159750. lajstromszámú szabadalom • Karbamidszármazékokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyag előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS VALALMÄNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. III. 20. (HO—1158) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1968. III. 20. (P 17 68 002.3) Közzététel napja: 1971. VII. 02. Megjelent: 1972. X. 30. 159750 Nemzetközi osztályozás: A 01 n 9/02; C 07 c 127/18 te» Feltalálók: Dr. Seherer Otto, Bad Soden/Taunus, Dr. Hörlein Gerhard, Frankfurt/Main, Dr. Schönowsky Hubert, Neu-Isenburg, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbwerke Hoechst AG vormals Meister Lucius & Briining cég, Frankfurt/Main. Német Szövetségi Köztársaság Karbamidszármazékokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyag előállítására i A találmány az (I) általános képletű karbamid-származékokat tartalmazó gyomirtószerekre, valamint a hatóanyagok előállítására vonatkozik. Az (I) általános képletű vegyületben szereplő szubsztituensek jelentése a következő : Rí szübsztituens jelentése klór, metil- vagy trifluorrnetil-csoport, R2 szübsztituens jelentése hidrogén vagy metilcsoport, Ra szübsztituens jelentése metil- vagy metoxicsoport. Az (I) általános képletű vegyületek előállítását azzal jellemezhetjük, hogy megfelelően szübsztituált a) klóretoxi-ienilizocianátofcat, illetve klóretoxi-fenilkarbamLiSavkloridokat ai) metil- vagy dimetilaminnal, továbbá O•-metil- vagy 0,N-dimetilíhidroxilaminnal vagy a2 ) O-metilhidroxilaminnal vagy illetve N-metilhidroxilaminnal, majd a képződő reakciótermékek utólagos alkilezésével, vagy as) hidroxilaminnal és a képződő reakeiótermékek utólagos dialkilezésével reagáltatunk, vagy b) klóretoxi-fenilaminokat metilizocianáttal vagy dimetiPkarbaminsavkloriddal reagáltatunk. A fenti reakciók lefutását a csatolt A reakcióvázlaton szemléltetjük. A klóretoxi-ienilizocianátok vagy klóretoxifenil-karbaminsavkloridok aminekkel vagy al-5 kilezett hidroxilaminekkel történő reakcióját célszerűen 80 C° hőmérséklet alatt oldószerek jelenlétében vagy távollétében végezzük. Oldószerként pl. benzol, toluol, dioxán használható. 10 A hidroxilaminokkal lefolytatott reakciót célszerűen vízből és valamely vízzel nem elegyedő szerves oldószerből álló heterogén fázisú közegben 40 C° alatt folytatjuk le. 15 Az alkilezéseket célszerűen vizes-lúgos szuszpenziókban vagy vizes alkáliákból és szerves oldószerekből álló közegben folytatjuk le. Az alkálilúgok és az alkilezőszerek hozzáadását egyidejűleg végezzük a xeakcióelegy pH-érté-20 kének ellenőrzése közben, emellett a karbamidot vagy az alkilezőszerrel valamely szerves oldószerben feloldva előkészítjük és ehhez adagoljuk az alkáliMgot vagy kevésbé lúgérzékeny vegyületek esetében fordított adagolás-25 módot alkalmazunk. A reakció hőmérséklete természetesen a használt alkilezőszerek reakcióképességétől függ és általában 1Q C° és 90 C° között ingadozhat. A fenti eljárásban használt kiinduló anya-30 gok pl. a következők lehetnek: 139750
