159694. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,3,4-tiadiazolil-(2)-karbamidok és azok hatóanyagként tartalmazó herbicid-szerek előállítására

159694 fenilészterrel vagy faszgénnel és egy (III) általános képletű aminnal vagy b) egy (IV) általános képletű izocianáttal történő reagáltatása útján. Mind a (II) általános képletű 2-amino~5- 5 inierkapto-l,3,4-tiad'iazolok, mint pedig az (Vf általános képletű 5-merkapto-l,3,4-tiadiazoilil-karbamidok sorában mikrobioeid tulajdonságokat mutató vegyületek is vannak. 10 Az (I) általános képletű új 1,3,4-tiadiazolil-(2)-karbamidok kitűnő herbicid tulajdonságokkal rendelkeznek és jól alkalmazhatók egy-és kétszikű gyomnövények és fűszerű gyomok irtására. Különösen jó herbicid hatást mutatnak 15 az oly (I) általános képletű karbamidszárniazékok, amelyek R2 és R

3

legalább egyikének helyén hidrogénatomot tartalmaznak. Ezek az új karbamidszárrnazékok nagy koncentrációban való alkalmazása esetén totális herbicidekként. 20 kisebb koncentrációban pedig szelektív herbicidekként hatnak. Hatásosak ezek az új hatóanyagok az eddigi szerekkel nehezen leküzdhető vagy mélyen gyökerező gyomnövények, pl. Leguminosa-tfajok ellen is. 25 Az új szerek egyaránt jó eredménnyel alkalmazhatók mind kikelés előtti, mind a növény kikelése utáni állapotban. így különféle szántóföldi gyomnövények, mint kölesfélék (Páni- 30 cum sp.), mustárfélék (Sinapis sp.), kamillafélék (Matricaria sp.), továbbá Cbenopodiaceafélék és Alopecurus agrestis jól irtható vagy fejlődésükben gátolhatok, anélkül, hogy a kultúrnövényt, mint gabonaféléket stb. eközben 35 károsodás érné. [ Az új vegyületek herbicid hatásának vizsgálata során az alábbi 1,3,4-tiadiazolil-karbamidokat alkalmaztuk vizsgálandó vegyületekként: -„ 1. N-[5-metiltio-l,3,4-tiadiazolil-j(2)]-N,N'_ -dimetilkarbamid, 2. N-[5-metiltio-!l,.3,4-tiadiazolil-i(2)]-N'-metilkarbamid, 3. N-[5-propargiltio-l,3,4-tiadiazolil->(2)]-N'-metilkarbamid, 4. N-[5-{2'-klóralliltio)-,l,3,4-tiadiazolil-(2)]-<N'-<meti:lkarbamid, 5. N-[5-:(2'-klórialliltio)-l,3,4-tiadiaz:olil-:(2)]- . -N,N'-dimetillkarbamid, 6. N- [5-izopropiltio-l,3,4-tiadiazolil(2)]^N'-metilkarbamid, 7. N-[5-metiltio-l,3,4-tiadiazolili(2)]-N',N'-dimetilkarbamiid, 8. N-[5-metiltio-l,,3,4-tiadiazolil(2)]-N-ciklopropil-iN'-rnetilkarbamid, 9. N-[5-metíltio-!

l,3,4-tiadiazolili(2)]-N,N'-dietilkairbamid, 10. N-[5-metiltioJl,!3,4-tiadiazolilí(2)]-,N'-metoxi-N'-metilkarbamid, 11. N-['5-;izopropiltio-l,:3,4-tiadiazolil(2)]-N',N'-dimetilkarhamid, 12. N-[5-i(2'-etoxietiltio)-il,3,4-tiadiazolil(2)]N'-metilkarbamid, 65 45 50 55 60 13. N-[5-[(3'-propargiltio)-l ,3,4-tiadiazolil(2)] --N'-metilkarbamid, 14. N-[5-<2'-klóralliltio)-:l,3,4-tiadiazolil(2)]N',N'-dimetilkarbamid, 15. N-[5-i(2'-etoxietáltio)-l,3,4-tiadiazolil(2)]-N',N'-dimetilkarbamid, 16. N-[5-metiltio-l,3,4-tiadiazolil(2)]-N'-metil-N'-n-butilkairbamid, 17. N-[5-alliltio-,l,3,4-tiadiazolil(2)]-)N'-metil-karbamid, 18. N-[5-etiltio-:l,3,4-tiadiazolil(2)]-N'-metilkarbamid, < 19. N-[5-metiltio-l,3,4-tiadiazolil(2)]-N'-ciklopropilkarbamdd, 20. N-[5-metiltio-l,3,4-tiadiazolil(2)]-N'-allilkarbamid, 21. N-[5-alliltio-l,3,4-tiadíiazolü(2)]-N',N'-dimetilkarbamid, 22. N-[5-metiltio-l,3,4-tiadiiazolil(2)]-N'-metiil-N'-(3'-butin_2-il)-k.arbamid. a) Csírázási kísérlet Módszer: A hatóanyagot 1:9 mennyiségi arányban öszszekeverjük egy közömbös vivőanyaggal (talkum) és az így kapott 10% hatóanyagtartalmú készítményt kerti földdel keverjük össze, olyan arányban, hogy 1 liter föld 0,5 g hatóanyagot tartalmazzon. Az így kezelt földet cserépedényekbe töltjük, és kísérleti növényekként zab, Lolium, mustár és bükköny magvakat vetettünk a föld-mintákba. A magvak elvetése után 20 nappal értékeltük az eredményt, az alábbi 10-es skála alapján: 10 = nincs károsodás (mint a kezeletlen kontrollnövényeknél) 9—1 = a károsodás közbenső fokozatai 0 = a növény elhalt. b) Kontakt-kísérlet Módszer: A cserépedényekbe töltött kerti földbe zab és mustár magvakat vetettünk. A hatóanyagot 25%-os emulziókból, az alább leírt módon előállított permetté alakjában alkalmaztuk, nőként 0,5 g hatóanyag 100 ml vízben koncentrációnak megfelelő mennyiségben; a kísérleti növényeket a 4—6 leveles fejlődési állapotban (a mustár esetében) permeteztük ezzel a permetlével (a mustárral egyidőben elvetett zabnövényeket is a mustár e fejlődési fokának elérésekor permeteztük). A kísérletek értékelése a fenti módon lefolytatott permetezés után 14 nappal történt; a kísérletek eredményeit ugyanolyan 10-es skála alapján értékeltük, mint a csírázási kísérlet esetében. A kísérletek eredményeit az alábbi táblázatban foglaltuk össze: 3