159850. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált biszkarbamátokat tartalmazó gyomirtószerek

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI IE ÍRÁS Bejelentés napja: 1970. VII. 29. (BA—2450) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1969. VII. 30. (P 19 38 612.0) Közzététel napja: 1971. VII. 29. Megjelent: 1972. XII. 30. 1598S0 Nemzetközi osztályozás: A 01 n 9/02; C 07 c 125/06 ^UlU^,;.:,,.^ íf5.(

;ir h! y<in% V Feltalálók: Dr. Rohr Wolfgang vegyész, Mannheim, Dr. Fischer Adolf biológus, Mutterstadt, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Badische Anilin- und Soda-Fíabrik Aktiengesellschaft, Ludwigshafen am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Szubsztituált biszkarbamátokat tartalmazó gyomirtószerek A találmány I általános képletű szubsztituált biszkarbamátokat tartalmazó gyomirtószerekre vonatkozik. Ebben a képletben R fluoratomot vagy trifluormetilcsoportot jelent. Ismeretes, hogy biszkarbamátokat, például 5 metil-N-[3-(fenil-karbamoiloxi)-4-metil-fenil]-karbamátot használnak gyomirtószerként. Hatása azonban nem kielégítő. A találmány szerinti új vegyületeknek jó gyomirtó hatása van, amellett a termesztett nö-:

10 vények jól tűrik őket. Különösen alkalmasak Chenopodium album, Spergula arvensis, Sinapis arvensis, Thlaspi arvense, Urtica urens, Veronica arvensis, Raphanus raphanistrum, Capsellá bursa-pastoris, Polygonum spec, Avena fatua, 15 Alopecurus myosuroides, Poa annua és Lolium perenne gyomnövényeknek takarmány- és cukorrépa (Beta vulgaris) ültetvényekben való irtására. Erre a célra hektáronként kb. 0,5—10 kg, elsősorban 1—4 kg hatóanyag használható. 20 Az egyik előnyös hatóanyag, a metil-N-[3~(4'-fluorfenilkarbamoiloxi)-4-metilfenil]-karbamát előállítására 18,1 sr. metil-N^[3-hidroxi-4-metilfenil]-karbamátot és 13,7 sr. p-fluorfenilizocia- 25 nátot 7 óra hosszat 95—105 °C-on keverünk. Lehűlés után a reakciókeveréket etilacetátban oldjuk, és többször híg nátronlúggal, majd híg sósavval és végül vízzel mossuk. Ezután az etilacetátos oldatot megszárítjuk, szárazra bepárol- 30 juk, és a maradékot etilacetátból átkristályosítjuk. Olvadáspontja 177—179 °C. Analóg módon állítható elő m-trifluormetilfenilizocianáttal a metil-N-[3-(3'-trifluormetilfenilkarbamoiloxi)-4-rnetilfenil]-karbarnát. Olvadáspontja 166—169 °C. A metil-N-[3-hidroxi-4-metilfenil]-karbamát (op. 131—133 °C) klórszénsav-metilészterből és 2-metil-5-aminofenolból állítható elő. A találmány szerinti gyomirtószerek oldatok, emulziók, szuszpenziók vagy porozószerek alakjában alkalmazhatók. Az alkalmazási alakok teljesen a felhasználás céljához igazodnak, fontos azonban, hogy biztosítsák a hatóanyag finom elosztását. Közvetlenül permetezhető oldatok előállítására 150 °C-nál magasabb forráspontú szénhidrogének, például tetrahidronaftalin vagy alkilozott naftalinok, vagy 150 °C-nál magasabb forráspontú és egy szénhidrogénlánc szubsztituenseként vagy egy heterociklikus gyűrű alkotórészeként egy vagy több funkcionális csoportot, például ketocsoportot, étercsoportot, észtercsoportot vagy amidcsoportot tartalmazó szerves folyadékok használhatók. Vizes permetlevek emulziókoncentrátumokból, pasztákból vagy nedvesíthető porokból víz hozzáadásával készíthetők. Emulziók előállítására az anyagok önmagukban vagy egy oldószer-159850