159732. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N1-aciloxialkil-N2-(heterociklussal helyettesített)-alkilkarbonil-1,4-diazacikloalkán-vegyületek előállítására

159732 13 14 3-[4-<(2ipa;]mtácilJocxieitil)^ nil-metil-5-klór-benzoxazolin-2-on; a maleát színtelen porszerű anyag 72—74 C° olvadásponttal, 3-metil-6-klór-l-[4-(2-palmitoiloxietil)-piperazin-l-ilJ-kiarbomtoetii-benzimidiazolin-2-on, olvadáspont 97—98 C, 3- [4-4Q2HÍonilacetoxieti!ll)-pi(peirazin-;l-il] -kairíbondilmeitil-i5-klór-lbeniz»tiazolinr-i2-ioin; a hidroklorid saíntefen tamíezes ainyag i2i06—207 C° olvadásponttal, S-^^Mfenilaoetoxip-QpáilJ-piperiaaiin-l-iy-kiarbonilmetil-5-klór-benzotiazolon-2-on; a hidroklorid színtelen porszerű anyag 250 C° olvadásponttal (bomlás), 3- [4-(2-/3,4,5-trimetoxibenzoiloxi/-etil)-piperazin-1 -il] -bairiborffllimetil^5Hldór-JbeniziO!tiiia!ZO'lain-i2--on; a maleát olvadáspontja 123—130 C° (bomlás), 3j[4-i(2-palmiitodfloxáiei1il)-piper^ nilmetil-5-trifluormetil-benzotiazolin-2-on; színtelen kristályos anyag 98—99 C° olvadásponttal, ß~ [4-{:2-szteairoiiloxiietil)-ip!Íiperiaizi!n-ll-il] -kiambondlin'eftU^-tófM<Minetíl-lbenz0tiaizioliinH2-on, színtellen (kristályos anyag '95—96 C° otl'vaidásponit'tal. 4. példa 0,93 g 5-klórbenzotiazolinon 20 cm3

száraz acetonnal készített oldatához 0,5 g káliumkarbonátot és 2,1 g l-klóracetil-4-(2-palmitoiloxietil)-piperazint adunk. A reakcióelegyet 5 órán keresztül keverés közben visszafolyató hűtő alatt forraljuk, leszűrjük és a szűrletet desztilláljuk. A maradékhoz vizet adunk és a vizes elegyet etilacetáttal extraháljuk. Az oldószert ledesztilláljuk és az így kapott maradékot timföld oszlopon etilacetáttal kromatograf áljuk, így 0,1 g 3-[4-(2Hpialmitoilloxiietil)-ipiperaziin-l-il]-kaKborülmetil-5-Mór-bieinzotiazolin-2-<)int kapunk színtelen (kristályok alakjában 84—$6 C° olvadásponttal. Hasonlóképpen eljárva állíthatjuk elő az alábbi vegyületeket: 3-[4->(2-ikuirx)iiloxietól)Hpiperaziin-4l-;il]-J

karfoianilmetil-5-klór-benzotiazolin-2-on; a maleát színtelen kristályos anyag'168—171 C° olvadásponttal, 3-[4-i(;2r-ldnoloilloxietál)HpipeíraKÍnr-l-iil]-(kiarbonilmetil-5-klór-benzotiazolin-2-on, olajszerű anyag; a maleát színtelen kristályos anyag 150—152 C° olvadásponttal (bomlás), 3-[4-i(2^szrtieariaUoxiietü)Hpáiperaziin^l-il]-kair,

bonilmetil-5-klór-benzotiazolin-2-on, viaszszerű kristályos anyag 74—76 C° olvadásponttal, 3-[4-(2-lauroiloxipix>pil)-ipiiipeir!azin-il-ál]Hkar!bonilmetil-5-klór-benzotiazolín-2-oií; a maleát olvadáspontja 162—165 C°, 3^4-{2i-In'oloiloxiprap!Ü)-(p^ bonílmetil-5-klór-benzotiazolin-2-on, színtelen porszerű anyag 94—95 C3

olvadásponttal, 3-[4-i(2Hpataitoik>xi)

propil)-tpiipeinaziin-il-il]-íkarnilmetil-5-klór-benzotiazolin-2-on, olajszerű anyag; a maleát színtelen kristályos anyag Í47— 149 C° olvadásponttal (bomlás), :3-[4-t(2-(palimitoi]|OXÍetil)-.pi,pexia^n-!l-dl]-karíbo-10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 65 nilmetil-5-klór-benzoxazolin-2-on; a maleát színtelen porszerű anyag 72—74 C° olvadásponttal, N 3-metil-6-klór-l-[4-(2-palmitoiloxietil)-rpipera~ Äin-1-il] -kaiii)ioinii2imaM-jbenizäimid aizolán-2-on, 97—98 C° olvadásponttal, 3-[4-(l2^ienilacetoxietili)-jpáipeirazim-4l-iil]-kiairbonilmetil-5-klór-benzotiazolin-2-on; a hidroklorid színtelen lemezes anyag 206—207 C° olvadásponttal, 3-[4-(2-fenOac0toxápmpil)-jpiipieiriaizin-l-il]-karbonilmetil-5-klór-benzotiazolin-2-on; a hidroklorid színtelen porszerű anyag 250 C° olvadásponttal (bomlás), '3-[4-(2-/3,4,5-rtrtlm^oxilbe[nzailloxi/-e|

til)-p!Íjpe'ra,

2fc-l-il]-karlbondllime1íl-5-tklór-íbeaizotáa'ZolÍ!n-2--on; a maleát olvadáspontja 123—130 C° (bomlás), 3-[4-(|2r-pa3mito:iloxietű)-pöipieolaizin^l-dl]-kiairlbondlniietil-j5-trifl)U0rmetil-!beaiiz)o|

tiaK)oilii:nH2K)n, színtelen kristályos anyag 98—99 C° olvadásponttal, 8-[4-i(2-ísz!tearDíloxtetii)^piperaizá^ mlimetil-5-tiriiftoorimieffi-l^^ színtelen, kristályos anyag 95—96 C° olvadásponttal. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű Ni-aciloxi-N2-(heterociklussal helyettesített)-alkilkarbomM,4-diazacikloalkaii 'vegyületek előáülítiásána — aihol Z kénatomot, oxigénatomot vagy rövidszénláncú alkiliminocsoportot jelent, Ai és A2 rövidszénláncú alkiléncsoportot vagy rövidszénláncú alkilidéncsoportot képviselnek, Rt jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy trifluormetilcsoport, R2 az alábbi acálicsoportdk együket jeleníti, hoszszúszénláncú legalább 8 szénatomos alifás acilcsoportot, fenil-(rövidszénláncú)-alkanoilcsoportot vagy benzoilcsoportot, ahol a fenilgyök legfeljebb 3 halogénatommal, rövidszénláncú alkilcsoporttal és/vagy rövidszénláncú alkoxicsoporttal rendelkezhet és n jelentése 2 vagy 3 —, valamint azok savas addíciós sóinak előállítására, azzal jellemezve, hogy a) egy II általános képletű vegyületet — ahol Z és Ei a fentiekben megadott jelentésűek — vagy annak fémsóját egy VI általános képletű karbamoil-vegyülettel — ahol X savgyököt, előnyösen halogénatomot, rövidszénláncú alkilszulfát-, adott esetben helyettesített arilszulfonát-, rövidszéinliáncú alkiIkart»amát-<5Söportat jelent és Ai, A2, R2 és n a fentiekben megadott jelentésűek — reagáltatunk, vagy b) egy III általános képletű vegyületet — ahol Z, Ai és Rí a fentiekben megadott jelentésűek — vagy annak egy reakcióképes származékát egy VII általános képletű aminnal — ahol A2, R2 és n a fentiekben megadott jelentésűek — vagy annak sójával hozunk reakcióba, vagy 7