159784. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-(4-tiazolil)-benzimidazol-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALM LEÍRÁS 1 159784 Ä Bejelentés napja: 196«. VI. 26. (ME— -1098) Nemzetközi osztályozás: C 07 d 99/10; C 07 d 49/38; C 07 d 91/32 ORSZÁGOS TALÄLMÄNYJ HIVATAL Kanadai elsőbbsége: 1968. VI. 27. (23.746) Közzététel napja: 1971. VII. 02. Megjelent: 1972. X. 31. Feltalálók: Ellsworth Robert Lewis vegyész, Martirwille, Hinkley David Fred vegyész, Plainfield, Schoennewaldt Erwin Frederick vegyész, Watchung, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: MERŐK & CO. Inc. cég, Rahway, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Eljárás 2-(4-tiazolil)-benzimidazol»származékok előállítására 1 A találmány tárgya: új eljárás 2-ihelyettesített foenzimidázolHszármazékoik előállítására, amelyekét hatékonynak találtunk anthelmintikus ágensként, a helmintiázis kezelésében. A találmány tárgya közelebbről új eljárás 2-(4--tiazolilj^benzimidazolok előállítására, amelyek a bemzimidaaoílgyűrű 5(6) hielyén helyettesítőként karharnát-csoportot tartalmaznak. A találmány tárgyával összefüggő saakitrodarlomMn számos, a 2Hhelyzetben különböző szufósztituenssel helyettesített benzknidazolt írnak le és több felhasználási módot javasolnak. Ismeretes, hogy néhány ilyen vegyület, különösen a 2-aril- és 2-helyzetben heterociklusos gyűrűvel szübsztituált benzimidazolok anthelmiinitáikus tulajdonságokkal rendelkezőnek, imíg. mások hatékony antimeta'boli'tok. Nem. állnak rendelkezésre azonban .megfelelő eljárások, amelyekkel ezek a vegyületek előállíthatók lennének. A találmány szerinti új eljárással előállított termékek henzirnidazol-származékok, amelyek az I. általános képlettel írhatók le; ebben R O röividsaéhliáncú alMl-csoiport, és az RO—CN'H— csoport a molekula 5(6) helyén helyezkedik el. R defihiciójában a „rövidszénláncú alku" 1— 10 szénatomszámú egyenes vagy elágazó láncú alkil-gyököt jelent. Rövidszénlánoú alkil-cscTM portként előnyösen izopropil-csoportot alkalmazhatunk. Azt találtuk, hogy ezek a termékek kifej e-5 zett anthelmintikus aktivitással rendelkeznek és így kereskedelmileg értékesek. Nyilvánvalóan szükség van azonban olyan eljárásra, amelylyel ezek a vegyületek előállíthatók. Mint koraibban megállapítottuk, a találmány 10 tárgyát képező eljárással előállított I. általános képletű vegyületek jelentős anthelmintikus aktivitással rendelkeznek, így felihasználhatók a helmintiázis állatokban való kezelésére. Az általános kifejezéssel helmintiázisnak nevezett 15 betegiség vagy betegség-csoport az állati test parazita férgekkel való fertőződésének következménye. A helmintiázis döntő és komoly gazdasági probléma házSállalbbain, például sertésben, juhban, borjúban, kecskében, kutyában 20 és baromfiban. A férgek közül a Nematódának nevezett féreg-csoport kiterjedt és gyakran komoly fertőzést okoz különböző állatfajtákban. Bizonyos Nematóda-féleségek bonyolult fertőzésekhez vezetnek emberben is, külö-25 nősen a trópusi klíma alatt. Az állatokat fertőző legelterjedtebb Nematóda-féleségek a következők: Haemondhus, Trichostrongylus, Ostertagia, Nematodirus, Cooperia, Bunostomun, Oesophagostoimum, Chabertia, Tridhuris (osto-30 ros féreg), Ascaris, Capülaria, Heterakis és 159784