159697. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált tiolkarbamatokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

MAGTAR NÉPKÖZT ARS AS AG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. IV. 24. (BA—2201) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1968. IV. 26. (P 17 68 296,1) Közzététel napja: 1971. VII. 02. Megjelent: 1972. X. 30. 159697 Nemzetközi osztályozás: A 01 n 9 02; C 07 c 155/02 f$&mfcm;9

^ Feltalálók: Dr. Kiehs Kari vegyész, 6700 Ludwigshafen, Dr. Koenig Karl-Hednz vegyész, 6710 Frankenthal, Dr. Fischer Adolf biológus, 6704 Mutterstadt, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Badische Anilin- und Soda-Fabrik Aktiengesellschaft, 6700 Ludwigshafen, Német Szövetségi Köztársaság Szubsztituált tiolkarbamátokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására í A találmány szubsztituált tiolkarbamátokat tartalmazó új gyomirtószerekre és új szubsztituált tiolkarbamátok előállítására vonatkozik. Ismeretes, hogy n-propil-N-etil-N-butil-tiokarbamát és etil-N-etil-N-ciklohexil-tiolkarbamát gyomirtószerekként használhatók (3 175 897 számú amerikai szabadalmi leírás). Most azt találtuk, hogy az I általános képletű szubsztituált O R> N—C—S—R-s I Rí tiolkarbamátoknak nagyon jó gyomirtó hatása van. Ebben a képletben Rt

propargil- vagy butinilcsoportot, R2

eiklohexil vagy 1—6 szénatomos alkilcsoportot, R3

pedig alkilcsoportot jelent. Az új hatóanyagok N,N-diszubsztituált karbaminsavkloridoknak merkaptánokkal savlekötőszerek jelenlétében vagy a merkaptánok alkáli-, illetve földalkálisóival való reagáltatásával vagy alkiltioszénsavhalogenidokfoól és a megfelelő aminőkből állíthatók elő. A hatóanyagok előállítását a következő pél-da szemlélteti. 1. példa: Etil-N-propargil-N-ciklohexil-tiolkarbamát 5 15 sr. trietilamin, 20 sr. N-propargil-N-ciklohexilamin és 120 sr. benzol keverékéhez 70— 80- C°-on 18 sr. klórhangyasav-tiolésztert csepegtetünk. A reakciókeveréket 2 óra hosszat visszafolyató hűtő alatt forraljuk, majd vízzel 10 elbontjuk, híg kénsavval mossuk, megszárítjuk, és ledesztillálva megkapjuk a végterméket. Hozam az elméletinek 85%-a; forráspontja 0,01 torr nyomás alatt 117—119 C°. Analóg módon állíthatók elő például a kö-15 vetkező vegyületek: n-propil-N-etil-N-butin-(2)-il-tiolkarbamát fp93

91—92 C° n-propil-N-n-butil-N-propargil-tiolkarbamát 20 fpo,t 82—83 C° A hatóanyagok oldatok, emulziók, szuszpenziók vagy porozószerek alakjában alkalmazhatók. A kikészítési alakok az alkalmazás céljá-25 hoz igazodnak; lényeges, hogy a hatóanyag finom elosztását biztosítsák. Közvetlenül elporlasztható oldatok előállítására hordozóifolyadékként szénhidrogének, például tetrahidronaftalin és alkilozott naftalinok, 30 alkalmazhatók. 159697