt/Main, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt vormals Roessler, Frankfurt am Main, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás kondenzált gyűrűrendszert tartalmazó aminopiridinek előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új vegyületek, és ezek sói előállítására. Az I általános képletű vegyületben a szubsztituensek jelentése a következő: 5 Rí' hidrogénatomot, aminocsoportot vagy rövidszénláncú alkilarninocsoportot, Rí acilaminocsoportot jelent, míg az acilcsoport rövidszénláncú alifás karbonsavból vagy rövidszénláncú alifás szénsavmonoészterből ve- 10 zethető le. R2 és R3 jelentése lehet azonos vagy különböző, nevezetesen hidrogénatom, rövidszénláncú alkoxicsoport vagy rövidszénláncú alkilcsoport, R4 hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkil- 15 csoportot vagy fenilcsoportot képviselhet, X szubsztituens pedig oxigénatomot, metilénvagy etilén- vagy oximetiléncsoportot jelent. Az alkilcsoportok egyéb eltérő definíció hiányában egyenes vagy elágazó, telített vagy teli- 20 tétlen, célszerűen 1—6 szénatomos alkilcsoportok. Ez a definíció azokra az alkilgyökökre is érvényes, amelyek valamely fenti, szubsztituens részeit képezik, pl. acil-, alkoxi-, alkilaminocsoportok stb. esetén. 25 Az alifás acilcsoportok adott esetben oxo-, hidroxil-, alkoxicsoporttal vagy halogénatomokkal helyettesítve lehetnek. A szénsavmonoészterekből származó acilcsoportoknál főként az alifás észter-származékok jönnek számításba. se A találmány szerinti vegyületek gyógyászati hatékonyságot, főként jó gyulladásgátló és fájdalomcsillapító hatást mutatnak. (Hasonló szerkezetű vegyületek vö. Chem. Abstr. 60, 17—17a; 58, 12,477a). A találmány szerinti I általános kélpetű vegyületek előállítása azzal jellemezhető, hogy önmagában ismert módon valamely I általános képletű vegyületben — ahol az Rí és Rí' szubszr tituensek közül legalább az egyik nitrocsoportot jelent — a jelenlevő nitrocsoportot ismert módon aminocsoporttá redukáljuk, majd adott esetben az eljárással kapott vegyületekben jelenlevő amino-csoportokat egyidejűleg vagy egymás után a fentiekben megadott savaknak megfelelő savszármazékokkal acilezzük. Az eljárás során alkalmazott redukciónál különösen a katalitikus hidrogénezés bizonyult előnyösnek. Katalizátorként pl. a következők jönnek számításba: Raney-nikkel, nemesfémek, mint palládium és platina, valamint ezek vegyületei, hordozóanyaggal vagy anélkül. Hordozóanyagként pl. báriumszulfát, kalciumszulfát stb. vált be. A nitro-csoport hidrogénezését 20 és 80 °C között hömársékletmésklh. 5—50 atan közötti nyomáson oldószerekben, pl. alkoholokban, dioxánban, tetrahidrofuránban stb. végezzük. A redukált vegyületek ezt követő izolálásakor néhány esetben előnyös az, ha kezdetben a hidro-159867