159789. lajstromszámú szabadalom • Eljárás S,S-szubsztituált 2,2-tio-, szulfinil- és szulfonil-alkanál és -alkanon N-szubsztituált karbamoiloximok és azok karbamoil számazékainak előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. VIII. 18. (MI—423) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbségei: 1968. VIII. 19. (753,752), 1969. VII. 11. (841.142) Közzététel napja: 1971. VII. 02. Megjelent: 1972. X. 31. 159789 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 131/00; C 07 d 71/00; C 07 c 125/00; A 01 n 9/14 4^^2Är

%% Feltalálók: Thomas L. Fridinger vegyész, Edward L. Mutseh vegyész, St. Paul, 3M Center, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Minnesota. Mining & Manufacturing Co. — Minnesota, Amerikai Egyesült Államok Eljárás S,S-szubsztituált 2,2-tio-, szulfinil- és szulfonil-alkanál és -alkanon N-szubsztituált karbamoiloximok és azok karbamoil származékainak előállítására 1 Ismeretes néhány rovarölő, atkaölő Vagy féregölő hatással rendelkező alkanál- és alkanon-oxim-karbamát származék. Ilyeneket ismertet a 3 299 137 és a 3 217 037 számú USA szabadalom. Azonban olyan vegyületeket, me- 5 lyekfoen az alkanál- vagy alkanon-oxim rész, — illetve az oxim karbamát származékainak — a szénatomjaihoz két helyettesített kénatom kapcsolódik, még nem írtak le és mint rovarölő, atkiaölő vagy féregiölő tulaj donságúafcbt, alkal- io mázasra nem is javasoltaik. A találmány az S,S-helyiettasített 2,2-tio-, szulfinil-, és szulfoniUHalkanál és -alkanon-oximok, illetőleg ezek N4ielyettesített karbamoil 15 származékainak előállítására vonatkozik. Ezek az új karfaamoil-oxim származékok rovarölő, atkaölő és féregölő tulajdonsággal rendelkeznek. A találmány szerinti elj'áriás oltalmi köi-e ki- 20 terjed az eljárással előállított I-képletű vegyületekre, és azok Il-képletű kanbamoil-oxim származékaira, amelyekiben Ai és A2 egymástól függetlenül tio-, szulfinil- és szulfonil-csoportot jelent, Rí, R2 és R:)

egymástól függetle- 25 nül legfeljebb 4 szénatomszámú alkil- és alkenil-csoportot, vagy Rt

és R2 együttesen legfeljebb 12 szénatomszámú alkuén- Vagy alkenilén-csoportot jelent, mely a kénatomhoz 2— 5 szénatomszámú. gyökkel kapcsolódik, R4

hid- 30 rögén, vagy legfeljebb 4 szénatomszámú alkilcsoport, R5 és R6 egymástól függetlenül hidrogén, és alkil-, cikloalifás-, alkoxi- és alkenilosoport legfeljebb 10 szénatomszámmal és az Rr, és Re közül csak az egyik helyettesítő lehet hidrogén. A jelen találmány szerint előnyben részesített vegyületekben R3

metil vagy etil, Rí és R2 együttesen vagy 5 szénatomnál nem több, vagy 2—3 szénatomos alkilén^csoportot jelent a kénatomhoz kapcsolódó láncban. R4 hidrogén, R5 metil vagy etil és Re hidrogén. Ilyen vegyületek előnyösek, mert ezek magasabb fokú féregölő aktivitással rendelkeznek, bár minden ilyen vegyület egy bizonyosfokú fóregölő hatást mutat. Az előbbiekben említett előállítási mód mindkét változatában az oxim a megfelelő aldehidből vagy ketonból célszerűen úgy állítható elő hidroxilamin-klóirhidráttal történő reakcióval, hogy savimegkötő anyagként .káliumaoetátot használunk és a reakciót szerves oldószerben, így etanolban folytatjuk le. Ilyen oximok pl. a III—XI képlettel jelölt alábbi vegyületek: III 2-formil-2-©til-4,5-dimetil-l ,3-ditiolán-oxim IV a,a-ibisz(izopropilszulfíiml)propionaldehid-oxim 159789