159818. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,3-dihidro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on-származékok előállítására
159818 13 5-ciíklopentil-l ,3-dihidro-2H-l ,4--<benzodiazepin-2-on, 5-ciklopentil-7-klór-l ,3-di'hidro-2H-l ,4--benzodiazepki-2-on, 5-ciklohexil-l ,3-dihidro-2H-l ,4--benzodiazepin-2-on, 5-ciklohexil-7-iklóirrl ,3-dihidro-2H-l ,4--jbenzodiazepin-2-on, 5-ciklöhexil-7-nitro-l ,3-dihidro-2H-l ,4--benzodiazepin-2-on, 5^ciklohexil-7-metil-l,3-dihidro-2H~l,4--íbenzodiaz)epin-2-on, 5-ciklohexil-7-rnetoxi-l ,3-dihidro-2H-l ,4>~ -benzodiazepin-2-on, 5-ciklohexil-7-metilszulfonil-l,3-dihidro-2H-l,4-benzodiazepin-2-on, l-imetil-J5-ciklohexil-7-klór-,l ,i3-dihádrö-2H-l ,4--benzodiazepin-2-on, 3-metil^5^dklohexil-7-Mór-il!,3-diliidro-2H-l,4--ibenzodiazepin-2r-on, SneikloheiptiM ,3-dtmidro-2H-l ,4^benzodiazepin-íí-on, 5Mcakloheptil-7-kl:ór-l ,3-dihidíro-2LH;-l ,4-benzodiazepin-2-on, 5-.(2'-pdridil)-l ,3-dihidiro-2IH-4 ,4-benzodáiazepin-2r-on, 5-»(2'-piridil)-7-klórHl ,3-dMdro-! 2H-l ,4-benzo-diazepin^2-on, 5^(2'-piridil)-Hl-metil-7-klór-l ,3-dihl idro-2H-l ,4--benzodiazepin-2-on, 5-(2'-pMdil)-7-bróm-il ,3-idähidro-2EW ,4-benzodiazepinj 2-on, 5-t(2 '-piridil)-il-imietil-7-bróm^li ,i3-dihidro-. -3H-1,44>enizodiaziepin-2ron, 5-(2'j piri'dil)^3-imetil-7Hbróm-l,i3-dib.idro-2H-.1,4-lbenzodiazepin-2«on, 5-(2'-ipiridil)-7-initix>-l ,3-dihidro-2H-l ,4-banzodiazepi:n-2-on, 5^[2'-i(3'-;metilpiridlil)]-7-klór-Jl,i3-idihidro^2H-1,4-ibenzodiazepin-2-on, S-iC^'-tieni^^-nitro-l^-Hdihidro-aH-l^ibenzodiazepin-^on, 542'^(5'-4metiltieirűl)]-7Jklór-il,3-ditódro--2H-l,4~lbenizodiazepki~2-on, 5-[2'-(i5'-klór-tienil)]-7-klór-,l,3Hdihidro--j2H^l,4-ibenzodiazepini-2-on, 5-(3'-tÍ9nál)-7-klórMl ,3-dihidro J2H-1,4-benzo-diaziepin-2-on, 5H(2'-fur!Íl)-7-1 klór-il,3HdiMdiro-i2|H-l,4nbenzodiaizepin-2-on, 5-[2'-(3'-m©tU-;furil)]-7-klór-íl,3-Hdihidno-2Hjl ,4Hbenzodiazepin-J2-on, 5-[2'-(5'-klór-furil)]-7-klór-l,3-idilhidro-2H-1,44>enzodiazepinr-2-on, 5-(2'-pSridil)-8-]aor-l,3^ihidTO-2iH-il,4-iberiiz)0-diazepiin-2-on, 5-<(2'-pi'rimidíl)-7-klór-Jl ,i3-dihii[diix>-2H-l ,4-benzodiazepin-2-on, 5-[2'-(4'-metil-piridil)]-7-kliór-il,3-dihiidro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on, 5^2'-(4^6^dLklló^-piridil)]-7-kl6r-l,3-dihidro-2H-1,4-henzo diazep in-2-on, 5-(3'-.piridil)-7-'kló1r-l ,3-diMd!TO-2H-l ,4--benzodiazepin«2-on, 14 5-i[4'-(2! '-metil-piridiI)]-7-bró ! m-l J 3-d l ihidi*o-^H-l^-henzodiazepin-S-on, 5-[4'-(2'-iklíór-piridil)]-7-ki;ó!r-!l ,3-dilhidro-2H-l,4-ben!ZOíd)iazepin.-2r-oin, 5 S-^'-JtienilJ-jl.S-diihidro-^H-l^-benzödiazepm-2-on, l-mjetil-6H(2'-tienál)~l ,3-dihidro-í5H-il ,4-benzo-diazepin-2-on, 5-(2;'-4iiienil)-7-klór-:l ,3-dihidro-i2e-il ,4-bmzo-10 diazepin-2-on, l-m'etiil-í5-(2'-piridil)-l,3-diihádro-2sH-l,4-ibenzodiazepin-2^on, l-metil-^SHÍ^'-piridilJ^-iklor-il^-dihidiro-2H-.1 ,4-benzodiiazepMn-2-on, ,,. 1 -metiil-í5-4(2,'-piridil)-7-.nitro-l ,:3^dSMdro--2H-4 ,4-foenz;odiazepiin-2-on. A találmány szerinti eljárást az oltalmi kör korlátozása nélkül az .alábbi példákban részlete-20 sein ismertetjük. 1. példa: 25 0,2 g 2-metilamino-ö-klórbemzofenO'n 20 ml száraz metilénkloriddal készített oldatához 0,2 g oxaEolidin-2,í5-idioaiit adunk. Az elegyhez hűtés közben 20 mii éteres sósavoldatot adunk. Az elegyet szobahőmérsékleten állni hagyjuk, időn„Q ként keverjük, majd vízre öntjük, vizes ammóniaoldattal meglúgosítjuk és metilénkloriddal extraháljuk. A metilénkloridos oldatokat egyesítjük, nátriumszulfát fölött szárítjuk és az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk. A maradékot izopropiainolból kristályosítjuk, majd izopropanolból átkristályosítjuk. 0,2í2 g, 129—131 C°-on olvadó, prizmás l-j metil^5-fenil-7-k.lór-1,3-jdihidro-)2H-1,4-benzodiazepin-Si-ont kapunk, hozam: 90%. 35 40 45 50 2. példa: Az 1. példában leírt eljárást ismételjük meg azzal a különbséggel, hogy 2^metilamino^5--klóribenzofenon helyett 2-(/J,/?,'/?-trifhioretil)^amino^5-fclórbanzofenonból indulunk ki. 1--(^,^,/?-trifluoretil)-i5-fenil-7-klór-l,3-dihidro-2H-l,4-benzodiazepin~2:-ont kapunk, op.: 164:— 166 C°, hozam: 89%. 3. példa: Az 1. példában leírt eljárást ismételjük meg 55 azaal a különbséggel, hogy 2Hmetilamino~5--klóríbenzofenon helyett 2-metilamino-5-klór-2'-fluorbenzofenonból indulunk ki. l-Metil-5-(o-fliuorfenil)-7-kló:r-l,3-diihlidro-2H-l,4-Hbeinzodiazepin-2-ont kapunk, hozam: 89%. 60 A kapott terméket etanolos sósavoldlattal képzeljük. Kvantitatív hozammal kapjuk a megfelelő hidrokloridot, amely etanolos átkrdstályo-65 sítiás után 218,5—:2il,9 C°-on olvad (bomlás).
