159788. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1H-imidazo [4,5-b]pirazin-2-on származékok előállítására
159788 14 (II. táblázat folytaitása) Preparátum Az alábbi észter preparátum Rí R2 Rs R* B—41 B--42 B—43 ismert ismert ismert C2 H 5 (CH2 ) 5 (CH2 ) 2 —N— (Ce2 ) 2 CH, CH3—- CH3— CH3-ÖH3— CÍÍ3-CH3 — H Az „ismerf-tel jelzett észteretet a 3,313,813 Ijsz. USA szabadalmi leírás ismerteti. C. Eljárás az lH-imidazo[4,5-b]pirazin-'2-.onok előállítására 1. példa: 5^etilainino-6Tkliór^lH-irnidazo!l[4,5-b]pirazin-2-cn. 2,0 g (6,12 mmól) l,l-dimetil-l-í(2-hidroxipropil)-2H(3-[ amiino-5^etilamino-6^klórpirazinoil)-aminimidet (B—1. preparátum) 100 ml xilolban 1 órán át visszaífolyatás közben melegítünk. Hűtésre finom sárga csapadék válik ki, amelyet szűréssel összegyűjtünk, 2X100 ml n-hexánnal mosunk, szárítunk és etanol/vízből 15 (20 ml/SO ml) átkrisbályásítunk. 0,71 g (3,3 mmól, 54%) 5-etilaminoH6-klór-l H-imidaz0[4,5-.b]piraziin-2-ont kapunk, olvadáspont 248—249 C° (bomlás közben). Hasonló eredményeket kapunk, akkor, amikor 20 a xilol oldószer helyett 2-metoxietanolt vagy dietilénglikoldimetilétert használ unk. Az 1. példában leírt, eljárást alkalmazva, de az 1 ,l-'dkníetil l-l-)(2-hid:roxip(ropil)-2-i(3--amino-5--etilamino-j6-klórpira;zinoil)^a:miiiiimid)et ekyiva-25 lens mennyiségű, a III. táblázaitbain leírt 1,1-di(rövidszénláineú alkil)-l-r{2-hidrpxi rövidszénláncú alkál)-2^(3-iamino-5-hely;ettesített amino-6--klórpirazinoilj-aimintmidiekikel helyettesítve az E séma szerint az ugyancsak a III. táblázatban 30 feltüntetett olvadáspontú megfelelő 5-helyettesített amino-6-k'lár-ltH-iimidazio[4,5-i b]pirazin-2--onokat kapjuk. III. táblázat Példa Aminimid; preparátum Rí R2 Rs R* op. (C°) 2 B—2 CH= C—CH2 ^ 3 B—3 OH3—O—CH2 —CH 2 \ B-4 X N A CH 2 /\ CH2 B-5 VN/ B-6 1CH3—CO—NH—<CH2) 2 B-7 i-^C3 H 7 —NH-^(CiH 2 ) 3 — B-8 CH3 — CO—NH—(CH2) 3 B-9 '( C2 H 5 ) 2 =Í Í-:(CH2 ) 2 H H H CH3-CH3 C2H5-C2 H 5 C3 H 7 CHo-229—231 280 H C2 H 5 C2 H 5 — 271—272 H C2 H 5 C3H7— 235—238 H C3 H 7 CH3 -190—192 H C3 H 7 C2H5— 226—227 H C3 H 7 C3 H 7 — 276—278
