159804. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,3,4,10a-tetrahidro-2H- [1] benzotiopirano-[2,3-c]piridin-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. IX. 29. (SA—1911) Svájci elsőbbségei: 1967. XII. 01. (16 917/67); 1968. III. 25. (4391/68); 1968. VIII. 22. (12 600/68); 1968. X. 17. (15 498/68) Közzététel napja: 1971. VII. 02. Megjelent: 1972. XI. 30. 159804 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 31/20; C 07 d 65/14 «5:« ;...Í'W' ''W. «4?\ «í'..«rf Feltalálók: Dr. Ebnöther Anton vegyész, Arlesheim, Dr. Bastian Jean-Michel vegyész, Birsfelden, Svájc Tulajdonos: SANDOZ A. G. cég Basel, Svájc Eljárás l,3,4,10a-tetrahidro-2H-[l]benzoíiopirano-[2,3-c]piridin-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás az I 'általános képletű új l,3,4,10a^etrahidro-2H-i[l]lbenzotio. pirano[2,3-c]piri'din-tszármiaizék'ok és isavaddiiciós sóik előállításjára és a kapott raoém vegyületek szétválasztására az optikai antipódokra. Az I általános képletben Rí hidrogénatomot vaigy kevés szénatomos alkil-, alkenil- vagy alkinilcsopontot vagy 3—6 gyűrűtagú ciikloaükil(kevés tszénaitoimosjalkilícsoportot jeleint, és R2 és R3 azonosak vaigy különbözők tehetnek, és hidrogén- viagy hjalogénatomot, hidroxilcsopointot vagy kevés szénatomos alku- vagy alkoxiosopürtot jelenteinek. A találmány értelmében az I általános képletű vegyületeket, savaddiciós sóikat és az optikai anitipódokat a következőképpen állítjuk elő: a) II általános képletű hidroxilvegyületekiből — ebben a képletben <R1; R 2 és R 3 a fenti jelentésűek — vizet hasítunk le, vagy b) olyan la általános képletű vegyüfetek. előállítására; 'amelyek (képletében R^ kevés szénatomos alkil-, alkenil- vagy alkinilcsoipoirtot jelent, és R2 és R 3 a fenti jeleintésűék, Ib általaid 15 20 25 nos képletű vegyületek — ebben a képletben R2 és R3 a fenti jelentésűek — bázisos kondenzálószer jelenlétében iners oldószerben III általános képletű vegyületekkel reagáltatunk — ebben a képletben, R7i a fenti jelentésű és X egy rakcióképes ésater savnaatradékát jelenti —, és adott esetben a iracém vegyületeket optikailag aktív antipódjaikra választjuk iszét, és/vagy az így kapott vegyületeket adott 'esetben Isavaddiciós sóikká alakítjuk át. A találmány szerinti a) eljárás a következőképpen hajtható végre: . II általános képletű hidroxilvegyületekeft — szabad bázis vagy tsiavaddiciós sójuk, például hidrokloridjuk alakjaiban — kb. 1/2—24 óra hosszat szobahőmérséklet reakciókeverék forrási hőmérséklete között vízielvonó anyagokkal kezelünk. Ezután a reakcióikeverékat szárazra pároljuk, és az I általános képletű vegyületek így keletkezett savaddiciós sóit adott esetben ismert módszerek szeriint, például alkalmas oldószerből, mint a metanol, etanol, izopropanol, etanol-éter elegy, víz híg vizes sósav stb, kikristályosítva, megtisztítjuk. Vízlehasátásra előnyösen erős savakat használunk. Alkalmas savak például szervetlen savak (például vizes vagy alkoholos oldatban), mint a sósav (például 2 n sósav, tömény sósav és víz 3:1 vagy 2:1 arányú elegye vagy tömény 159804
