159696. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-tritil-imidazolok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. I. 28. (B A—2160) Német Szövetségi Köztársaság-béli elsőbbsége: 1968. I. 29. (P 16 70 976.5) Közzététel napja: 1970. VII. 24. Megjelent: 1972. X. 30. 159696 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 49/36 í „ ünntír V /»/jijp Feltalálók: Buchel Kari Heinz, Wuppertal-Elberfeld, Regel Erik, Wuppertal-Cronenberg, Grewe Ferdinand, Burscheid, Scheinpflug Hans, Leverkusen, Kaspers Helmut, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás N-tritil-imidazolok előállítására A találmány tárgya eljárás fungieid hatású N-tritil-imidazolok előállítására. Ismeretes, hogy a III általános kepletű N-tritil-imidazolok fungieid hatással rendelkeznek. (Lásd 3 321 3S6 lajstromszámú amerikai szabadalmat) A képletben X valamely alkil- vagy árucsoportot jelent, R' pedig valamely IV általános kepletű árucsoport lehet. Ez utóbbi képletben R" valamely halogénatom vagy alkilcsoport helyett állhat. n valamely 0—2 közti egész számot jelenthet. 10 15 Az eddigiekben azonban nem ismertek olyan III általános kepletű N-tritil-imidazolokat, melyeknél X hidrogénatomot jelent, és a három R" csoport közül csak az egyik fenilcsoport van 20 szubsztituálva, a másik kettő szubsztituálatlan. Azt találtuk, hogy az I általános kepletű újszerű N-tritil-imidazolok rendkívül erős fungieid hatással rendelkeznek. A képletben 25 R valamely halogénatomot, nitro-, cián-, metoxi-, metiltio-, 1—3 szénatomos alkil- vagy 1—3 szénatomos halogénalkilcsoportot jelent. Azt találtuk továbbá, hogy az I általános kepletű N-tritil-imidazolokat rendkívül kedve- 3Q ző módon állíthatjuk elő, ha a II általános kepletű tritilhalogenideket valamely közömbös poláros oldószerben 0—100 C° közti hőmérsékleten savmegkötőszer jelenlétében imidazollal reagáltatjuk. Ez utóbbi képletben R jelentése egyezik a fent megadottakkal, Hal valamely halogén atomot, előnyösen klórt jelent. Az, hogy a találmány szerinti eljárással előállítható N-tritil-imidazolok lényegesen erősebb fungieid hatással rendelkeznek a kémiailag nagyon hasonló, előzőleg ismert N-tritil imidazoloknál, rendkívül meglepő és váratlan, s így a találmány szerinti hatóanyagok jelentős technikai haladást képviselnek. A találmány szerinti eljárást az „A" képletsorozattal szemléltethetjük. A kiindulási anyagként használt tritilhalogenideket a II. általános képlettel egyértelműen jellemezhetjük. A képletben R előnyösen fluor-, klór- vagy brómatomot, nitroosoportot, vagy valamely 1—3 szénatomos alkil-, alkoxi-, alkilmerkapto-csoportot jelenthet, állhat továbbá valamely 1—3 szénatomot és 1—5 halogénatomot, előnyösen klórt vagy fluort tartalmazó alkilhalogenid helyett. A szóbanforgó tritilhalogenidek részben az eddigiekben is ismeretesek voltak. Az eddig le nem írt tritilhalogenideket a már ismertekhez hasonló módon lehet előállítani. 159696