159858. lajstromszámú szabadalom • Eljárás halogénezett ariloxi- acetilciánamidok előállítására

SZABADALMI 159858 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS k Nemzetközi osztályozás: wFfy" Bejelentés napja: 1968. IX. 19. (CE—668) C 07 c 103/22 %f^ Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1967. X. 09. (674 008) , • " '"> ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1971. VII. 0)2. „*"* HIVATAL Megjelent: 1972. XII. 30. Föltaláló: Breuer Hermann, Regensburg, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Chemische Fabrik Von Heyden A. G., München, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás halogénezett ariloxiacetilciánamidok előállítására A találmány tárgya eljárás az R—O—CH2

—C—N—CN

I OR" általános képletű új halogénezett ariloxiacetileiánaimid-számiazékok előállítására. Ebben a képletben R halogénezett árucsoportot és R" hidrogén- vagy fématomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent. A ciánamidcsoporton halogénezett ariloxiacetil-csoportot viselő acilciánamidokat eddig nem állítottak elő. A találmány szerinti eljárással sikerült egy sor ilyen jellegű szubsztituált ciánamidot előállítani, és ezekről az I általános képletű vegyületekről kitűnt, hogy kiváló gyomirtó hatásuk van. Nevezetesen szelektíven irtják a gyomokat szántóföldön anélkül, hogy a haszonnövényeknek ártanának. Azoknak az I általános képletű vegyületeknek az előállítására, amelyek képletében R a fenti jelentésű, R" pedig hidrogénatomot jelent, ciánamidot vagy sóit R-^O—CHÜ—C—X O általános képletű szubsztituált savhalogenidokkal reagáltatunk — ebben a képletben X halogénatomot jelent —, a reakció elősegítésére egy bázis jelenlétében. Bár a találmány sze-5 rinti termékek előállítására bármelyik savhalogenid (azaz fluorid, klorid, bromid vagy jodid) alkalmas, a II általános képletű szubsztituált savkloridok (X = Cl) előnyben részesülnek könnyű hozzáférhetőségük és olcsóságuk 10 miatt. A II általános képletű kiindulási vegyületek képletében R bármilyen halogénezett árucsoportot képviselhet. Ebben a leírásban „aril'' csoporton olyan csoportot értünk, amely ben-15 zol típusú kettőskötéseken kívül nem tartalmaz más telítetlen kötést. A találmány egyik előnyös végrehajtási módja szerint olyan I általános képletű vegyületeket állítunk elő II általános képletű kiindulási anyagokból, ame-20 lyek képletében R ariirészlege 6—10 szénatomot tartalmaz, ilyenek például a fenil-, tolil-, xilil-, naftil- és hasonló csoportok. Ezeknek az ariirésziegeknek ezenkívül legalább egy, a gyűrűn szubsztituált halogénatomot, vagyis klór-, 25 bróm-, fluor- vagy jódatomot kell tartalmazniuk. A találmány szerinti eljárásban előnyösen II használható II általános képletű kiindulási anyagok például a következők: o-klórfenoxi-30 acetilklorid, o-íluorfenoxiacetilklorid, o-bróm-159858