159698. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-alkoxi- ill. -ariloxi-1-tiono-3-halogén- ill. -3-alkifoszfolinok előállítására
9 159698 10 III. táblázat Drosophila elleni hatás vizsgálata „ Hatóanyagkoneent- Pusztulás foka, %, (képlet) ráció ' 0// ° 24 óm elteltevel (Via) (Vila) (VIII) 0,1 0,1 0,1 100 100 100 D. példa: Tetranychus elleni hatás vizsgálata Oldószer: Emulgeálószer: 3 súlyrész aceton 1 súlyrész alkilarilpoliglikoléter 10 1 súlyrész hatóanyagot a megadott mennyiségű oldószerben oldunk, az oldathoz a megadott mennyiségű emulgeálószert adjuk, és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. A fenti módon előállított készítményekkel 10—30 cm magas babnövényeket (Phaseolus vulgaris) teljes nedvesedésig bepermetezünk, A babnövények valamennyi fejlődési állapotú közönséges szövőatkával (Tetranychus urticae) erősen meg vannak fertőzve. A megadott idő elteltével megszámláljuk az •elpusztult atkákat, és meghatározzuk a hatóanyag hatáserősségét. A pusztulási fokot %ban fejezzük ki. 100% esetén valamennyi atka •elpusztult, míg 0% esetén egyetlen atka sem pusztult el. A hatóanyagot, a hatóanyagkoncentrációt és a meghatározás idejét a IV. táblázatban ismertetjük. IV. táblázat Tetranychus elleni hatás vizsgálata Hatóanyagkoneent- Pusztulás foka % (képlet) ráció' °/° 48 óra elteltével (Xa) 0,1 100 A találmány szerinti eljárást az oltalmi kör korlátozása nélkül az alábbi példákban részletesen ismertetjük. 1. példa: (Via) és (VIb) képletű vegyület előállítása zollal elegyítünk, és az elegyhez 10—15 C°-on, erélyes keverésben közben 76 ml, 0,33 mól nátriummetilátot tartalmazó metanolos nátriummetilát-oldatot csepegtetünk. Az elegyet 2 órán át 40 C°-on keverjük, majd jeges vízbe öntjük, az elegyet éterrel felvesszük, az éteres oldatot nátriumszulfát fölött szárítjuk, és az oldószert lepároljuk. A maradékot csökkentett nyomáson desztilláljuk. l-metoxi-l-tiono-3--klórfoszfint kapunk, fp.: 96—98 C°/!2 Hgmm. Hozam: 50 g (83%). Elemzés C5 H 8 C10PS képletre (M = 182,5) Számított %: P = 16,99 S = 17,53 Cl = 19,44 15 Talált %: 17,17 17,70 19,11 A vegyület LD.-,o értéke patkányon, orális adagolás esetén > 1000 mg/kg. 20 25 S0 35 40 45 50 55 60 2. példa: (Via) képletű vegyület előállítása Az 1. példában kapott izomerelegyet oszlopkromatográfiának vetjük alá. A kromatográfiát szobahőmérsékleten, Kieselgel oszlopon végezzük, eluálószerként 1:1 arányú benzol-petroléter elegyet alkalmazunk. A termék tisztaságát, és a kettőskötés helyzetét magrezonancia-, infravörös- és ultraibolya-spektrumok alapján határozhatjuk meg. 3. példa: (VIb) képletű vegyület előállítása A (VIb) képletű vegyületet az 1. példában előállított izomerelegyből a 2. példában leírt módon különíthetjük el. A terméket a 2. példában megadott módon azonosíthatjuk. 4. példa: (Vila) és (Vllb) képletű vegyület előállítása 62 g (0,33 mól) l-tiono-l,3-diklórfo:szfolin és 10 ml benzol elegyébe 10—15 C°-on, erélyes keverés közben 145 ml, 0,33 mól nátriumetilátot tartalmazó etanolos nátriumetilát-oldatot csepegtetünk. A reakcióelegyet 2 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd jeges vízbe öntjük. Az elegyet az 1. példában leírt módon dolgozzuk fel. 52 g (79%) l-etoxi-l-tiono-3-klór-foszfolint kapunk, fp.: 93—95 G°/2 Hgmm. Az izomereket a fent leírt eljárással különíthetjük el. Elemzés CeHuClOPS (képletre (M = 196,5) 62 g (0,33 mól), 99—103 C°/3 Hgmm forrás- Számított %: P = 15,78 S= 16,28 Cl = 18,04 pontú l-tiono-l,3-diklórfoszfolint 150 ml ben- 6 5 Talált %: 15,72 16,27 17,96 5
