159818. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,3-dihidro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on-származékok előállítására
19 159818 20 5H(p-klórfenil)-4 ,3-diWdaxH2H-il ,4-benzodáazepin-2-on, op.: 262—263 C°, 5^(o-metoxifmil)-^klórJl ,3-dihidro-2H-l ,4--ibenzodiazepin-2Hon, op.: 205—207 C°, 5-(m-mietoxifienil)-7-klór-4,3-dáihidro-2lH-l ,4--Jbenzodiazepin-2-on, op.: 220—222 C°, 5H(o-klórferál)-7,8-diinetiPl,3-dihi-dro-2H-l,4--ibenzodiazepinr-2-on, op.: 259—260 C°, S^fo-klo^fiemlJ^^dimetilaimino-iljiS-dihiidro-3H-l,4-benzodiiaaepin-j2-on, op.: 245—S48 C°; 5-ífenü-7-bróm^8-metoxi-l ,3-dihidro-2H-l ,4--ibenzodiazepin-Ö^on, op.: 260—261 C°, 5-,(o-tofluoraietil:fenil)-7^tóifluo£rmietil-tl,í3--dihiidK>2H-*l,4-benaoidiazepin-2Hon, op. 226— .227 C°, 7,8-dimetil-S-fenil-d ,3-diihidixH2H-i ,4-benzo_ diazepin-:2h-on, op.: 255—356 C°, 7-klór-9-metiltio-6-i£ enil-1,3-dihidr o-SH-l ,4-^berizodiazepin^on, op.: 189—191 C°, l-metü-i5-cfenil-7-<triif iuonmetoxiHl ,3-d!Íhidír o--2H-l,4-be.nzodiazepm-2r-on-ibiiSzulfát, op.: 234—236 C°, l-metil-5-fBnil-7-tíano-tl ,3-dihidroH2H-l ,4--benzodiiazepin-2^on, op.: 158—160 C°, l-(propin^2-il)^-(o^klórfenil)-7-klór-l,3-dihidro-2H-l,4-benzodiaízepin-2r-on, op.: 140—142 C°, 1 -Tmetil-5-i(oHfluorfenál)-7-ibróm-l ,3-dihidro--2H-l,4-benzodiazepin-2-on, op.: 132—133 C'\ l-etil-5-<p-klórfenil)-7-któr-l ,3-dihidro-2H-l ,4--,benzodiazepin-2-on, op.: 129—130 C°, l-izopropil-5-((o-.klórfenil)-7-klórJl,3-dihidro-j2H-'l,4-feenzodiazepin-J2-on, op.: 145—150 C°, l-etil^5^fenu-7-klor-d ,3-dihidro-2H-l ,4-ibenzodiazepin-2-on, op.: 132^-il33 C°, l-allil-5-ifenil-7-klár-4 ,3-dihidro-2H-l ,4-benzodiazapm-2-on, op.: 105—106 C°, l-ibenzil-5-(fienil-7-klór-(l,3-idihidro^2H-l ,4-^benzodiazepin-2-on, op.: 105—106 C°, 5-(o-klónfenil)-7-^diim!etilamino-4l-)metil-l,3--dihidrcH2HHl,4-benzodiazepin-2-on, op.: 112— 114 C°, 7-dim'etila:mmo-lHmetil-5-(o-trifluorimietilfe:nil)-1,3-dihidro-2H-l ,4-benzodiazepin-2-<Mi, op.: 111—114 C°, 7-kIór^3-izopropil-n5-jfenil-ű, S-diliidro-aH-l ,4--íben.zodiazepm-2-on, op.: 226—227 C°, 7^1ór-3-metoximetil^5^femlJl,3-dmidro-2H-l,4-benzodiazeipin-2-oin, op.: 166—167 C°, 7-klór^5--feml-3-izobutil-l ,3idihidro-2H-l ,4-~benzodiazepin-i2-on, op.: 213—214 C°, 7-iklór-5-fenil-3-í/?-miQtiltioetil-l,3-dihidro--j2H-.l,4-benzodda2epin-2-on, op.: 179—180 C°, 7-JdórJ5-fenil-3H(p-iliidroxiíbe'nzil)-!l,3-dihid:ro_ -2H-l,4-benzodiazepin-2.-on, op.: 217—218 C°, 7-'klór-3^(p-inetoxifenil)H5-ifenil-1,3-dihidro-2H-l,4-benzoddazepin-2-on, op.: 237—238 C°, l^metilj7-klór-5-J fenil-3-(p-klórfenil)-l,3-dihidro-2iH-l,4Mbenzodiazepin-,2-on, op.: 200— 201 C°, 7-klór-3,5-difenü-l-metiM ,3-dihidro-2H-l ,4--taizodiazepin-2-on, op.: 217—218 C°, 7-klór-l-metil-3-(p-mietoxifenil)-5-fenil-il,3--dihidro-2H-l,4-benzodiazepin-2-on, op.: 177— 178 C°, 5-(o-nitroferül)-il ,3-dJhidroJ2H-ll ,4-Jbenzodiazepin-2-o.n, op.: 206—,208 C°, 5-i(o-nitrofienil)-7-nitro-l ,3-dihidro-2H-!l ,4--lbenzodiaaepin-2-on.,. op.: 226—228 C°, 5H(m-szulf amoiMenil)-7-klór-d ,i3-dihidro-2H-l ,4--benzodiazepin-í2f -on, l-im'eti^5-(2^6'-diklórfenil)-7-klór-l! 3-dihid^o-•^2H-| l,4-beinzK>diazepi i n j 2^on, l-metil-5-i(o-nitix>fenil)-7-j nitro-l,i3^díhidro-2H-l,4-benzodiazepin-2--on, op.: 209—212 G°; l-metil-^5-i(3',4',5'-trimietoxifenil)-7-klór-!l,3--diMdro-2H-Ű,4-ibenzodiazepin-2r-oin, op.: 140^142 C°, i-niet il-6H(2'-klór-i5'-iS2ulfa;moil-fenil)-7 -ki ór--1,3-Hddihidro-'2H-l ,4-benzodiazepin-2-on, 5-i(2'-piridil)~>l ,3-dihidro-2H-l ,4 ^benzodiazepin-J2-on, op.: 23íl—:232 C° (bomlás), 5-(2, -pMdil)-i7-klór-l,3-dihidiio-t2iH-!l ) 4-lbenzodiazepin^on, op.: 224—226 C° (bomlás), 5-(2'-piiridil)-7-nbróm-il ,3-dihidro-2H-íl ,4-benzodiazepin-2Hon, op.: 238—240 C°, 5^(2'-pirídil)-l-metil-7-!bír;ám-l,3-dihidro^2H-l,4-benzod;iazepin-2r-on, op.: 135—137 C°, 5~:(2^piridil)-3-metil-7-bróm-l ,3-dihidro-2H-4 ,4--benzodiiazepin-2-on, op.: 228:—229 C° (bomlás), 5-(2'-piridil)-7-mtro-l ,3-dihidro-J2Hjl ,4-benzodiazepin-2Hon, op.: 253—'255 C° (bomlás), l-nietil-ö-{2'-tienü>l ,3-dihidro^2H-il ,4-foenzodiazepin-2-on, op.: 107—109 C°, 5-(2-tieml)-7-klór-Jl ,3-dihidro-2H-l ,4-benzodiazepin-2-on, op.: 212—314 C°, l-metil-5-(2'-piiridil)-l ,3-dihidro-2ÍH-l ,4-benzodiazapin-2-on, op.: 199—200 C°, 5-(2'-piirólil)-7-klór-.l ,3-dihidro^2H-l ,4-benzodiiazepin-2r-on, op.: 202—2i63 C°. 24. példa: 0,2 g 2-arnino^5-klór-aoeto!fenon 30 ml száraz meitilénkloriddal készített oldatához 0,2 g oxazolidin-2,5-diont adunk. Az elegyhez 10 ml éteres sosavolda'tot adunk, majd állni hagyjuk, időnként kevergetjük. A reakcióelegyet vízbe öntjük, -vizes ammóniaoldattal meglúgosítjuk és metilénkloriddal extraháljuk. A metilénkloridos oldatokat egyesítjük, nátriumszulfát fölött szárítjuk, és az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk. A maradókot etilacetátból átkristályosítjuk. 221—222 C°-on olvadó, színtelen tűkristályos 5-metil-7-klór-ű ,3-dihidro-2;H-l ,4-ibenzodiazepin-2-ont kapunk, hozam: 88%. 25. példa: A 24. példában leírt eljárást ismételjük meg, azzal a különbséggel, hogy 2-*a;mino-5-klóracetofenon helyett 2-«netilamino-5-klóracetofenonból indulunk ki, és a terméket ciklohexánból kristályosítjuk át. 141—143 C°-on olvadó 1,5--dimetil-7-klór-l ,3-dihidro-2HHl ,44benzodiazepm-2-omt kapunk, hozam: 82%. 10 15 20 25 35 25 40 50 50 55 60 10
